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有機(jī)化學(xué)第三章立體化學(xué)(已修改)

2025-01-27 18:40 本頁(yè)面
 

【正文】 第三章 立體化學(xué) 同分異構(gòu) 碳架異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 光學(xué)異構(gòu)( *對(duì)映異構(gòu)) 手性分子與手性生物受體之間的相互作用 例如: H OH ON H 2C O O HHO HO HH 2 NH O O CH (+)多巴 (無(wú)生理效應(yīng)) ()多巴 (抗帕金森?。? 167。 對(duì)映異構(gòu)和四面體碳 1848年, 巴斯德 (法國(guó))借助放大鏡拆分酒石酸鈉銨。 1848年,法國(guó)科學(xué)家巴斯德( Louis pasteur)為了獲得酒石酸鹽結(jié)晶方面的數(shù)據(jù), 發(fā)現(xiàn)了物質(zhì)的手性,具有手性 的分子叫 手性分子 。凡具有 手性 的分子都有 旋光性 。沒(méi)有手性的分子沒(méi)有旋光性,因此,物質(zhì)的手性是判斷其是否具有旋光性的必要條件 。 Pasteur: 法國(guó)化學(xué)家和微生物學(xué)家。 他在牛奶消毒(巴氏消毒法)及食品保存方面作出的貢獻(xiàn)永遠(yuǎn)造福人類。 --互為實(shí)物與鏡象的兩個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體.又稱對(duì)映體。它們構(gòu)造相同?;ハ鄬?duì)映卻不能疊合。 實(shí)物 鏡子 鏡象CHOHCOOHH 3 CCHCOOHCH 3HO對(duì)映異構(gòu)體 乳酸分子的一對(duì)對(duì)映體 —— 與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子。用 “ * ” 號(hào)標(biāo)出。又叫手性碳。 不對(duì)稱碳原子 C 例 手性碳 C 四面體碳 連接四個(gè)不同原子 (團(tuán) ) 普通光 Nicol 棱鏡 平面偏振光 167。 偏振光和分子的旋光性 ? 光是一種電磁波 , 光波的振動(dòng)方向與其前進(jìn)方向垂直 。 ? 普通光在所有垂直于其前進(jìn)方向的各個(gè)平面上振動(dòng) 。 ? 偏振光 —— 只在一個(gè)平面上振動(dòng) 。 旋光性 —— 能使偏振光的振動(dòng)方向旋轉(zhuǎn)一定角度的性質(zhì) . 右旋 —— (+) ; 左旋 —— (- ). 旋光度 —— 旋光性物質(zhì)使偏振光的振動(dòng)平面所旋轉(zhuǎn)的角度. 用 α表示. 溶液的旋光度與濃度、盛液管長(zhǎng)度成正比. 一對(duì)對(duì)映體對(duì)偏振光的作用不同,一個(gè)使偏振光向順時(shí)針?lè)较? 偏轉(zhuǎn),另一個(gè)使偏振光向逆時(shí)針?lè)较蚱D(zhuǎn), 兩者偏轉(zhuǎn)數(shù)值相同 。 據(jù)此可把化合物分成兩類 :一類有旋光性另一類沒(méi)有旋光性 . 有旋光性 沒(méi)有旋光性 比旋光度 —— 單位濃度、單位盛液管長(zhǎng)度下測(cè)得的旋光度,用 [α] ? t表示。 [ ? ? ???t??c l 式中: ?—— 測(cè)量時(shí)所采用的光波波長(zhǎng) 。 t —— 測(cè)量時(shí)的溫度 。α —— 由儀器測(cè)得的溶液的旋光度; l —— 盛液管的長(zhǎng)度 ,單位為 dm(1dm=10cm)。 C —— 溶液的濃度 ,單位為 。 ?為了表示 ,比較不同物質(zhì)旋光能力,引入比旋光度 比旋光度 (教材
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