《環(huán)烴非苯芳烴》ppt課件(文件)
【正文】 源和結(jié)構(gòu) ?蒽存在于煤焦油中 , 分子式為 C14H10 1 4 5 6 7 8 9 2 3 10 或 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?蒽的所有原子處于同一平面 .環(huán)上相鄰的碳原子的 p軌道側(cè)面相互交蓋 ,形成包含 14個(gè)碳原子的 ?分子軌道 . 蒽及其衍生物 ? 蒽為白色晶體 ,具有藍(lán)色的熒光 ,熔點(diǎn) 216℃ ,沸點(diǎn) 340℃ . ? 它不溶于水 ,也難溶于乙醇和乙醚 ,而易溶于苯 . (2) 蒽的性質(zhì) ?蒽比萘更易發(fā)生反應(yīng) ,蒽的 ?位 (中位 )最活潑 ,反應(yīng)一般 都發(fā)生在 ?位 . 例 1:催化加氫生成 9,10二氫化蒽 ? 也可用鈉和乙醇使蒽還原為 9,10二氫化蒽 9,10二氫化蒽 (A) 加成反應(yīng) 蒽易在 9,10位 (?位 )上起加成反應(yīng) 例 2: 氯或溴與蒽在低溫下即可進(jìn)行加成反應(yīng) ? 蒽的加成反應(yīng)發(fā)生在 ?位的原因是由于加成后能生成 穩(wěn)定產(chǎn)物 : ?因?yàn)??位加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中還留有兩個(gè)苯環(huán) (共振能約 為 301 kJ/mol),而其它位置 (?位或 ?位 )的加成產(chǎn)物則留 有一個(gè)萘環(huán) (255kJ/mol的共振能 ).前者比后者穩(wěn)定 . 9,10二溴 9,10二氫化蒽 還留有兩個(gè)苯環(huán)，穩(wěn)定！ 9,10蒽醌 ? 工業(yè)上一般用 V2O5為催化劑 ,采用空氣催化氧化法 . (B) 氧化反應(yīng) 重鉻酸鉀加硫酸可使蒽氧化成蒽醌 ? 9,10蒽醌也可以由苯和鄰苯二甲酸酐通過傅 克酰 基化反應(yīng)合成 : ?蒽醌是淺黃色結(jié)晶 ,熔點(diǎn) 275℃ .蒽醌不溶于水 ,也難溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 ,但易溶于濃硫酸 . ? 蒽醌及其衍生物是許多蒽醌類染料的重要原料 ,其中 ?蒽醌磺酸 (染料中間體 )尤為重要 ,它可由蒽醌磺化得到 : ? 蒽容易發(fā)生取代反應(yīng) ,但取代產(chǎn)物往往是 混合物 , 在有機(jī)合成應(yīng)用上意義不大 . ? 蒽醌的性質(zhì)及用途 ? 菲也存在于煤焦油的蒽油餾分中 ,分子式 C14H10, 是蒽的同分異構(gòu)體 . 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 菲分子中有 5對(duì)相對(duì)應(yīng)的位置 :( 8)。439。多環(huán)芳烴和非苯芳烴 教材 :傅建熙主編 高等教育出版社 有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry 公共教學(xué)中心化學(xué)教研室 制作：鄒連春 講 師 ?按照苯環(huán)相互聯(lián)結(jié)方式 ,多環(huán)芳烴可分為三種 : 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 (1) 聯(lián)苯和聯(lián)多苯類 (2) 多苯代脂烴類 (3) 稠環(huán)芳烴 (1) 聯(lián)苯和聯(lián)多苯類 ?聯(lián)苯 ?對(duì)聯(lián)三苯 ?聯(lián)四苯 (4,4`二苯基聯(lián)苯 ) 2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2二苯乙烯 (2) 多苯代脂烴類 (3) 稠環(huán)芳烴 萘 蒽 菲 700~800 ℃ + H2 (2) 聯(lián)苯的實(shí)驗(yàn)室制備 2 + 2Cu + 2CuI ?聯(lián)苯為無色晶體 ,熔點(diǎn) 70℃ ,沸點(diǎn) 254℃ ,不溶于水而溶于有機(jī)溶劑 . 聯(lián)苯及其衍生物 (1)聯(lián)苯的工業(yè)制備 H H+I?聯(lián)苯可看成是苯的一個(gè)氫原子被苯基取代 . ?聯(lián)苯的化學(xué)性質(zhì)與苯相似 ,在兩個(gè)苯環(huán)上均可發(fā)生磺化 ,硝化等取代反應(yīng) . ? 聯(lián)苯環(huán)上碳原子的位置編號(hào) : 若一個(gè)環(huán)上有活化基團(tuán)，則取代反應(yīng)發(fā)生在同環(huán)上； 若有鈍化基團(tuán)，則發(fā)生在異環(huán)。339。12 3456間 鄰 對(duì) ?苯基 是 鄰 ,對(duì)位取代基 .取代基主要進(jìn)入苯基的對(duì)位 . 鈍化基團(tuán)、異環(huán)取代 (3) 聯(lián)苯的硝化反應(yīng) : O 2 NO 2 N N O 2HNO3 H2SO4 O 2 NO 2 N4,4’ 二硝基聯(lián)苯（主要產(chǎn)物） 2,4’
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