[理學]第二章糖和苷(已修改)
2025-01-31 15:08 本頁面
【正文】 第二章 糖和苷 第一節(jié) 單糖的立體化學 糖類又稱碳水化合物 ， 由基本的糖基組成 ， 有些 不符合糖的通式 一、單糖 組成糖類及其衍生物的基本單元 （如葡萄糖、半 乳糖：一般作為能量；作為藥用的很少） D葡萄糖 開鏈結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)以及 Fischer式 Haworth式 之間的轉(zhuǎn)變 水中一般以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在 （一）、絕對構(gòu)型 Fischer投影式中距羰基最遠的不對稱碳原子的 構(gòu)型 （最后第二個碳） OH 向右： D型 直鏈 向左： L型 Haworth式中 ——五碳吡喃糖型 C4 OH 面下： D型 環(huán)狀 面上： L型 （二）、端基差向異構(gòu)體 單糖成環(huán)后形成了一個新的手性碳原子，該碳原 子稱為端基碳，形成的一對異構(gòu)體稱為端基差向異構(gòu) 體，有 α、 β兩種構(gòu)型 Fischer式中 C1OH（ 新形成的）與 C5 –OH（ 距羰 基最遠的手性碳原子上的 ） 同側(cè) ： α型、 兩側(cè)： β型 Haworth式中 ——五碳吡喃糖型 C1OH（ 新形成的）與 C4 –OH 同側(cè) ： α型、 兩側(cè)： β型 （三）、氧環(huán) 理論上，糖在形成半縮醛或半縮酮時， C C C C2上的－ OH均可與羰基成環(huán)，而實 際上由于五元、六元環(huán)的張力最小，所以天然 界糖都以六元或五元氧環(huán)形式存在 五元氧環(huán)：呋喃糖 六元氧環(huán)：吡喃糖 （四）、構(gòu)象 根據(jù)環(huán)的無張力學說，呋喃糖的五元氧環(huán)基 本為一平面；吡喃型糖的六元氧環(huán)不在同一平 面上，有船式和椅式兩種可能的構(gòu)象 吡喃型糖在溶液或固體狀態(tài)時其優(yōu)勢構(gòu)象是 椅式構(gòu)象 （ 與分子內(nèi)部的自由能有關(guān) ）
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