【正文】
wern Oxidation is high. However, the condition can cause epimerization of alfa chiral center and C=C migration and was not good in too small (mg) or too large scale (Kg). 4. 位阻大的 2o羥基反應(yīng)活性降低較多 10 Mechanism: 11 Swern Oxidation examples: 12 2. KMnO4: NNC lK M n O 4NNC lOOO HO HOOH O K M n O4OOH OOKMnO4氧化的特點(diǎn): 1. 強(qiáng)氧化性 2. 氧化產(chǎn)物與體系的 PH密切相關(guān),酸性條件下氧化性更強(qiáng),KMnO4的副產(chǎn)物也與 PH關(guān)系很大。 化合物被氧化的容易程度隨親核性的增強(qiáng)而增加,大致順序: R H R O H R N H 2 , C H 3 C H 2 C HC C C C C C另外,一個有機(jī)化合物的可氧化性一般與其可被利用的氫原子有關(guān),氧化伴隨著氫的給出或者氧的獲得。有機(jī)物反應(yīng)時把有機(jī)物引入氧或脫去氫的作用叫氧化; ? 廣義的氧化:物質(zhì)發(fā)生了電子轉(zhuǎn)移,使 C上電子云密度降低。 ? 氧化反應(yīng) :物質(zhì)失電子的作用叫氧化反應(yīng);得電子的作用叫還原。例如甲苯可被氧化為苯甲醛,進(jìn)一步氧化為苯甲酸。 13 14 3. MnO2: General features of Swern Oxidation 1. Used in oxidizing benzyl or allylic alcohols。 an