有機化學(xué)烷烴全面剖析-文庫吧
2024-12-31 22:41 本頁面
【正文】 ： ① 兩個價集中在一個的原子上時 ， 一般不要定位 。 ② 兩個價分別在不同的原子上時 ， 一定要求定位 ， 定位數(shù) 放在基名之前 。 3. 三價的烷基叫次基 ， 限于三個價集中在一個原 子上的結(jié)構(gòu) 。 CH2 CHCH3 C(CH3)2 亞甲基 亞乙基 亞異丙基 CH2CH2 1,2亞乙基 CH2CH2CH2 1,3亞丙基 CH 次甲基 CCH3 次乙基 三、系統(tǒng)命名法 參考國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會 (IUPAC)命名原則，并結(jié)合我國的文字特點于 1960年制定， 1980年由中國化學(xué)會加以增減修訂的 《 有機化學(xué)命名原則 》 1. 選主鏈：選 最長 的、 取代基最多 的碳鏈作主鏈。 CH3CH2CHCH2CH3 CHCH3 CH3 2. 編號： 從離取代基最近的一端編號，并滿足 最低 系列原則。 CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CHCH3 CH2CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 取代基位次： 2,4,8 取代基位次： 2,6,8 CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CHCH3 CH2CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2,8二甲基 4乙基壬烷 取代基名稱 取代基位次 連字線 母體名稱 2,5二甲基 4異丙基庚烷 系統(tǒng)命名法 IUPAC 4ethyl2,8dimethylnonane 4isopropyl2,5dimethylheptane di tri tetra 相同的取代基合并起來，用二、三、四等表示，位次間的數(shù)字(阿拉伯數(shù)字 )用“，”隔開。 若主鏈上有幾種取代基時，應(yīng)按“次序規(guī)則”，較優(yōu)基團后列出。 甲基 乙基 丙基 丁基 異丁基 戊基 異丙基 新戊基 仲丁基 叔丁基 異戊基 列在后面的是較優(yōu)基團 CH2CHCH3 CH3 CHCH3 CH3 CH2CH2CHCH3 CH3 一、 C原子的四面體概念 第三節(jié) 烷烴的構(gòu)型 H CHHH1 0 9。2 8 39。0 . 1 0 9 n m構(gòu)型 (Configuration) : 具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。 Van’t Hoff 和 Le Bel 分別提出碳四面體概念。 凱庫勒模型 (球棒模型 ) 斯陶特模型 (比例模型 ) CH4 二、碳原子的 sp3雜化 C原子基態(tài)電子排布： 2 2 1 1xy1 s 2 s 2 p 2 p、 、 、有 2個未成對電子，應(yīng)該是二價的，但碳原子實際上是四價的 . 2s軌道的能量與 2p較接近 ,2s上的 1個電子可以激發(fā)到 2pz空軌道上。 z2p21s22s1x2p 1y2p 1z2p21s12s1x2p 1y2p1z2p21s12s 1x2p 1y2p激發(fā)態(tài)的碳原子有 4個單電子，但軌道能量不等。 雜化形成 4個能量相等的新軌道 sp3軌道 激發(fā) 雜化 sp3軌道示意圖 ? 具有更強的方向性，能更有效地與別的原子軌道重疊形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵。 ? 每個 sp3軌道，各含 1/4 s成份 3/4 p成份。 ? sp3軌道的空間取向是指向正四面體的頂點。 ? sp3軌道夾角是 109176。 28′，使四個鍵角之間盡可能的遠離。 三、烷烴分子的形成 + ? ?? ? ?sp3 s sp3s + + 6 + ? ?sp3 sp3sp3 ??sp3 ? ??σ 鍵：沿鍵軸旋轉(zhuǎn) ， 它的形狀和位相符號不變 。 特點： ① 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。 ② 成鍵的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電 子云的分布。 CH： sp3s CC ： sp3 sp3 如正戊烷的碳鏈可以有下列幾種形式： 四、分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法 楔形透視式 實線：在紙平面上的鍵 虛線：伸向紙平面后方的鍵 楔形線：伸向紙平面前方的鍵 鋸架透視式 所有鍵均用實線表示 HHHHHHHHHHHHHHH H紐曼投影式 把分子的凱庫勒模型放在紙面上，沿 CC鍵的軸線投影， 以表示 前面的碳原子及其鍵，以 表示后面的碳原子及其鍵。 H H H H H H H H H H H H 一、乙烷的構(gòu)象 第四節(jié) 烷烴的構(gòu)象 構(gòu)象 (Conformation) ：分子通過 單鍵旋轉(zhuǎn) ，形成各原子或原子團的 空間排布 。 交叉式 重疊式 凱庫勒模型 鋸架透視式 紐曼式 凱庫勒模型 H H H H H H H H H H H H HHHHHHH H HHHH兩面角 (扭轉(zhuǎn)角 ) f 單鍵旋轉(zhuǎn)時，相鄰碳上的其他鍵會交叉成一定的角度 f H H f為 0176。 時的構(gòu)象為重疊式構(gòu)象 f為 60176。 時的構(gòu)象為交叉式構(gòu)象 f為 0～ 60176。 時的構(gòu)象為扭曲式構(gòu)象 HHHHHH289 227 H H HHHH249 306 非鍵合的兩原子接近到相當于范氏半徑之和時，二者間以弱的引力相互作用，體系能量較低；如果接近到這一距離以內(nèi)，斥力就會急劇增大，體系能量升高。 重疊式的能量大于交叉式能量。 (pm) HHHHHHHH HHHHHHHHHH位能 0176。 60176。 120176。 旋轉(zhuǎn)度數(shù) 乙烷分子的位能曲線圖 乙烷的構(gòu)象的穩(wěn)定性：交叉式 重疊式 交叉式轉(zhuǎn)變?yōu)橹丿B式，需吸收 能量。 室溫時分子的熱運動可產(chǎn)生 量，在常溫下各種構(gòu)象之間迅速互變。 二、正丁烷的構(gòu)象
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