chap132胺類化合物(文件)
【正文】 有 機(jī) 堿 NC H ( C H 3 ) 2C H ( C H 3 ) 2C 2 H 5E t 3 NDIEA（二異丙基乙胺） 弱親核性堿 作 用 修飾胺類藥物 N H 2O HN H C O C H 3O H乙?；? 對(duì)氨基苯酚 對(duì)乙酰氨基苯酚 （撲熱息痛） (R C O ) 2 O解熱鎮(zhèn)痛，但毒副作用大 增強(qiáng)療效，降低毒副作用 R N H 2+ R 39。 N a N O 2 + H C l0~5℃ NaOH （六）芳香胺的親電取代反應(yīng) N H 2B rB rB rHBr+ N H 2Br2+ （白 ） 第二節(jié) 胺類化合物 苯胺與碘作用只得到一碘化物 : N H 2+ I 2N H 2I要得到一取代物，須使芳環(huán)的活性降低： N H 2 N H C O C H3A c 2 O B r2N H C O C H 3B rH 3 O +N H 2B r第二節(jié) 胺類化合物 2. 硝化反應(yīng) 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必須先把氨基保護(hù)起來(lái)（乙?；虺甥}），然后再進(jìn)行硝化。 紅色染料 （百良多息）在小腸中分解 成 磺胺 ——第一個(gè)抗菌藥物 磺胺藥物的臨床應(yīng)用 ? 1933年，百良多息正式應(yīng)用于臨床治療，因葡萄球菌 感染患敗血病病危的小孩得到康復(fù)。 ( C H 3 ) 2 C H C H O + H NK 2 C O 3 , 0 O C7 5 %( C H 3 ) 2 C C H N烯胺 O NH+H +N第二節(jié) 胺類化合物 當(dāng)烯胺與鹵代烷反應(yīng)時(shí)，可得到 N烴化和 C烴化二種產(chǎn)物： NNC6H5C H2XNC H2C6H5 XNC H2C6H5XN烴化物 C烴化物 加熱 第二節(jié) 胺類化合物 C烴化物水解后生成在 a位烴化的醛或酮： NC H 2 C 6 H 5X H2 OOC H 2 C 6 H 5 + NH因此，醛酮可以通過(guò)烯胺進(jìn)行烴化。 X 2．主要用途 1176。 如：乙酰膽堿 C H 3 NC H 2C H 3C H 2 C H 2 O C C H 3 O HO人 體 神 經(jīng) 刺 激 傳 導(dǎo) 中 的 重 要 物 質(zhì)與 神 經(jīng) 分 裂 癥 的 神 經(jīng) 紊 亂 有 關(guān) 3176。 （ 2）化學(xué)特性反應(yīng) ——加熱分解反應(yīng) 這種反應(yīng)稱為 霍夫曼消除反應(yīng) 。 N H 2B rN a N O 2 / H 2 S O 4H 2 ON 2 S O 4 HB rH 2 S O 4 / H 2 O1 0 0 O CO HB r第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 (四 ) 被 H取代 N 2 + S O 4 H H 3 P O 2H 2 O+ N 2B r B rB r例： 第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 C H 3B rCH3例題 123 合成： CH3CH3NO2HNO3 H2SO4 CH3NH2Fe HCl C H 3N H C O C H 3(CH3CO)2O C H 3N H C O C H 3B rFe Br2 C H 3B rN 2+H S O 4NaNO2 , H2SO4 0~5℃ C H 3N H 2B rH2O OH C H 3B rH3PO2 , H2O 第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 重氮鹽可被氯化亞錫、錫和鹽酸、鋅和乙酸、亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉等還原成苯肼。 （六）偶聯(lián)反應(yīng) G — 強(qiáng)的給電子基 （ OH、 OCH NH NHR等） 有鮮艷的顏色 —— 偶氮染料 取代一般發(fā)生在對(duì)位 一般規(guī)律： 第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 O HO HC H3N H 2一般在對(duì)位 若對(duì)位已有取代基，則進(jìn)入鄰位 第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 1. 與酚的偶合反應(yīng) N N O HN 2 + C l O H+ 對(duì)羥基偶氮苯 偶氮基 （桔黃色） N 2 + C l O H+ O HN N（紅色） β 萘酚 , 0~5℃ N a O H , H 2 O（ pH=5~7） 第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 2. 與胺的偶合反應(yīng) N N N ( C H 3 ) 2 p H 5 ~ 6 N = N N ( C H 3 ) 2N N+ :N N+:H 2 N+:C H 3 C O O N aN N H N + C H 3 C O O HN N H N H C 6 H 5 N H 3+ C l△ N N N H 2第四節(jié) 重氮化合物和偶氮化合物 ? 合成上應(yīng)用舉例 例 1： H 3 C H 3 CB rO H? 通過(guò)重氮鹽制備酚 ?分析 ?合成路線 H 3 CB rO H H 3 CB rN 2 S O 4 H H 3 CB rN H 2H 3 CB rN O 2 H 3 C N O 2 H 3 CH 3 CB rO HH 3 CB rN H 2H 3 CB rN O 2H 3 C N O 2H 3 CH N O 3H 2 S O 4B r 2F eF eH B rN a N O 2H 2 S O 4H 2 O / HH 3 CB rN 2 S O 4 H?除去鄰位產(chǎn)物 例 2: ?分析 H 3 C C O O H H 3 C C N H 3 C N 2 XH 3 C N H 2 H 3 C N O 2 H 3 CH 3 C H 3 C C O O HH 3 C C O O H H 3 C M g X + C O 2重氮鹽法 格氏試劑法 或 ?合成路線 (重氮鹽法 ) H3C N H2H3C N O2H3CH N O3H2S O4F eH C lN a N O2, H C lH2O / H+H3C N2C lC u C NH3C C NH3C C O O H0 5
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