【正文】
第八章 對氨基苯甲酸酯類和酰苯胺類局麻藥物的 分析 1 第一節(jié) 對氨基苯甲酸酯類 和酰苯胺類藥物的結構與性質 2 CH 2 NOO R對氨基苯甲酸酯類藥物基本結構與典型藥物特點 : 代表藥物有: 3 N H 2C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2. H C lN H 2C O O C H 2 C H 3 C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2N H ( C H 2 ) 3 C H 3. H C l鹽酸普魯卡因 苯佐卡因 鹽酸丁卡因 結構特點: 4 N HR1R3R4C R2O苯胺?;苌?,酰胺基鄰位或對位有取代基。 二、酰苯胺類藥物基本結構與典型藥物 代表藥物有: 5 N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3C H 3 .H C l鹽酸利多卡因 鹽酸布比卡因 三 、 主要理化性質: 6 1. 芳伯氨基特性:具有芳伯氨基,可發(fā)生重氮化 — 偶合反應;可與芳醛發(fā)生縮合反應,易氧化變色。 2. 酯鍵水解特性:具有酯鍵,易發(fā)生水解。水解的快慢受光線、溫度或堿性條件影響。 3. 弱堿性:脂烴胺側鏈為叔胺氮原子,故具有弱堿性;可與生物堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應;可在非水溶劑中被滴定 4. 與重金屬離子反應:酰胺氮原子與銅離子、鈷離子配位形成有色沉淀。 5. 吸收光譜特性:紫外吸收、紅外吸收 第二節(jié)、 鑒別試驗 一 、 重氮化 偶合反應 具有 芳伯氨 基藥物 , 如鹽酸普魯卡因等 , 在酸性溶液中與 NaNO2發(fā)生重氮化反應 , 再與 堿性 ?萘酚 偶合產生 紅色偶氮化合物 。 7 A r N H 2 H ClN a N O 2 重氮鹽 橙黃~猩紅色?? 萘酚O H N H 2 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2 H C l + N a N O 2 + 2 H C l N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2 + N a C l + 2 H 2 ONC l N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2NC l+O H+ N a O H N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 2 ) 2N =O H+ N a C l + H 2 O8 橙紅色沉淀 鹽酸丁卡因 ( 芳香第二胺結構 ) 與 NaNO2作用生成乳白色 N亞硝基化合物沉淀 , 可與芳伯胺基的同類藥物區(qū)別 。 9 C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2N H ( C H 2 ) 3 C H 3N a N O 2H +C O O C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2N ( C H 2 ) 3 C H 3N O10