藥物合成技術(shù)習(xí)題集(已修改)
2024-11-13 08:13 本頁(yè)面
【正文】 1 《藥物合成技術(shù)》 習(xí) 題 集 適用于制藥技術(shù)類專業(yè) 河北化工醫(yī)藥職業(yè)技術(shù)學(xué)院 李麗娟 二 00 六 年七月 2 第一章 概論 一、本課程的學(xué)習(xí)內(nèi)容和任務(wù)是什么？ 學(xué)好 本課程對(duì)從事藥物及其中間體合成工作有何意義？ 二、藥物合成反應(yīng)有哪些特點(diǎn)？應(yīng)如何學(xué)習(xí)和掌握？ 三、什么是化學(xué)、區(qū)域選擇性？舉例說(shuō)明。 四、什么是導(dǎo)向基？具體包括哪些類型？舉例說(shuō)明。 五、藥物合成反應(yīng)有哪些分類方法？所用試劑有哪些分類方法？舉例說(shuō)明。 六、查資料寫一篇 500 字左右的短文，報(bào)道藥物合成領(lǐng)域的新技術(shù)及發(fā)展動(dòng)態(tài)？ 第二章 鹵 化 技術(shù) （ Halogenation Reaction） 一、簡(jiǎn)答下列問(wèn)題 1．何為鹵化反應(yīng)？按反應(yīng)類型分類，鹵化反應(yīng)可分為哪幾種？并舉例說(shuō)明。 2．在藥物合成中，為什么常用鹵化物作為藥物合成的中間體？ ，于非極性溶劑中， Br2 和 NBS 都可用于烯丙位和芐位的溴取代，試比較它們各自的優(yōu)缺點(diǎn)。 X HX、 HOX 對(duì)雙鍵離子型加成的機(jī)理、產(chǎn)物有何異同，為什么？ ，產(chǎn)生馬氏規(guī)則的原因（用反應(yīng)機(jī)理）。為什么 Lewis 酸能夠催化該反應(yīng)？ 6．解釋溴化氫 與烯烴加成反應(yīng)中，產(chǎn)生過(guò)氧化效應(yīng)的原因？ 7．在羥基鹵置換反應(yīng)中，鹵化劑（ HX、 SOCl PCl PCl5）各有何特點(diǎn)，它們的使用范圍如何？ 二、完成下列反應(yīng) CC H 3C H 3 C H C H 3 C a ( O C l) 2 / A c O H / H 2 O1 . P h 2 C H C H 2 C H 2 O H P B r 32 . C H 3 S O 2 C l C l2 / A I B N3 . 3 O H 4 8 % H B r4 C H 3C H 3F e / B r5 . 2 OC OC H 3O HI 2 / C a OT H F / M e O HA c O KM e 2 C O?6 . 三、為下列反應(yīng)選擇合適的試劑和條件，并說(shuō)明原因。 ( C H 3 ) 2 C C H C H 3 C H C H 2 B r( C H 3 ) 2 C1 . C H 3 C H C H C O O H C H 3 C H C H C O C l2 . H O C H 2 ( C H 2 ) 4 C H 2 O H ( C H 2 ) 4 C H 2 IC H 2I3 . C H 3 COC H 2 C H 2 C O 2 H C H 2 C H C O B rB rC H 3 CO4 . C H 3 C H C H C O 2 C H 3 C H 2 C H C H C O 2 C H 3B r5 . O C H 2 C H 2 O HC H2 C H 2 O HO C H 2 C H 2C H2 C H 2 C lC l 6 . C H 2 O HO C H 3C H 2 C lO C H 37 . 8 .B r C H 2 ( C H 2 ) 9 C O O HC H 3 C H ( C H 2 ) 8 C O O HB rC H 2 C H ( C H 2 ) 8 C O O H 4 C H 3N O 2C H 2 C ( C O O C 2 H 5 )N H C O C H 3C H 2 B rN O 2C H 2 C ( C O O C 2 H 5 )N H C O C H 39 .C H 2N O 2C H 2N ( C H 2 C H 2 O H ) 2C ( C O O C 2 H 5 )N H C O C H 3( 抗 腫 瘤 藥 消 卡 芥 )C H 2N O 2C H 2N ( C H 2 C H 2 C l ) 2C H C O O HN H 2C H 2N O 2C H 2N ( C H 2 C H 2 C l ) 2C ( C O O C 2 H 5 )N H C O C H 3 1 0 . C H 3 ( C H 2 ) 5 C H COC H 3C 2 H 5 C H 3 ( C H 2 ) 5 C H COC H 2 B rC 2 H 5C H 3 ( C H 2 ) 5 C H COO HC 2 H 5 C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 2 O H C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 2 C lC H 3 ( C H 2 ) 4 C H 2 C l（ 構(gòu) 型 反 轉(zhuǎn) ）（ 構(gòu) 型 保 持 ）1 1 . OC 2 H 5OC 2 H 5B r1 2 . 四、分析討論 1． 試預(yù)測(cè)下列各烯烴溴化（ Br2/CCl4）的活性順序。 C H 2 C H 21 ) 2 ) C H 3 C H C H 2 ( C H 3 ) 2 C C H 23 )4 ) ( C H 3 ) 2 C C ( C H 3 ) 2 5 ) C H 2 C H C N 6 ) H O O C C H C H C O O H 2．在乙胺嘧啶中間體對(duì)氯氯芐的制備中，有如下兩條路線，各有何特點(diǎn)？試討論其優(yōu)缺點(diǎn)。 C H 3 C H 3C l C H 2 C lC l1 ) 5 C H 3H 2 N N 2 C lC H 3 C lC H 32 ) C H 2 C lC l 3．以下是三種制備溴乙烷的方法，其中哪種適合工業(yè)生產(chǎn)，哪種適合實(shí)驗(yàn)室制備？ C H 3 C H 3C H 2C 2 H 5 B rC H 2C H 3 C H 2 O H 4．在氯霉素 生產(chǎn)過(guò)程中， 對(duì) 硝基 α 溴代苯乙酮的制備 時(shí) ， （ 1）反應(yīng)有無(wú)催化劑？若有，屬于哪種催化劑？ （ 2） 將對(duì)硝基苯乙酮與溶于氯苯中 ,加熱至 2425℃，滴加少量溴，當(dāng)有 HBr生成并使反應(yīng)液變色則可繼續(xù)加溴，否則需升溫至 50℃直至反應(yīng)開(kāi)始方可繼續(xù)滴加溴， 為什么？ （ 3） 反應(yīng)畢開(kāi)大真空排凈溴化氫， 反應(yīng)過(guò)程中溴化氫也不斷移走，是不是移得越凈越有利于反應(yīng)？為什么？ （ 4） 生產(chǎn)過(guò)程中，影響因素有哪些？ 第三章 烷基化技術(shù) (Hydrocarbylation Reaction ,Alkylation) 一、解釋概念及簡(jiǎn)答 1．常用的烴 化劑有哪些？進(jìn)行甲基化及乙基化時(shí)，應(yīng)選擇哪些烴化劑？引入較大烴基時(shí)應(yīng)選用哪些烴化劑？ 2．什么叫相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)？其原理是什么？采用相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)有什么優(yōu)點(diǎn)？ 3．利用 Gabriel 反應(yīng)與 Delepine 反應(yīng)制備伯胺時(shí)，有什么相同與不同點(diǎn)？ 4．什么是羥乙基化反應(yīng)？在藥物合成中有什么特別的意義？ 5．進(jìn)行 FC 烴化反應(yīng)時(shí)，芳香族化合物結(jié)構(gòu)、鹵代烴對(duì)反應(yīng)有何影響？常用哪些催化劑？如何選擇合適的催化劑。
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