立體異構(gòu)ppt課件(2)(已修改)
2025-05-14 18:26 本頁面
【正文】 第 五 章 對(duì) 映 異 構(gòu) 本章學(xué)習(xí) : 1. 怎樣區(qū)分 手性分子 和 非手性分子 ； 2. 怎樣判斷 對(duì)映體 、 非對(duì)映體 、 外消旋 體 和 內(nèi)消旋體 的存在； 3. 怎樣表示和命名它們的立體結(jié)構(gòu)； 4. 比較它們之間性質(zhì)的異同點(diǎn)。 同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)位 置 異 構(gòu)碳 鏈 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)順 反 異 構(gòu)對(duì) 映 異 構(gòu)互 變 異 構(gòu)構(gòu)造異構(gòu) ：分子 組成相同 而原子（團(tuán)）相互 連接方式和 順序不同。 立體異構(gòu) ：分子中原子（團(tuán)）在 空間排列方式不同。 順反異構(gòu) CHH 3 CCHC H 3CHH 3 CCC H 3H同側(cè) 異側(cè) 順 2丁烯 cis 2butane 反 2丁烯 trans 2batene 順式 ：相同基團(tuán)在雙鍵 同側(cè) 反式 ：相同基團(tuán)在雙鍵 異側(cè) CCHCCHC H 3C H 3C H 3H 3 CC H 3H順 2, 2, 5 三甲基 3 己烯 CHH 3 CCCHC H 3C H 3H反 4 甲基 2 戊烯 CHCC H2HH3CC CH HC H3順 , 順 － 2, 5 庚二烯 CHCC H2HH3CC CH C H 3H順 , 反 2, 5 – 庚二烯 在含有多個(gè)雙鍵的化合物中，主鏈的編號(hào) 有選擇時(shí)，則應(yīng)從順型雙鍵的一端開始。 產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件 1. 分子中必須存在限制旋轉(zhuǎn)的因素， 如： 雙鍵或脂環(huán)。 2. 每個(gè)不能旋轉(zhuǎn)的碳原子上必須連有 2個(gè) 不同的原子或原子團(tuán)。 如果雙鍵的兩個(gè)碳原子上所連接的原子（或基團(tuán)）沒有相同的，則無法簡(jiǎn)單的用順反來命名，就要采用 ZE命名法。 ZE構(gòu)型命名法 Z Zusammen(德文“共同” )， 優(yōu)先基團(tuán) （大）在同側(cè)。 E Entgegen (德文“相反” )， 優(yōu)先基團(tuán) （大）在異側(cè)。 次序規(guī)則 1. 比較與雙鍵碳原子直接連接的原子的原子序 數(shù)，按大的在前、小的在后排列。 IBrClSPFONCDH 2. 如果與雙鍵碳原子直接連接的基團(tuán)的第一個(gè) 原子相同時(shí) ， 則要依次比較第二 、 第三原子 的原子序數(shù) ， 來決定基團(tuán)的大小次序 。 CH3CH2－ CH3－ － CH2OH － CH2Cl ，則把雙鍵、三鍵 原子看成是它以兩個(gè)或三個(gè)單鍵與相同的原 子相連。 CCHCCHC H 3C H 3C H 3H 3 CC H 3H (Z) 2, 2, 5 三甲基 3 己烯 順 2, 2, 5 三甲基 3 己烯 CCHCHC H 3H 3 CHCC H 3C H 3C H 3反 2, 2, 5 三甲基 3 己烯 (E)2, 2, 5 三甲基 3 己烯 C CB rC lC lHC CC lB rC lH(Z)1,2二氯 1溴乙烯 反 1,2二氯 1溴乙烯 (E)1,2二氯 1溴乙烯 順 1,2二氯 1溴乙烯 CHH 3 CCCC H 3C H 3C H 3H CH 3 CHCCC H 3C H 3C H 3H(E)3, 4二甲基 2戊烯 順 3, 4二甲基 2戊烯 (Z)3, 4二甲基 2戊烯 反 3, 4二甲基 2戊烯 順反異構(gòu)體不僅理化性質(zhì)不同 ， 而且生理活性也不同 。 例如合成的代用品 己烯雌酚 ， 反式異構(gòu)體生理活性較大 ， 順式則很低； 維生素 A的結(jié)構(gòu)中具有四個(gè)雙鍵 ， 全部是反式構(gòu)型 。 如果其中出現(xiàn)順式結(jié)構(gòu)則生理活性大大降低；具有降血脂作用的 亞油酸和花生四烯酸 則全部為順式構(gòu)型 。 Z/E命名法適用于所有順反異構(gòu)體 ， 它與順反構(gòu)型命名法沒有必然的對(duì)應(yīng)關(guān)系 ， 不能互相套用 。 第一節(jié) 手性分子和對(duì)映異構(gòu)體 一、手性： 象人的左右手一樣，互為實(shí)物與鏡 象關(guān)系，彼此又不能重合的現(xiàn)象稱 為手性 （ chirality） 。 二、手性分子和對(duì)映異構(gòu) 1. 互為實(shí)物與鏡像關(guān)系，又不能重疊的分子， 稱 手性分子（ chiral molecule），也
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