天然藥物化學(xué)-皂苷-文庫吧
2025-07-25 15:22 本頁面
【正文】 元的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 四環(huán)三側(cè)鏈，呋喃加吡喃； 分子中含有 A、 B、 C、 D、 E、 F六個(gè)環(huán)， A、B、 C、 D環(huán)為 甾體母核 ； C17位上側(cè)鏈和 C16駢合為五元含氧環(huán)（呋喃環(huán) E）， E環(huán)上又以螺縮酮形式連接六元含氧環(huán)（吡喃環(huán)F），共同組成螺旋甾烷結(jié)構(gòu)。 前二反與順，后三皆為反； 甾核四個(gè)環(huán)的稠合方式為 A/B順式或反式，B/C和 C/D 均為反式。 所有的甾體皂苷元在 C C1 C20和 C25位都有一個(gè)甲基， C C13位的甲基為角甲基，均為 β 型； C20位甲基為 α 型。由于F環(huán)為椅式， C25位的甲基應(yīng)有立方體異構(gòu)，C25位為豎鍵時(shí)，為 β 型 ，其絕對構(gòu)型為 S型（ L型）， C25位甲基為平伏鍵時(shí)，為 α 型 ，其絕對構(gòu)型為 R型（ D型）。 分子中有多個(gè)羥基，大多數(shù)在 C3位上有羥基 ，多為 β 型并常與糖結(jié)合成苷。 分子中有三個(gè)手性碳： C C2 C25 甾體皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾體皂苷又稱為 中性皂苷 。 （二）甾體皂苷的結(jié)構(gòu)分類 單糖鏈皂苷： ① 糖鏈結(jié)合在 C3OH上 （如知母皂苷 AⅢ 和薯蕷皂苷） ② 糖鏈結(jié)合在 C1OH上 （沿階草皂苷 D） 雙糖鏈皂苷： ① 兩個(gè)糖鏈分別與甾體皂苷元上的 C3OH和 F環(huán)變形 后形成的 OCH3相結(jié)合，如顛茄皂苷 A。 ② 兩個(gè)糖鏈分別與甾體皂苷元上的 C3和 C1位置的羥基 結(jié)合。 ③ 兩個(gè)糖鏈分別與甾體皂苷元上的 C3OH和 F環(huán)開環(huán)后形 成的 OH相結(jié)合。 O O O O H O H O O O O H O O O H O H g l c glc gala O C H 2 OH 薯蕷皂苷元 H 劍麻皂苷元 薤 xi232。白苷丁 紐替皂苷元 2 （三）結(jié)構(gòu)舉例 二、三萜皂苷 ?是由 30個(gè)碳組成的萜類化合物，由六個(gè)異戊二烯單位組成。 ?三萜皂苷分子多含有 COOH，又稱為 酸性皂苷 。 ?三萜皂苷的分類多按其苷元中 30個(gè)碳組成環(huán)的數(shù)目多少，分為 四環(huán)三萜皂苷和五環(huán)三萜皂苷 。 （一）四環(huán)三萜皂苷 其基本骨架也是甾烷結(jié)構(gòu) ,A/B、 B/C、 C/D環(huán)均為反式稠合； C17連接 8個(gè)碳原子支鏈，C4位上有偕二甲基， C30甲基連接在 C14位上，根據(jù) C18甲基位置 不同 ,四環(huán)三萜皂苷元分成三類 ： 羊毛脂甾型 達(dá)瑪烷型 葫蘆烷型 羊毛脂甾烷型 1 3 4 7 8 9 1 1 1 2 13 1 5 17 1 9 20 2 1 2 2 2 3 2 4 2 6 2 7 2 8 2 9 10 H H 3 0 1 8 H 羊毛脂烷型 14 羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷， C18?甲基連接在 C13位上。 羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在于大戟屬植物 Euphorbia balsamifera的乳液中。 HO H H 羊毛脂醇 從靈芝中分離出一個(gè)三萜化合物，具有扶正固本之功。它的結(jié)構(gòu)與羊毛甾烷相比，多了 3=O， 11=O，15=O， 23=O， 26COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。 2 0 1 7 1 4 1 3 1 0 H H H H H C O O H O O H O O O 靈芝酸 C 3 11 15 23 26 1 3 4 7 8 9 1 1 1 2 1 3 1 5 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 6 2 7 2 8 2 9 1 0 H H H 3 0 d a m m a r a n e 達(dá)瑪烷型 達(dá)瑪烷型 達(dá)瑪烷型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是 C18?甲基由 C13位轉(zhuǎn)為到C8位連接。 棒錘三萜 A H H H O H O H O O H O H 20 棒錘三萜 A(n
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