蘇教版化學(xué)選修5《醇酚》同步測(cè)試-文庫(kù)吧
2024-11-15 10:29 本頁(yè)面
【正文】 實(shí)驗(yàn)證明，乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉的反應(yīng)緩和得多，常用乙醇來(lái)處理實(shí)驗(yàn)室中剩余的鈉。 ② 取代反應(yīng) (HCl、 HBr、 HI)發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵原子取代，生成相應(yīng)的鹵代烴和水，例如： CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O ，醇可以發(fā)生分子間的取代反應(yīng)［一個(gè)醇分子中的烴氧基 (RO—)取代另一個(gè)醇分子中的羥基］，生成醚和水。例如，乙醇在濃硫酸作催化劑的情況下，加熱到 140 ℃ 時(shí)會(huì)生成乙醚和水。 C2H5—OH+H—OC2H5 C2H5 C2H5+H2O 通過(guò)化學(xué)必修課程的學(xué)習(xí)我們已知道，乙醇與乙酸在濃硫酸催化并加熱的情況下可以發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。實(shí)驗(yàn)證明，其他的醇與羧酸也可發(fā)生反應(yīng)生成酯和水。 在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí)，利用氧同位素示蹤法對(duì)乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記，經(jīng)過(guò)對(duì)生成物的檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙 酯中含有氧的同位素 18O。這說(shuō)明，酯化反應(yīng)中脫掉羥基的是羧酸，脫掉氫原子的是醇。 根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)，用乙酸與異戊醇在濃硫酸的催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯。 ③ 消去反應(yīng) 乙醇在加入濃 H2SO4 且加熱到 170 ℃ 的條件下能夠發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O。濃 H2SO4在該反應(yīng)中作催化劑和脫水劑，應(yīng)特別注意的是需將反應(yīng)溫度迅速上升到 170 ℃ ，否則在 140 ℃ 時(shí)，兩分子乙醇會(huì)脫水生成乙醚。 知識(shí)總結(jié)： 消去反應(yīng)發(fā)生的條件 醇分子中，連有羥基 (—OH)的碳原子必 須有相鄰的碳原子且此相鄰碳原子上還必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。表示為 含一個(gè)碳原子的醇 (如 CH3OH)無(wú)相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；與羥基 (—OH)相連的碳原子的相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 如 等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。 ④ 醇的氧化 大多數(shù)醇都可以燃燒生成 CO2 和 H2O。 如： C2H5OH+3O2 ?? ?? 點(diǎn)燃 2CO2+3H2O 通過(guò)必修課的學(xué)習(xí)我們知道，乙醇在銅、銀等催化劑存在下可以被氧氣，生成具有特 殊氣 味 的 乙 醛 ； 反 應(yīng) 過(guò) 程 可 表 示 為 ：2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO ? ?? ? CH3CHO+Cu+H2O 即： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 在該反應(yīng)中乙醇的斷鍵情況如下： 知識(shí)總結(jié)： 由上述斷鍵情況我們可以得出以下結(jié)論。 醇若能發(fā)生催化氧化，則與羥基相連的碳上必須有氫原子，無(wú)氫原子不能被氧化。有一個(gè)氫原子時(shí)被氧化成酮，如： 有兩個(gè)氫原子時(shí)被氧化成醛，如 2R—CH2—CH2OH+O2 2R—CH2—CHO+2H2O 他幾種常見(jiàn)的醇 飽和一元醇是指分子中只有一個(gè)羥基，且羥基所連的烴基為烷烴基的醇，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，其組成可用通式 CnH2n+1OH(n≥1)表示。日常生活中還有甲醇、乙二醇、丙三醇等醇是我們常見(jiàn)的醇。 (1)甲醇 (methanol)是組成最簡(jiǎn)單的一元醇。因最早由干餾木材得到，所以也稱(chēng)木醇。甲醇是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，沸點(diǎn)為 65 ℃ ，有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至?xí)氯怂劳觥Ｋ且环N重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可直接用作燃料。 (2)乙二醇 (glycol)是 無(wú)色、具有甜味的黏稠液體，熔點(diǎn)為 16 ℃ ，沸點(diǎn)為 197 ℃ ，與水互溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)。它是目前市售汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料。 (3)丙三醇 (glycerin)俗稱(chēng)甘油，是無(wú)色、無(wú)臭、有甜味的黏稠液體，沸點(diǎn)為 290 ℃ (分解 )，能與水互溶，具有很強(qiáng)的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱(chēng)硝化甘油，主要用作炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成分之一。 二、苯酚、酚類(lèi)的性質(zhì)及應(yīng)用 酚的定義及其與芳香醇的區(qū)別 酚是指分子中羥基與苯環(huán) (或其他芳香環(huán) )上的碳原子直接相連的有機(jī)化合物。酚中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也是酚的一種。酚和醇的官能團(tuán)是羥基，但兩者的性質(zhì)有明顯區(qū)別。要特別注意酚和芳香醇的區(qū)別：兩者都含有苯環(huán)，但酚中羥基直接連在苯環(huán)上，芳香醇中羥基連在苯環(huán)上的烴基上。如： 是芳香醇而 是酚。 三、苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途 苯酚俗稱(chēng)石炭酸，是最簡(jiǎn)單的酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式 C6H6O，結(jié)構(gòu)式為，簡(jiǎn)寫(xiě)為 或 C6H5OH。 苯酚分子中羥基和苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之間的相互影響使得苯酚的化學(xué)性 質(zhì)不再是醇和苯化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。 (1)苯環(huán)對(duì)羥基的影響 受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離生成氫離子： 因此，苯酚具有弱酸性，能與 NaOH 溶液反應(yīng)，而醇卻不能。苯酚與 NaOH 溶液的反應(yīng)為： 若往苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳，溶液會(huì)變渾濁。這是因?yàn)楸椒拥乃嵝员忍妓崛?，苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成溶解度較小的苯酚的緣故。 苯酚的酸性非常弱，比 H2CO3 的酸性還弱，但 3HCO 的酸性強(qiáng)，因此， C6H5ONa 溶 液中通入 CO2 氣體，化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物除 C6H5OH 外，還有 NaHCO3而不是 Na2CO3。 C6H5OH可 以 與 Na2CO3 反 應(yīng) 生 成 NaHCO3 ， 反 應(yīng) 方 程 式 為 ：。苯酚不能使石蕊、甲基橙等酸堿指 示劑變色。 苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響不易斷裂，因此，苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代苯。 (2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響 苯酚分子中的羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)證明，連在苯環(huán)上的羥基對(duì)與其相鄰和相對(duì)位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，羥基鄰位和對(duì)位的氫原子較容易被取代。 將溴水加到苯酚的稀溶液中，可以看到溶 液中有白色沉淀產(chǎn)生，這是因?yàn)殇逶尤〈吮江h(huán)上與羥基處于鄰位和對(duì)位的氫原子，生成了 2， 4， 6 三溴苯酚。 這個(gè)反應(yīng)很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水生成沉淀。因此，這個(gè)反應(yīng)可用做苯酚的鑒別和定量測(cè)定。該反應(yīng)成功的關(guān)鍵是 Br2要過(guò)量。若 C6H5OH 過(guò)量，生成的三溴苯酚會(huì)溶于 C6H5OH 溶液中。 知識(shí)總結(jié)： 苯酚與濃溴水的反應(yīng)是加成反應(yīng)還是取代反應(yīng)，可以通過(guò)以下實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證： ① 反應(yīng)前測(cè)定濃溴水的 pH，若發(fā)生加成反應(yīng)，溶液中 pH 升高，若發(fā)生取代反應(yīng)
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