順反異構(gòu)和對映異構(gòu)(已修改)
2025-05-27 00:22 本頁面
【正文】 順反異構(gòu)和對映異構(gòu) 同分異構(gòu)現(xiàn)象 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 順反異構(gòu) (幾何異構(gòu) ) 對映異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)造 異構(gòu)：分子組成相同而原子 (或 原子 團(tuán) )相互連接方式和順序不同。 立體異構(gòu)：分子中原子 (或原子團(tuán) )在空間排列方式不同。 順反異構(gòu) 一、含 C=C化合物的順反異構(gòu) 1. 產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因和條件 (1)分子內(nèi)存在著阻礙自由旋轉(zhuǎn)的因素： 如 C=C ，脂環(huán) ； 每個雙鍵碳原子上所連接的兩個原子或基團(tuán)必須不相同，如： C=C a f d b a ? b d ? f (1)順 /反命名法 (四個原子或基團(tuán)中有兩個相同 ) 順式（ cis） 反式（ trans） C=C H H CH3 Cl C=C C=C H CH2 H CH3 CH3 H H 順 1,2二溴乙烯 順，順 2， 5庚二烯 反 1 氯丙烯 C=C C=C H H H CH3 C2H5 H C=C C=C H H H H C2H5 CH3 反，順 2,4 庚二烯 如何命名？ C CHC lB rC H 3順，反 2,4 庚二烯 (2)構(gòu)型的 Z/E命名法 首先確定每個雙鍵碳上所連的兩個原子或 基團(tuán)的優(yōu)先順序 如果 ab, df ，則以下兩式的構(gòu)型為 C=C a f d b Z型 C=C a d f b E型 即把兩個優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的定為 Z型，在不同一側(cè)的定為 E型。 ① 與 —C=C—相連的第一個原子的原子序 數(shù)由大到小排列 ， 大者為 “ 優(yōu)先 ” 基團(tuán)； 按此規(guī)定，在取代基團(tuán) CH H、 Br、 OH、 NH2之中，先后次序應(yīng)為： Br＞ OH＞ NH2＞ CH3＞ H ② 若第 1個原子相同 ， 比較第 2…… 個原子 。 例： CH2CH3 ＞ CH3 又如 CH(CH3)2與 —CH2CH3相比較 ， 第一 原子都是碳 ， 與第一原子相連的原子 。 前 者為 C、 C、 H， 后者為 C、 H、 H， 前者多 一個碳 ， 所以 CH(CH3)2優(yōu)先于 CH2CH3。 C H 3 C C H 3 C H 3 優(yōu)先于 C H 3 C H C H 3 叔丁基 C(C、 C、 C)，異丙基 C(C、 C、 H) 優(yōu)先于 CH 2 CH 2 CH C H 3 C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3 C(CHH),C(CHH),C(CCH) C(CHH),C(CHH),C(CHH) ③ 與 —C=C—相連的 取代基團(tuán)為不飽和基 團(tuán)時 ， 應(yīng)把雙鍵或叁鍵原子看作是它以單 鍵和多個原子相連接 。 C H 2 CH 相當(dāng)于 CH CH 2 C C C CH 相當(dāng)于 C CCC CCHC N 相當(dāng)于 C N N N C C C CH 相當(dāng)于 C C C C C C H CH 2 CHC CCH 2 C H 3C H 3CH 2C H 3Z型 I＞ Br＞ Cl＞ SO3H＞ F＞ OCOR＞ OR＞ OH＞ NO2＞ CCl3＞ CHC12＞ COCl＞ CH2Cl＞ COOR＞ COOH＞ CONH2＞ ＞ CHO＞ C6H5＞ CHR2＞ CH2R＞ CH3＞D＞ H C H 3C CCH 2 C H 3HHE型 C=C Cl H CH3 Br (E)1氯 2溴丙烯 C=C H CH2CH3 CH3 Cl （ Z)2氯 2戊烯 C2H5 C=C CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH3 (Z)3甲基 4異丙基 3庚烯 ④ 若化合物中含有兩個以上能產(chǎn)生
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