[院校資料]chapt8醛酮醌(已修改)
2025-01-31 18:17 本頁(yè)面
【正文】 第八章 醛 酮 醌 學(xué)習(xí)要求： 1. 熟練掌握醛、酮的命名 2. 掌握碳氧雙鍵（羰基）和碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)差異以 及在加成反應(yīng)上的不同。 3. 熟練掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì)、鑒別方法以及醛、 酮在化學(xué)性質(zhì)上的差異 4. 掌握醛、酮親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性 5. 了解醌的結(jié)構(gòu)、命名及主要的化學(xué)性質(zhì) 酮分子中的羰基稱為 酮基 。 醛分子中的 稱為醛基 ， 醛基可以簡(jiǎn)寫為 — CHO， 但不能寫成 COH。 酮 醛 醛、酮、醌分子中含有官能團(tuán)羰基 ，故稱為 羰基化合物 。 OC= OO醌 一、 醛、酮的分類和命名 （一）、分類 羰基的數(shù)目 : 一元醛、酮，二元醛、酮等 烴基的飽和程度 : 飽和醛、酮與不飽和醛、酮 烴基的類別 : 脂肪族醛、酮與芳香族醛、酮 RCOR 單酮 RCOR` 混合酮 第一節(jié) 醛和酮 C H3C H2C H2C H O C H 3 C H 2 C C H 3OC H OOC H OC C H3OC H3C H = C H C H OC H3C H = C H C C H3OC H2C H OC H2C H OOC H3 C C H2 C C H3OO脂 肪 醛 脂 肪 酮脂 環(huán) 醛脂 環(huán) 酮芳 香 醛芳 香 酮不 飽 和 醛不 飽 和 酮二 元 醛二 元 酮（二）、命名 對(duì)簡(jiǎn)單的酮常用普通命名法，即按羰 基兩邊所連的烴基命名 OC H 3 C C H 2 C H 3甲乙酮 OC二苯酮 OC H 3 C C H = C H 2甲基乙烯基酮 苯甲醛 苯乙酮 2. 系統(tǒng)命名法 （ 1）選擇含羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，支鏈作為取代基；主鏈中碳原子的編號(hào)，從靠近羰基的一端開(kāi)始，命名時(shí)須標(biāo)明羰基的位次。 主鏈碳原子的編號(hào)可以把與羰基相連的碳原子定為 α碳原子，依次為 α、 β、 γ、 δ… C H 3 C H C H OC H 32 — 甲 基 丙 醛α甲基丙醛 C CH 3 CC lC H OH（ E ） — 3 — 氯 — 2 — 丁 烯 醛C H 3 C H 2 C C H C H 2 C H 3O C H 34 — 甲 基 — 3 — 己 酮C H 2 C H O苯 乙 醛B rCHC H CB rCH 3OC H 3 C H 3 C H = C H C H O2， 4二溴 3戊酮 或 α,α39。二溴 3戊酮 2丁烯醛 （ 2）羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為“環(huán)某酮”，如羰基在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。 OO 1， 4環(huán)己二酮 （ 3）芳香醛、酮，把芳香烴基作為取代基 OCHCH3 4甲基環(huán)己基甲醛 O C H3CO C H2C C H 3 CC H 2 C H 3O 苯乙酮 1苯基 1丙酮 1苯基 2丙酮 H 3 C O4 — 甲 基 環(huán) 己 酮 俗名 ：許多天然醛酮都有俗名。 OC H C H OO H C H C H OHC = 苦杏仁油 水楊醛 肉桂醛 （苯甲醛） （ 2羥基苯甲醛） （ 3苯基丙烯醛） 二、 醛、酮的物理性質(zhì) 甲醛在室溫下為氣體，十二個(gè)碳原子以下的醛、酮 都是液體，高級(jí)醛、酮為固體。低級(jí)醛具有強(qiáng)烈刺激 氣味，中級(jí)醛（如Ｃ 8C13）具有果香味，低級(jí)酮具有 令人愉快的氣味。 醚或烷烴的沸點(diǎn) 醛酮的沸點(diǎn) 醇的沸點(diǎn) 丁烷 甲乙醚 丙酮 丙醛 丙醇 (℃ ) 8 49 97 34個(gè)碳的脂肪醛、酮易溶于水。 三、 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 羰基的結(jié)構(gòu) ： （ H ） R `CR1 2 0 176。 Oπ 鍵（ H ） R `CR1 2 0176。 Oπ 鍵（ H ） R `CROδδ羰基化合物的主要化學(xué)性質(zhì)： R C CHHOH ( R )羰 基 的 親 核 加 成 反 應(yīng)醛 基 的 氧 化 反 應(yīng)α H 的 反 應(yīng)（一）、 羰基上的加成反應(yīng) 1. 與氫氰酸的加成 醛、脂肪族甲基酮和八個(gè)碳原子以下的環(huán)酮，在室溫 下可與氫氰酸反應(yīng)。 C OR（ C H 3 ） H+ H C NO HCR C N（ C H 3 ） Hα — 羥 基 氰O HCR C O O H（ C H 3 ） Hα — 羥 基 酸H 2 OH+此反應(yīng)在有機(jī)合成上很有用處，是 增長(zhǎng)碳鏈 的方法。 例 81：由乙炔制備 α羥基丙酸： C H 3 C H C O O HO HC HH CC HH C + H 2 OH g S O 4H 2 S O 4C H 3 C H OH C N C H3 C H C NO HR C H C O O HO HH 2 OH +例 82：丙烯合成 α羥基丁酸 C H 3 C H 2 C H C O O HO HC H 3 C H = C H 2C H 3 C H = C H 2 H 2 O 2H B r C H 3
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