維生素藥物化學(xué)ppt課件(已修改)
2025-01-17 16:15 本頁面
【正文】 第十六章 維生素類藥物 19:46學(xué)習(xí)目標(biāo) 1．寫出維生素 A醋酸酯、維生素 E、維生素 K維生素 C的化學(xué)結(jié)構(gòu)和化學(xué)名。 2．識別維生素 D維生素 D阿法骨化醇、維生素 K維生素 Bl、維生素 B維生素 B6的化學(xué)結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 3．知道維生素類藥物的分類、結(jié)構(gòu)類型、作用機(jī)制、構(gòu)效關(guān)系、立體異構(gòu)、代謝特點(diǎn)和臨床用途。 4．應(yīng)用藥物的理化性質(zhì)，解決維生素 A醋酸酯、維生素 E、維生素 K維生素 C的調(diào)配、制劑、分析檢測、儲存保管等問題。 19:46? 定義：維生素（ Vitamin）是維持人體正常代謝和機(jī)能所必需的微量活性物質(zhì)。 ? 來源：多數(shù)維生素在人體內(nèi)不能合成，須從食物中攝取。只有少數(shù)可在體內(nèi)合成或由腸道菌產(chǎn)生。與激素是內(nèi)源性物質(zhì)不同，多數(shù)維生素是外源性物質(zhì)。 ? 分類：一般按溶解度分類，分為水溶性和脂溶性維生素兩大類，但有例外。 VK屬脂溶性維生素，但 K3是水溶性的。 VB族是水溶性維生素，但 VB2在水中不溶。 19:46第一節(jié) 脂溶性維生素 ? 一、維生素 A O H O H維生素 A1 維生素 A2 β胡蘿卜素 19:46維生素 A醋酸酯 Vitamin A Acetate ? 化學(xué)名： （全反式） 3， 7二甲基 9（ 2， 6， 6三甲基 1環(huán)己 1烯基） 2， 4， 6， 8壬四烯 1醇醋酸酯。 ? 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 結(jié)構(gòu)分為環(huán)己烯和共軛壬四烯側(cè)鏈兩部分。天然品側(cè)鏈為全反式。 OO19:46? 化學(xué)性質(zhì)： １．酯類，在酸、堿或酶的催化下，水解生成維生素 A和醋酸。 ２．共軛多烯醇側(cè)鏈， 易被氧化 ?①自動氧化，可產(chǎn)生多種氧化物； ?②化學(xué)氧化，其產(chǎn)物具有臨床意義。 ３ ．順反異構(gòu)化：全反式 A1活性最高。 ４ ．烯丙型醇： 脫水反應(yīng)： 19:46O HOO HO HOO環(huán) 氧 化 物環(huán) 氧 化 物重 排 產(chǎn) 物?自動氧化：生成無活性的環(huán)氧化合物 19:46O HOC H OOC O O H視 黃 醛視 黃 酸?化學(xué)氧化：生成醛或酸 ? VA醛在體內(nèi)參與視紫質(zhì)的合成，可用于角膜軟化等 VA缺乏癥的治療。 VA酸具有抗癌防癌作用。 19:46O H H +?脫水反應(yīng)：烯丙醇結(jié)構(gòu)，遇酸可發(fā)生脫水，生成脫水維生素 A，活性僅為 VA 1的 % 。 ?順反異構(gòu)化：使效價降低。 C H 2 O HC H 2 O H9Z型異構(gòu)體 11Z型異構(gòu)體 19:46維生素 A的構(gòu)效關(guān)系 ? ① 1環(huán)己烯是必要基團(tuán)，環(huán)內(nèi)增加雙鍵如維生素A2，活性下降； ? ②環(huán)內(nèi)雙鍵必須與側(cè)鏈雙鍵共軛，否則活性消失； ? ③共軛雙鍵若氫化或部分氫化，活性也消失； ? ④側(cè)鏈增長或縮短，活性大為降低； ? ⑤側(cè)鏈壬四烯為全反式構(gòu)型活性最強(qiáng)，其它異構(gòu)體活性均下降； ? ⑥將端位伯醇基酯化或?qū)⒘u甲基換成醛基，活性保持不變，換成羧基則活性下降。 19:46維生素 A的功能與用途 ? 維生素 A具有促進(jìn)生長、維持粘膜及上皮組織如皮膚、結(jié)膜、角膜等功能正常的作用，并參與視紅質(zhì)的合成。 ? 臨床主要用于防治維生素 A缺乏引起的夜盲病、角膜軟化、皮膚干燥、粗糙及粘膜抗感染能力低下等癥狀。用于補(bǔ)充需要如妊娠、哺乳期婦女和嬰兒等。 ? 此外維生素 A及其衍生物具有一定的抗癌作用，可試用于上皮癌、食管癌的防治。 19:46二、維生素Ｄ ? 維生素 D是抗佝僂病維生素的總稱，均屬于甾醇衍生物。維生素 D能促進(jìn)鈣、磷的吸收，促進(jìn)骨骼正常鈣化。如果小兒缺乏維生素 D，則易患佝僂病，成人缺乏則易引起骨質(zhì)軟化癥。 ? 維生素 D常與維生素
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