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LOGO Chapter 17 雜環(huán)化合物 Heterocyclic pounds 雜環(huán)化合物 雜環(huán)化合物: 參與成環(huán)的原子除碳原子外,還有雜原子的環(huán)狀 化合物。 雜原子主要有 O、 N、 S、 P等。 芳雜環(huán)化合物 : 環(huán)系比較穩(wěn)定,且都具有不同程度的 芳香性 的雜 環(huán)化合物 f u r a n t h i p h e n e p y r r o l e p y r id in e 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 喹啉NSO Nq u i n o l i n eN NNp y r i m i d i n e嘧啶 H一 . 雜環(huán)化合物的分類、命名 按環(huán)的形式 —— 單雜環(huán) 和 稠雜環(huán) ; 按環(huán)的大小 —— 最重要的是 五元雜環(huán) 和 六元雜環(huán); 按雜環(huán)中雜原子數(shù)目的多少 —— 單雜原子的雜環(huán) 和 多雜原子的雜環(huán) 吲哚 喹啉 雜 環(huán) 化 合 物單 雜 環(huán)五 元 雜 環(huán) , 如O NHS六 元 雜 環(huán) , 如N稠 雜 環(huán)苯 環(huán) 與 單 雜 環(huán) 稠 并 , 如NHN兩 個 以 上 單 雜 環(huán) 稠 并SN一 . 雜環(huán)化合物的分類、命名 命名 譯法: 在同音漢字左邊 + 口字。 O NH S N呋 喃 吡 咯 噻 吩 吡 啶f u r a n p y r r o l e t h i o p h e n e p y r i d i n eNHNi n d o l e q u i n o l i n e吲 哚 喹 啉一 . 雜環(huán)化合物的分類、命名 b. 雜環(huán)及環(huán)上取代基的編號: (1) 母體雜環(huán)的編號: 雜原子的編號為“ 1”,, 雜原子鄰位的碳原子也可依次 用 α、 β、 γ… 編號。 12NH O SC H 3C H OC O O H2 甲 基 吡 咯 2 呋 喃 甲 醛 3 噻 吩 甲 酸NC O O HC O O H2 , 3 吡 啶 二 甲 酸αβααβα β 甲 基 吡 咯 α 呋 喃 甲 醛 噻 吩 甲 酸 α , β 吡 啶 二 甲 酸一 . 雜環(huán)化合物的分類、命名 ( 2)當(dāng)環(huán)上有不同雜原子時,按 O→S→N 的次序編號。若環(huán)上連有 不同的取代基,其編號按次序規(guī)則和最低系列。 132NNHNONSi m i d a z o l e o x a z o l e t h i a z o l e咪 唑 噁 唑 噻 唑3 32 21 1N