【正文】
第 3章 有機化合物的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象( 20220311) 有機化合物的構(gòu)造異構(gòu) 有機化合物的順反異構(gòu) 烯烴的順反異構(gòu) 環(huán)烷烴的順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 手性 對稱性 對映異構(gòu)和旋光性 構(gòu)型的表示法和標(biāo)記 含手性碳原子分子的 對映異構(gòu) 不含手性碳原子分子 的對映異構(gòu) 含其他手性原子分子 的對映異構(gòu) 環(huán)狀化合物的 對映異構(gòu) 分子的構(gòu)象 烷烴分子的構(gòu)象 環(huán)烷烴分子的構(gòu)象 有機化合物的異構(gòu)體分類 同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu) 立 體 異 構(gòu)碳鏈( 骨架 )異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu) 象異 構(gòu)構(gòu) 型異 構(gòu)順反異構(gòu)光學(xué)異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團 位置異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu):分子式相同,分子中原子相互連接方式不同 構(gòu) 造:分子中原子相互連接的方式 碳鏈異構(gòu) 最普遍,異構(gòu)體數(shù)目巨大,物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)十分接近,分離困難。 構(gòu)造異構(gòu) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H O烷、烯、炔、脂環(huán)烴、芳烴和脂肪烴含氧化化合物 碳鏈異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 官能團位置異構(gòu) 異構(gòu)體數(shù)目較多,理化性質(zhì)相近,分離較難 C H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOOC H3C H3C H3C H3B rC O O HB rC O O HOOC H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOO 構(gòu)造異構(gòu) 官能團異構(gòu) C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H O異構(gòu)體之間化學(xué)和物理性質(zhì)差別較大,分離十分容易 C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H O 構(gòu)造異構(gòu) C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C C C O O E tO HHC H 3 C C H 2 C C H 3O OC H 3 C C C O C H3O HH酮 式烯 醇 式酮 式烯 醇 式兩個異構(gòu)體迅速地相互轉(zhuǎn)化,是一種 特殊的官能團異構(gòu) ,構(gòu)成處于動態(tài)平衡的混合物動態(tài)異構(gòu),不能分離出來,但儀器可以檢測出來 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團異構(gòu) 官能團位置異構(gòu) 沒有數(shù)目限制,碳數(shù)越多,異構(gòu)體數(shù)目 就越多 理化性質(zhì)相近有差異,分離困難 難以通過簡單的化學(xué)或物理方法相互轉(zhuǎn)變 只有兩種處于平衡態(tài)的異構(gòu)體, 不能分離,理化性質(zhì)沒有區(qū)別。 互變異構(gòu) 順反異構(gòu) 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)型 是指分子中各原子和基團在空間的相對位置 是分子結(jié)構(gòu)體現(xiàn)的一種表觀現(xiàn)象,即分子的幾何形象 構(gòu)型異構(gòu)是指具有相同構(gòu)造的分子,由于構(gòu)型不同產(chǎn)生的異構(gòu) C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5順 2丁烯 反 2丁烯 烯烴的順反異構(gòu) 烯烴的順反異構(gòu) C CA AB BC CA BB A產(chǎn)生條件:雙鍵上的每個碳原子分別連有兩個不同的原子或基團 判斷下面化合物 是否存在順反異構(gòu)? 烯烴的順反