有機(jī)合成方法ppt課件-wenkub
2023-05-27 08:47:14 本頁面
【正文】 來的一種合成設(shè)計理論。（８ 為多肽中氨基酸殘基數(shù)目）l 比較兩種合成策略的優(yōu)缺點(diǎn)：l 對于合成分子量不大的多肽，兩種方法都可以采用。a3a7e? f? g? hle? f? g? h片斷組合法 肽鏈逐漸增長法 兩種多肽合成策略比較l另一種是片斷組合法，即先合成一些小的肽段，然后再將小肽段偶聯(lián)成多肽。先合成若干片段，最后將各個片段連接成目標(biāo)分子的片段組合法。????? ????? 多肽合成 手性純氨基酸的合成 l （ 7） 1989年， Kishi合成了海葵毒素（分子式： C129H223N3O54,分子量 2680， 64個手性中心，7個骨架內(nèi)雙鍵），被稱為是世紀(jì)工程。l （ 3） 20世紀(jì) 50年代 NMR技術(shù)開始應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定。開始了近代有機(jī)化學(xué)以及有機(jī)合成的的歷史。食品添加劑等? *石油化工產(chǎn)品等? *藥物，藥理、病理分析試劑等? *有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中永不枯竭的研究資源 :? *l 19002022年的 100年中，化學(xué)合成和分離了 2285萬種化合物（包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等）。其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物。生命科學(xué) :農(nóng)業(yè) :材料科學(xué) :日用化工 :（ 2） 1917年， Robinson合成了托品酮。l （ 4） 20世紀(jì) 5070年代， Woodward合成了利血平，膽甾醇，維生素 B12和紅霉素（ 18個手性中心）等，將有機(jī)合成發(fā)展到前所未有的水平。l （ 8） 20世紀(jì) 90年代，發(fā)展了組合化學(xué)合成理論和技術(shù)。????? 組合化學(xué)法*生物有機(jī)合成法（酶法和基因工程法）l二、有機(jī)合成方法研究進(jìn)展l1．合成策略及理論l （ 1）逐步合成法（ Stepwise elongation） 和片段組合法 (Fragment condensation)l合成一個復(fù)雜的大分子化合物，可以采用兩種合成途徑：l a.l *la? b? c? d(a81)=但是如果要合成分子量大的多肽，則一般應(yīng)采用片斷組合法。它的基本思想是將目標(biāo)化合物分子拆分成一系列片段，應(yīng)用化學(xué)反應(yīng)知識，確定每一個片段相對應(yīng)的起始原料和化學(xué)反應(yīng)?；瘜W(xué)信息學(xué)和化學(xué)信息數(shù)據(jù)庫l 與有機(jī)合成有關(guān)常用數(shù)據(jù)庫：l * 現(xiàn)有化學(xué)品數(shù)據(jù)庫l * 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)數(shù)據(jù)庫l * 合成方法和轉(zhuǎn)化數(shù)據(jù)庫l * 合成方法參考文獻(xiàn)庫l * 保護(hù)基團(tuán)數(shù)據(jù)庫l * 雜環(huán)合成數(shù)據(jù)庫l b.一般是具有很好的離去基團(tuán)化合物。(RCO)其特點(diǎn)是不容易引起消旋化。phosphoramidite)是 DNA固相合成所應(yīng)用的活化單體。l 新發(fā)展的基團(tuán)活化劑主要是使反應(yīng)條件溫和，減少副反應(yīng)的發(fā)生。,和對甲基苯磺酰氯 l 對甲基苯磺酰氯 （ 3）偶聯(lián)試劑 偶聯(lián)劑在縮合反應(yīng)，如酰胺和酯鍵的形成具有重要應(yīng)用價值。DCCDCC通常用來作為肽鍵和酯鍵合成的偶聯(lián)劑：l （ 4） 試劑：l需要保護(hù)的基團(tuán)主要包括羧基、巰基、羥基和氨基等。羧基保護(hù)c.*用 l 取代的 γ酮酰基 l *(THP)該保護(hù)基的引入和除去均在酸性條件下進(jìn)行，保護(hù)產(chǎn)物對堿穩(wěn)定。對羥基汞 苯甲酸而用相同濃度的酸或吡啶則對反應(yīng)速度影響很小。使反應(yīng)可以在溫和條件下高效率進(jìn)行。l 5．合成技術(shù)（ 1）不對稱合成技術(shù)(Asymmetric synthesis)l 基本原理 ： 創(chuàng)造一個不對稱的反應(yīng)條件或環(huán)境，使取代或加成按一定的方向進(jìn)行，從而得到手性純化合物。此法又分為不對稱加成途徑和不對稱取代途徑。于不對稱加成途徑。l 實(shí)例：銠
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