【正文】
第 3章 有機化合物的構造、構型和構象( 20220311) 有機化合物的構造異構 有機化合物的順反異構 烯烴的順反異構 環(huán)烷烴的順反異構 對映異構 手性 對稱性 對映異構和旋光性 構型的表示法和標記 含手性碳原子分子的 對映異構 不含手性碳原子分子 的對映異構 含其他手性原子分子 的對映異構 環(huán)狀化合物的 對映異構 分子的構象 烷烴分子的構象 環(huán)烷烴分子的構象 有機化合物的異構體分類 同 分 異 構構 造 異 構 立 體 異 構碳鏈( 骨架 )異構官能團位置異構官能團異構互變異構構 象異 構構 型異 構順反異構光學異構 構造異構 碳鏈異構 官能團異構 官能團 位置異構 互變異構 構造異構 構造異構:分子式相同,分子中原子相互連接方式不同 構 造:分子中原子相互連接的方式 碳鏈異構 最普遍,異構體數(shù)目巨大,物理性質和化學性質十分接近,分離困難。 構造異構 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H OC H O烷、烯、炔、脂環(huán)烴、芳烴和脂肪烴含氧化化合物 碳鏈異構 構造異構 官能團位置異構 異構體數(shù)目較多,理化性質相近,分離較難 C H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOOC H3C H3C H3C H3B rC O O HB rC O O HOOC H 3C H 3C H 3C H 3B rC O O HB rC O O HOO 構造異構 官能團異構 C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H O異構體之間化學和物理性質差別較大,分離十分容易 C H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H OC H 3 O C H 3 C H 3 C H 2 O HC H 3 C H 2 C H O C H 3 C O C H 3C H 3 C H 2 C O O H C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C l C H 2 C H O 構造異構 C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C C C O O E tO HHC H 3 C C H 2 C C H 3O OC H 3 C C C O C H3O HH酮 式烯 醇 式酮 式烯 醇 式兩個異構體迅速地相互轉化,是一種 特殊的官能團異構 ,構成處于動態(tài)平衡的混合物動態(tài)異構,不能分離出來,但儀器可以檢測出來 互變異構 構造異構 碳鏈異構 官能團異構 官能團位置異構 沒有數(shù)目限制,碳數(shù)越多,異構體數(shù)目 就越多 理化性質相近有差異,分離困難 難以通過簡單的化學或物理方法相互轉變 只有兩種處于平衡態(tài)的異構體, 不能分離,理化性質沒有區(qū)別。 互變異構 順反異構 順反異構 對映異構 構型異構 構型 是指分子中各原子和基團在空間的相對位置 是分子結構體現(xiàn)的一種表觀現(xiàn)象,即分子的幾何形象 構型異構是指具有相同構造的分子,由于構型不同產(chǎn)生的異構 C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5C C C CHC H 3C H 3HC H 3 C H 3H Hb p ( ℃ )m p ( ℃ )4 1 1 3 9 1 0 5順 2丁烯 反 2丁烯 烯烴的順反異構 烯烴的順反異構 C CA AB BC CA BB A產(chǎn)生條件:雙鍵上的每個碳原子分別連有兩個不同的原子或基團 判斷下面化合物 是否存在順反異構? 烯烴的順反