【正文】 有機化學(xué) 2022秋季學(xué)期 主講：姚 鵬 辦公室：嶗山校區(qū)海化樓 219房間 Email: 18669809903, 66781659 Organic Chemistry 教材： 《 有機化學(xué) 》 徐壽昌主編， 高教出版社， 第二版。 參考書 ： ?《 基礎(chǔ)有機化學(xué) 》 邢其毅、徐瑞秋、周政編，高教出版社。 ?《 有機化學(xué) 》 胡宏紋主編，高等教育出版社。 教材與參考書 2 成績構(gòu)成 ?平時成績 : 30%, 包括考勤、平時作業(yè)、回答問題等。 ?期末卷面考試成績： 70%。 ?及格分數(shù)： 60分。 3 課堂要求 ?按時到課，隨機抽查點名。 ?課前預(yù)習(xí)，課后復(fù)習(xí)。 ?按時完成作業(yè)。 ?課間上交上次作業(yè)。 4 課件下載郵箱： 郵箱： 密碼： yjhx2022 5 章節(jié)目錄 ? 第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2學(xué)時 ? 第二章 烷烴 4學(xué)時 ? 第三章 烯烴 4學(xué)時 ? 第四章 炔烴 二烯烴 4學(xué)時 ? 第五章 脂環(huán)烴 2學(xué)時 ? 第六章 單環(huán)芳烴 4學(xué)時 ? 第七章 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 2學(xué)時 ? 第八章 立體化學(xué) 4學(xué)時 ? 第九章 鹵代烴 4學(xué)時 ? 第十章 醇和醚 4學(xué)時 ? 第十一章 酚和醌 2學(xué)時 ? 第十二章 醛和酮 4學(xué)時 ? 第十三章 羧酸及其衍生物 4學(xué)時 ? 第十四章 β二羰基化合物 4學(xué)時 ? 第十五章 硝基化合物和胺 4學(xué)時 ? 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 4學(xué)時 ? 第十七章 雜環(huán)化合物 2學(xué)時 ? 第十八章 紅外和核磁 2學(xué)時 ? 復(fù)習(xí)答疑 4學(xué)時 授課 16周 周二 1周四 12 共 64學(xué)時 6 第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ? 有機化合物與有機化學(xué) ? 有機化合物的特點 ? 有機化合物中共價鍵理論 ? 共價鍵的鍵參數(shù) ? 共價鍵的斷裂 ? 有機化學(xué)中的酸堿概念 ? 有機化合物的分類 ? 研究有機化合物的一般步驟 ? 有機化學(xué)學(xué)習(xí)方法 7 1．掌握共價鍵理論的要點、共價鍵的屬性及重要參數(shù)。 2．掌握主要官能團的結(jié)構(gòu)。 3．掌握共價鍵的斷裂方式及有機反應(yīng)的類型。 4．理解有機化合物的特點，弄清與無機化合物的主要區(qū)別。 5．理解有機化合物的分類原則。 6．理解有機化學(xué)中的酸堿概念。 7．了解有機化合物和有機化學(xué)的含義。 8．了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史。 9．了解有機化合物的研究程序和方法。 本章學(xué)習(xí)要求 8 重點： 1．共價鍵的一些基本概念 2．有機反應(yīng)的類型 3．有機化合物的研究方法 難點： 1． 共價鍵理論 2． 雜化軌道理論 3． 親電和親核試劑 重點與難點 9 10 有機化合物與有機化學(xué) 碳化 合 物是地球上植物、 動物生存的關(guān)鍵 。 由于在活細胞中進行的碳化學(xué)極端復(fù)雜而多變，生命才成為可能。碳是如此的重要 ，因此需要一門完整的科學(xué)領(lǐng)域研究它，這就是有機化學(xué) 。 因為這門學(xué)科研究的是具生命的有機體（一切有生命的物體都含有碳化合物），所以稱為“ 有機 ”?，F(xiàn)在這門學(xué)科所研究的是除碳酸鹽和二氧化碳等無機物之外一切含碳的化合物。 11 有機化合物與有機化學(xué) 碳之所以與眾多元素不同，是因為它有一獨特的能力，那就是碳本身可與自己形成極為穩(wěn)定的 共價鍵 。正因為如此，才產(chǎn)生了含有成千上萬個碳原子的長鏈，這就是有機化合物。 12 有機化合物與有機化學(xué) 有機化合物就是指碳氫化合物及其衍生物 。在早期，有機化合物是指來自動植物生命體中的化合物，而無機化合物是指來自礦物界無生命之化合物。到 1828年，德國化學(xué)家魏勒 (Friedrich W246。hler)在實驗室合成第一個有機物 尿素，才修正其定義。 2KOCN+(NH4)2SO4→K 2SO4+2NH4OCN NH4OCN→CO(NH 2)2 Friedrich W246。hler (18001882) 有機物可來源于生物體也可由無機物轉(zhuǎn)化而來。 13 有機化合物與有機化學(xué) 雖然 絕大多數(shù)的含碳化合物都是屬于有機化合物，但由于來源及定義的關(guān)系，仍有部分含碳化合物為無機化合物。 例如： (1) 碳的氧化物 CO、 CO2（ CS2亦屬無機物） (2) 碳酸鹽：含 CO32的化合物，如 Na2CONaHCO3等 (3) 氰 （ qing） 化物或硫氰化物： NaCN、 KSCN等 14 有機化合物與有機化學(xué) 有機化合物與無機化合物的區(qū)別 有機化合物 無機化合物 種類 非常多 （ 8000萬種） 比較少（ 40萬種） 構(gòu)成元素 主要 C/H/O/N/S/P 約 100種全部元素 化學(xué)結(jié)合 共價結(jié)合多 離子結(jié)合多 熔點 一般較低 一般較高 溶解性 一般不溶于水，但溶于有機溶劑 一般溶于水，但不溶于有機溶劑 可燃性 在空氣中多數(shù)會燃燒 不燃的較多 離子反應(yīng) 一般為非電解質(zhì)，所以多數(shù)為非離子反應(yīng) 一般為電解質(zhì)，常為離子反應(yīng) 反應(yīng)及速率 常有副反應(yīng)的可能，所以較復(fù)雜，但因非離子反應(yīng)，所以速率較慢，故常需催化劑 一般無副反應(yīng)，且反應(yīng)速率較快 構(gòu)造 復(fù)雜，常有異構(gòu)現(xiàn)象 較簡單，較少異構(gòu)現(xiàn)象 15 有機化合物與有機化學(xué) 有機化學(xué)： 研究有機化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用 以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)的科學(xué)。 三項內(nèi)容：分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與合成。 [分離 ] 從自然界或反應(yīng)產(chǎn)物通過蒸餾、結(jié)晶、吸附、萃取、 升華等方法分離出單一純凈的有機物。 [結(jié)構(gòu) ] 對分離出的有機物進行化學(xué)和物理行為的了解，闡 明其結(jié)構(gòu)和特性。 [反應(yīng)與合成 ] 從某一有機化合物 (原料 )經(jīng)過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)