有機(jī)化學(xué)烷烴全面剖析-文庫(kù)吧
2024-12-31 22:41 本頁(yè)面
【正文】 ： ① 兩個(gè)價(jià)集中在一個(gè)的原子上時(shí) ， 一般不要定位 。 ② 兩個(gè)價(jià)分別在不同的原子上時(shí) ， 一定要求定位 ， 定位數(shù) 放在基名之前 。 3. 三價(jià)的烷基叫次基 ， 限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原 子上的結(jié)構(gòu) 。 CH2 CHCH3 C(CH3)2 亞甲基 亞乙基 亞異丙基 CH2CH2 1,2亞乙基 CH2CH2CH2 1,3亞丙基 CH 次甲基 CCH3 次乙基 三、系統(tǒng)命名法 參考國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì) (IUPAC)命名原則，并結(jié)合我國(guó)的文字特點(diǎn)于 1960年制定， 1980年由中國(guó)化學(xué)會(huì)加以增減修訂的 《 有機(jī)化學(xué)命名原則 》 1. 選主鏈：選 最長(zhǎng) 的、 取代基最多 的碳鏈作主鏈。 CH3CH2CHCH2CH3 CHCH3 CH3 2. 編號(hào)： 從離取代基最近的一端編號(hào)，并滿足 最低 系列原則。 CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CHCH3 CH2CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 取代基位次： 2,4,8 取代基位次： 2,6,8 CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CHCH3 CH2CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2,8二甲基 4乙基壬烷 取代基名稱 取代基位次 連字線 母體名稱 2,5二甲基 4異丙基庚烷 系統(tǒng)命名法 IUPAC 4ethyl2,8dimethylnonane 4isopropyl2,5dimethylheptane di tri tetra 相同的取代基合并起來(lái)，用二、三、四等表示，位次間的數(shù)字(阿拉伯?dāng)?shù)字 )用“，”隔開(kāi)。 若主鏈上有幾種取代基時(shí)，應(yīng)按“次序規(guī)則”，較優(yōu)基團(tuán)后列出。 甲基 乙基 丙基 丁基 異丁基 戊基 異丙基 新戊基 仲丁基 叔丁基 異戊基 列在后面的是較優(yōu)基團(tuán) CH2CHCH3 CH3 CHCH3 CH3 CH2CH2CHCH3 CH3 一、 C原子的四面體概念 第三節(jié) 烷烴的構(gòu)型 H CHHH1 0 9。2 8 39。0 . 1 0 9 n m構(gòu)型 (Configuration) : 具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。 Van’t Hoff 和 Le Bel 分別提出碳四面體概念。 凱庫(kù)勒模型 (球棒模型 ) 斯陶特模型 (比例模型 ) CH4 二、碳原子的 sp3雜化 C原子基態(tài)電子排布： 2 2 1 1xy1 s 2 s 2 p 2 p、 、 、有 2個(gè)未成對(duì)電子，應(yīng)該是二價(jià)的，但碳原子實(shí)際上是四價(jià)的 . 2s軌道的能量與 2p較接近 ,2s上的 1個(gè)電子可以激發(fā)到 2pz空軌道上。 z2p21s22s1x2p 1y2p 1z2p21s12s1x2p 1y2p1z2p21s12s 1x2p 1y2p激發(fā)態(tài)的碳原子有 4個(gè)單電子，但軌道能量不等。 雜化形成 4個(gè)能量相等的新軌道 sp3軌道 激發(fā) 雜化 sp3軌道示意圖 ? 具有更強(qiáng)的方向性，能更有效地與別的原子軌道重疊形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵。 ? 每個(gè) sp3軌道，各含 1/4 s成份 3/4 p成份。 ? sp3軌道的空間取向是指向正四面體的頂點(diǎn)。 ? sp3軌道夾角是 109176。 28′，使四個(gè)鍵角之間盡可能的遠(yuǎn)離。 三、烷烴分子的形成 + ? ?? ? ?sp3 s sp3s + + 6 + ? ?sp3 sp3sp3 ??sp3 ? ??σ 鍵：沿鍵軸旋轉(zhuǎn) ， 它的形狀和位相符號(hào)不變 。 特點(diǎn)： ① 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對(duì)稱分布。 ② 成鍵的兩個(gè)原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電 子云的分布。 CH： sp3s CC ： sp3 sp3 如正戊烷的碳鏈可以有下列幾種形式： 四、分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法 楔形透視式 實(shí)線：在紙平面上的鍵 虛線：伸向紙平面后方的鍵 楔形線：伸向紙平面前方的鍵 鋸架透視式 所有鍵均用實(shí)線表示 HHHHHHHHHHHHHHH H紐曼投影式 把分子的凱庫(kù)勒模型放在紙面上，沿 CC鍵的軸線投影， 以表示 前面的碳原子及其鍵，以 表示后面的碳原子及其鍵。 H H H H H H H H H H H H 一、乙烷的構(gòu)象 第四節(jié) 烷烴的構(gòu)象 構(gòu)象 (Conformation) ：分子通過(guò) 單鍵旋轉(zhuǎn) ，形成各原子或原子團(tuán)的 空間排布 。 交叉式 重疊式 凱庫(kù)勒模型 鋸架透視式 紐曼式 凱庫(kù)勒模型 H H H H H H H H H H H H HHHHHHH H HHHH兩面角 (扭轉(zhuǎn)角 ) f 單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，相鄰碳上的其他鍵會(huì)交叉成一定的角度 f H H f為 0176。 時(shí)的構(gòu)象為重疊式構(gòu)象 f為 60176。 時(shí)的構(gòu)象為交叉式構(gòu)象 f為 0～ 60176。 時(shí)的構(gòu)象為扭曲式構(gòu)象 HHHHHH289 227 H H HHHH249 306 非鍵合的兩原子接近到相當(dāng)于范氏半徑之和時(shí)，二者間以弱的引力相互作用，體系能量較低；如果接近到這一距離以內(nèi)，斥力就會(huì)急劇增大，體系能量升高。 重疊式的能量大于交叉式能量。 (pm) HHHHHHHH HHHHHHHHHH位能 0176。 60176。 120176。 旋轉(zhuǎn)度數(shù) 乙烷分子的位能曲線圖 乙烷的構(gòu)象的穩(wěn)定性：交叉式 重疊式 交叉式轉(zhuǎn)變?yōu)橹丿B式，需吸收 能量。 室溫時(shí)分子的熱運(yùn)動(dòng)可產(chǎn)生 量，在常溫下各種構(gòu)象之間迅速互變。 二、正丁烷的構(gòu)象
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