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b二羰基化合物ppt課件-wenkub

2023-05-20 08:25:00 本頁面
 

【正文】 6。 ? 烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性 乙酰乙酸乙酯:又叫 β丁酮酸乙酯 。 β二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性 分子中含有兩個(gè)羰基官能團(tuán)的化合物,統(tǒng)稱為二羰基化合物;其中兩個(gè)羰基為一個(gè)亞甲基相間隔的化合物,叫做 β二羰基化合物。第十四章 β二羰基化合物 6課時(shí) 學(xué)習(xí)要求 掌握乙酰乙酸乙酯的合成法。 C H3C H3O OC H3C H2O O C H2C H3O OOOH N N HOOOO OOOC H3O C H2C H3O O β二羰基化合物的酸性 該類化合物的 pka在 9~ 13之間,遠(yuǎn)比醇和水的酸性強(qiáng)。 以酮式和烯醇式兩種結(jié)構(gòu)以動(dòng)態(tài)平衡而同時(shí)存在的互變異構(gòu)體 。 烯醇結(jié)構(gòu)可形成分子內(nèi)氫鍵(形成較穩(wěn)定的六元環(huán)體系) C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C = C H C O C 2 H 5O H OC H 3 C = C H C O C 2 H 5O HC H 3 CC HC O C 2 H 5OOHO? β二羰基化合物碳負(fù)離子的反應(yīng) 在堿的作用下生成烯醇負(fù)離子 碳負(fù)離子 和氧負(fù)離子 都具有親核性能,但反應(yīng)主要發(fā)生在親核的碳原子上。 X N a XC H3C C C O C2H5O ORR 39。 和乙烯式鹵代烴 (?? 堿性條件下 )。故稱為酮式分解。161。 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H C O C 2 H 5O ORN a O HC H3C O O HC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC O RO HO H2C H 3 C O O H + R C H 2 C O O H + C 2 H 5 O HC H3C O O H + R C O C H 2 C O O H + C 2 H 5 O H+ C2H5O H197。197。 C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 2N a O C 2 H 5N aC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H p K a = 1 3 N a O C 2 H 5C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2( 1 )( 2 )C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5B r ( C H 2 ) 4 B rC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N aR X N a XC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RN a O C 2 H 5CC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5R N aR X N a XCC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RR 39。C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N a O HH2O( 1 ) H( 2 ) C O2C O O H? ( 3)丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用 丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機(jī)合成上用途很廣,用于合成各種類型的 羧酸 (一取代乙酸
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