有機(jī)化學(xué)第九章醛和酮(已修改)
2025-01-27 18:41 本頁(yè)面
【正文】 醛 和 酮 第九章 Aldehyde and Ketone 醛（ Aldehyde） 酮（ Ketone） C=O 羰基 carbonyl group R COH醛 酮 CO R 39。R醛基 酮基 分類 1 脂肪醛酮 芳香醛酮 脂環(huán)酮 OCH3CH2CHO CH3COCH3 C H O C C H 3O 第一節(jié) 醛酮的分類和命名 分類 分類 2 飽和醛酮 不飽和醛酮 CH2=CHCHO CH3COCH=CHCH3 CH3CHO O簡(jiǎn)單的醛酮用普通命名法 醛用相應(yīng)的醇名，只是將名稱中的“醇”字改成“醛”字； 酮按羰基所連的二個(gè)烴基命名，稱為“某某酮”； 例如： CH3CH2CHO CHO 丙醛 苯甲醛 命名 : O — C— 二苯基酮 H3CCOC2H5 甲基乙基酮 O 甲基環(huán)己基酮 C H 2 C C H 3O 甲基芐基酮 命名原則： 主鏈： 編號(hào)： （ 1）脂肪醛按分子中碳原子數(shù)稱 某醛 1 2 3 4 2甲基丁醛 含 羰基 的最長(zhǎng)碳鏈 使 羰基 的位次最小 H 2 C C H C H OC H 3H 3 C復(fù)雜的醛酮用系統(tǒng)命名法 a a甲基丁醛 （ 2）脂肪酮按分子中碳原子數(shù)稱某酮 1 2 3 4 5 4甲基 2戊酮 H 2 C C C H 3H COC H 3C H 3（ 3） 不飽和醛酮要標(biāo)出不飽和鍵位置 1 2 3 4 2丁烯醛 1 3 4 3戊烯 2酮 C H 3 C H C H C H OC H 3 C H C H C C H 3O2 5 （ 4）含芳香環(huán)的醛酮以 脂肪醛酮 為母體 C H 2 C H O C H 3O苯乙醛 苯乙酮 （ 5）環(huán)酮根據(jù)碳原子總數(shù)及所含羰基數(shù) 稱為環(huán)某幾酮 OH 3 C 1 2 3 3甲基環(huán)己酮 O O1,4環(huán)己二酮 （ 6）多元醛酮 戊二醛 2， 4戊二酮 O H C C H 2 C H 2 C H 2 C H O p e n t a n e d i a lOOC H 3 C C H 2 C C H 32 . 4 p e n t a n e d i o n e俗名： (許多天然醛酮都有俗名 ) 茴香醛 肉桂醛 C H 3 O C H OC H C H C H O對(duì) 甲氧基苯甲醛 3苯基丙烯醛 CH3OOCH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3C=CH 2CH 3O4戊烯 2酮 4甲基 3丙基 4甲基 1,3環(huán)己二酮 課堂練習(xí) : 命名 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H OC l C H 32甲基 5氯己醛 176。 176。 sp2 sp2 第二節(jié) 醛酮的結(jié)構(gòu) s + 2s22p2 C 2s 激發(fā) sp2雜化 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz sp2雜化 2pz 2s22p4 O 2s sp2雜化 2px 2py 2pz sp2雜化 2pz C O C sp2雜化 2pz ? ? ? ? O sp2雜化 2pz ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? C O ? ? ? ? ? ? ? ? ? H ? H ? ? ?鍵 ?鍵 ?鍵 ?鍵 C OHH? ?+ C=O極性較大 ， 醛 、 酮是強(qiáng)極性分子 ?? ? 羰基平面 一、結(jié)構(gòu)特征 羰基碳的雜化類型： 羰基共價(jià)鍵類型： 鍵的極性： 氧原子帶有孤對(duì)電子 sp2 一個(gè) CO ? 鍵和兩個(gè) CH ? 鍵，形成“羰基平面” 一個(gè) ?鍵、一個(gè) ?鍵 較大極性的不飽和鍵 N u OC R ( H )CH親核加成 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) aC及 aH的反應(yīng) ?+ ? 第三節(jié) 醛酮的化學(xué)性質(zhì) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)類型 堿 進(jìn) 攻? C COH ?+ 親核試劑 Nu 親核加成反應(yīng) 親核試劑： 帶負(fù)電荷或孤對(duì)電子 如： HCN， ROH 及氨的衍生物等 (一 )親核加成反應(yīng) ? 一些常見的 親核試劑 N uR R M g B r , R L iR C C R C C M g B r , R C C N aH L i A l H 4 , N a B H 4C NH O3S N a H S O 3N a C N負(fù) 離 子 型親 核 性較 強(qiáng)N u HH2N R , H N R2分 子 型 親 核 性不 強(qiáng)H O RH2O(一 )
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