有機化學第十二章羧酸(已修改)
2025-01-28 00:13 本頁面
【正文】 王鵬 山東科技大學化學與材料工程學院 1 第十二章 羧酸 關于有機酸的化學 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸與羧基 ?羧酸是烴分子中的氫原子被羧基（ COOH）取代而生成的化合物， 羧酸的官能團稱為羧基 ?羧酸是多種有機物氧化的最后產(chǎn)物，在自然界普遍存在（或以酯的形式）。羧基也是生命體內(nèi)重要的基團。 R C O HO酰 基 羧 基酮基 醛基 羧基 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的結構 ?羧酸的結構即羧基的結構。 ?形式上 羧基由羰基和羥基組成。實質上羥基和羰基間存在 pπ共軛 ，是特殊的整體。 ?羧基負離子在兩氧原子間分散負電荷，更利于共軛，羧酸的負離子很穩(wěn)定 ?羧基與羰基相似，非氫原子均處于 同一平面 兩基團間相互影響，并非簡單的組合 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?一、羧酸的分類： ?根據(jù)取代基的不同，可將其分為脂肪酸（ RCOOH） 和芳香酸（ ArCOOH） ?根據(jù)羧基的數(shù)目則可分為一元、二元或多元酸 羧 酸脂 肪 族 羧 酸芳 香 族 羧 酸飽 和不 飽 和一 元 酸二 元 酸多 元 酸一 元 酸二 元 酸多 元 酸一 元 酸二 元 酸多 元 酸山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?一些生活中常見的羧酸或衍生物： ? 食用醋： 2%的乙酸水溶液 。 ? 苯甲酸鈉： 常用的食品防腐劑，如果汁等； ? 硬脂酸鈉： 肥皂的主要成分； ? 動物油： 飽和高級脂肪酸的甘油酯； ? 植物油： 不飽和高級脂肪酸的甘油酯； ? 乙酰水楊酸： 退熱止痛藥阿司匹林 ?羧酸成鹽后水溶性大，因此羧酸在使用時常采用鈉鹽或鉀鹽形式 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?二、羧酸的命名 ?羧基：－ COOH ? 俗名：水楊酸、酒石酸等 ，常依據(jù)來源命名，如醋酸、檸檬酸、肉桂酸等 水楊酸 布洛芬 酒石酸 馬來酸 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?3. 系統(tǒng)命名法： ? 選 含羧基在內(nèi)的最長碳鏈 為主鏈 ， 羧基碳編號為 1。 ? 按 主鏈碳原子數(shù) 稱為某酸， 不飽和酸則須包括雙 /叁鍵，指明不飽和鍵的位置，稱為某烯（炔）酸 ? 其他規(guī)則與醛的命名相似 如： 乙酸 CH3COOH 3－甲基丁酸 2－丁烯酸 鄰羥基苯甲酸 水楊酸 3－苯基丙烯酸 α－萘乙酸 4甲基 4苯基 2戊烯酸 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的分類和命名 ? 多元羧酸的命名應選擇含 羧基最多的碳鏈為主鏈 ，標明羧基位置及數(shù)目，標出碳原子數(shù)目，如： ? 脂環(huán)族羧酸的命名中，簡單的取代基在脂環(huán)烴后加羧酸二字，復雜的環(huán)可將羧基作為取代基，如： 1, 2, 4－丁三羧酸 1 2 3 4H O O C C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O HC O O H乙二酸 COOHCOOHC O O HC O O H鄰苯二甲酸 3－（羧甲基）－ 2－萘丙酸 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的物理和波譜性質 ?狀態(tài)和氣味： ?十個碳原子以下的飽和一元羧酸為液體；高級脂肪酸（ C10以上）為蠟狀固體；脂肪二元羧酸和芳香酸為結晶形固體。C1C3刺激性酸味； C4C6腐敗氣味 ?溶解性： ?低級脂肪酸是極性分子，易溶于水（因為易與水成 分子間氫鍵 ）。隨著碳原子數(shù)增加，水溶性逐漸降低 ?熔沸點： ?羧酸的熔沸點比分子量相近的其他化合物 高許多 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學
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