羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(yīng)-wenkub
2023-05-18 18:45:31 本頁面
【正文】 )。HHH2O+ H3OOrganic Chem R COO H + R COO R 39。 H2OR 39。HR COO R 39。 上的氧原子來自于醇 提示： 逆過程為酯的酸性水解機(jī)理 R COO R 39。R CON H2( R )C RO羧酸 Organic Chem 1）、生成酰鹵的反應(yīng)： 酰 (基 )氯 酰 (基 )溴 R COO H R COC lS O C l 2P C l 3P C l 5R COO HP B r 3R COB r比較 : 醇類的鹵代 羧酸羥基的鹵代與醇類的鹵代有相似性 R O HS O C l 2R C lP B r 3R B rOrganic Chem 2）、生成酸酐的反應(yīng)： 酸酐 R C H 2 COO H R C H 2 COO C C H 2 ROP 2 O 52 + H 2 O強(qiáng)除水劑 H 2 OR H C C OR C H 2 COO HR H C COO C C H 2 RO HP 2 O 5R C H COO HR C H 2 COO C C H 2 ROR H C CO HO C C H 2 ROH? 可能機(jī)理 : Organic Chem ? 分子內(nèi)二酸的脫水 : 正常反應(yīng) : 形成環(huán)狀酸酐 加熱反應(yīng)即發(fā)生 C O O HC O O HOOOC O O HC O O HOOO+ H 2 O+ H2 O??Organic Chem 3）、酯化： 酯化反應(yīng)特點(diǎn)： ?反應(yīng)需要 H+ 催化，無催化劑時(shí)反應(yīng)很慢。 P 2 O 5 R — — R 39。 Organic Chem 通式 : RCOOH or ArCOOH 共同的功能團(tuán)： COOH (Carboxyl group) 阿司匹林 (解熱 鎮(zhèn)痛 ) CH3 CHCOOH (CH3)2CHCH2— 布洛芬 (抗炎鎮(zhèn)痛 ) OCOCH3 COOH CH3 COOK CH2–C–NH— O N O S CH3 青霉素 G鉀 (抗菌劑 ) Organic Chem 一、分類和命名 ： 分類： ?根據(jù)分子中羧基的數(shù)目： 一元酸 mon 二元酸 di 多元酸 pl ? 根據(jù) R的性質(zhì)： R C O HO酰 基 (acyl) 羧 基 (carboxyl) 不飽和酸 脂肪酸 芳香酸 飽和烷基 芳基 R C O HOA r C O HOCO HORR 39。 R ? ?Organic Chem 命名 a) 俗名： HCOOH CH3COOH 甲酸 — 蟻酸 乙酸 — 醋酸 酒石酸 乳酸 蘋果酸 檸檬酸 H O O C C H C H C O O HO H O HC H 3 C H C O O HO HC H 3 C H C H 2 C O O HO HCH2COOH CH2COOH CHCOOH HO Organic Chem b) 系統(tǒng)命名法 IUPAC命名法： ? 選取含取代基的最長碳鏈 —— 主鏈 ? 從靠近羧基的一端開始編號(hào) ? 取代基 、 重鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字 （ 或希臘字母 ） 標(biāo)出 3甲基 2丁烯酸 3硝基苯甲酸 （ 或間 ） β 甲基戊酸 （ 3甲基戊酸 ） C H 3 C C H C O O HC H 31234 C O O HN O 2C H 3 C H 2 C H C H 2 C O O HC H 3?Organic Chem C O O HH 3 C C O O HO HO C O O HC H 2 C H 2 C O O H反 2丁烯酸 鄰羥基苯甲酸 呋喃甲酸 苯丙酸 3苯基丙酸 巴豆酸 水楊酸 O HOH 3 CO?C H C O O HC H 2 C O O HH 2 N?C H 2 ( C H 2 ) 9 C O O HB r? ( 末 端 )?羰基丁酸 ?氨基丁二酸 ?溴十一碳 酸 乙酰乙酸 Organic Chem 二、羧酸的物理性質(zhì)： 1） 、 （ 比 M相近的醇高 ） 例： M甲酸 = M乙醇 ， ℃ ℃ 2） 、 與水形成 H鍵 =易溶于水 C1— C4 的酸與水混溶 ， R增大 ， 水溶性 ↓ R CO H O
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