活性亞甲基化合物的反應(yīng)-wenkub
2023-05-21 22:47:47 本頁(yè)面
【正文】 YXO?+ HCYXZO共 軛 加 成 （ M i c h a e l加 成 ）HY XZO?+ 烴化 酰化 縮合 烴化 ?+ HCY X C O親 核 加 成HCY XO H－ H 2 O YX有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 在 烴化 和 ?；?反應(yīng)中，需要使活性亞甲基化合物 全部 轉(zhuǎn)化為碳負(fù)離子，因而需要 等摩爾 的強(qiáng)堿（如乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫化鈉等）。 YXH 2 CX , Y = N O 2 , C R ,OS O 2 R , C O R ,OC N , C 6 H 5常見(jiàn)的 吸電子能力由強(qiáng)至弱 有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 由于兩個(gè)吸電子基團(tuán)的影響，活性亞甲基化合物中的亞甲基的氫具有較大的酸性，其酸性的強(qiáng)弱順序跟前述亞甲基所連基團(tuán)的吸電子能力強(qiáng)弱順序一致。 活性亞甲基化合物與堿作用可形成碳負(fù)離子，由于負(fù)電荷可以離域在相連的兩個(gè)吸電子基團(tuán)上，因而這種碳負(fù)離子具有較高的穩(wěn)定性，如 C H 3CC HCO E tO O: C H 3CC HCO E tO O: ::C H 3CC HCO E tO O: : :有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學(xué)年 2021年 6月 16日 活性亞甲基化合物與強(qiáng)堿（如乙醇鈉）作用可以全部轉(zhuǎn)變成碳負(fù)離子。 而在 縮合 反應(yīng)中，一般只需要使活性亞甲基化合物 部分轉(zhuǎn)化為碳負(fù)離子，因而使用 催化量 的三乙胺、六氫吡啶等即可。 OC O O C H 3( 1 ) E t O N a , E t O H( 2 ) C 6 H 5 C H 2 C lOC O O C H 3C H 2 C 6 H 5 ( 8 1 % )O C ( C H 3 ) 3O O ( 1 ) ( C H3 ) 3 C O K , ( C H 3 ) 3 C O H( 2 ) IOC O 2 C ( C H 3 )
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