[ppt模板]第二章精細(xì)有機(jī)合成的理論基礎(chǔ)(已修改)
2025-01-31 09:07 本頁面
【正文】 LOGO一、鍵的斷裂（可分為均裂和異裂兩種） 均裂： 通過加熱、光照及過氧化劑引發(fā) 異裂： 通過烷基化、極性試劑參與反應(yīng)二、鍵的形成 兩游離基結(jié)合成鍵 兩帶相反電荷質(zhì)點(diǎn)結(jié)合成鍵 一個(gè)離子和一個(gè)中性分子成鍵有機(jī)反應(yīng)的基本過程三、斷鍵與成鍵同步發(fā)生 斷裂一個(gè)單鍵形成一個(gè)單鍵（如取代反應(yīng)） 一個(gè)雙鍵轉(zhuǎn)換成單鍵（或三鍵轉(zhuǎn)換成雙鍵）， 同時(shí)形成單鍵（如加成、閉環(huán)等）四、分子內(nèi)重排 基團(tuán)帶著一對(duì)電子遷徙（如形成帶電子基團(tuán)） 基團(tuán)帶著原鍵中一個(gè)電子遷移（如形成自由基團(tuán)） 基團(tuán)遷移時(shí)不帶原鍵中電子（如碳骨架重排）五、電子傳遞通過有機(jī)、無機(jī)介質(zhì)進(jìn)行有機(jī)氧化還原反應(yīng)。取代2重排4加成31消除3親核2環(huán)化5親電31自由基3反應(yīng)分類反應(yīng)方式 反應(yīng)本質(zhì) 反應(yīng)分類反 應(yīng) 種 類親電取代親電取代親電加成親電加成 親核加成親核加成親核取代親核取代 自由基自由基 取代取代自由基自由基加成加成環(huán)加成環(huán)加成 α消除 β消除消除反應(yīng)根據(jù)進(jìn)攻試劑的種類而分類反應(yīng)根據(jù)進(jìn)攻試劑的種類而分類試 劑 種 類 有未成對(duì)單電子的自由基或在一定條件下可產(chǎn)生自由基的化合物自由基自由基試劑試劑能供給或接受電子形成新的共價(jià)鍵的試劑極性試劑（親電） （親核）從底物上 取走 電子形成新的共價(jià)鍵的試劑特性： 低 電子云密度、親 電 性正 離子、能夠 獲得 一對(duì)電子的分子、 缺 電子分子親電試劑提供 電子給底物形成新的共價(jià)鍵的試劑特性： 高 電子云密度、親 核 性負(fù) 離子、能夠 給出 一對(duì)電子的分子、 富 電子分子親核試劑親電反應(yīng)親電反應(yīng)親核反應(yīng)親核反應(yīng)由親電試劑引由親電試劑引起的反應(yīng)起的反應(yīng)由親核試劑引由親核試劑引起的反應(yīng)起的反應(yīng)極性反應(yīng)極性反應(yīng) 自由基反應(yīng)自由基反應(yīng)由自由基試劑由自由基試劑 引起的反應(yīng)引起的反應(yīng) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)R=Alk。 Ar芳香環(huán)有高的電子云密度和高穩(wěn)定性親電取代反應(yīng)是芳香環(huán)的特征反應(yīng)① 影響定位的因素167。 先在基團(tuán)的性質(zhì)極性效應(yīng) 空間阻礙效應(yīng) 基團(tuán)綜合效應(yīng)167。 親電試劑的性質(zhì)極性效應(yīng) 空間阻礙效應(yīng)167。 反應(yīng)條件溫度溫度 溶劑溶劑催化劑催化劑請(qǐng)仔細(xì)注意 X ( F, Cl, Br, I)第一類定位基第一類定位基（（ o,p 定位基）定位基）O, N(CH3)3, NH2, OH, OCH3, NHCOCH3, OCOCH3, F, Cl,Br, I, CH3, CH2Cl, CH2COOH, CH2F, etc.第二類定位基第二類定位基（（ m 定位基）定位基）N+(CH3)3, CF3, NO2, CN, SO3H, COOH, CHO, COOCH3, COCH3, CONH2, N+H3, CCl3, etc.②② 兩類定位基兩類定位基③③ 苯環(huán)的定位效應(yīng)苯環(huán)的定位效應(yīng)v先在基團(tuán)
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