【正文】
CH 3CO CC H 3O OCH3COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH Na+ CH3I NaH H2 Na+ CH3COCl C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3β二羰基化合物的酮式分解和酸式分解 1 乙酰乙酸乙酯的酮式分解 2 乙酰乙酸乙酯的酸式分解 乙酰乙酸乙酯的酮式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O O H O HH+ CO2 C H3C C H 3OC H 3 C C H 2 C O HO OOH(?。? 乙酰乙酸乙酯的酸式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O C H3 C C H 2 C O C 2 H 5O O O H O HCH 3COHO+ C H 2 C O H + C 2 H 5 O OH2O H2O CH 3COHOC2H5OH OH(濃) 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 ( 1)制法 C H 3 C O O HP C l 2C H 2 C O O HC lN a C NN a O H C H 2 C O O N aC NC 2 H 5 O HH 2 S O 4 C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5( 2)性質 C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 2N a O C 2 H 5N aC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H p K a = 1 3C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N aR X N a XC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RN a O C 2 H 5CC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5R N aR X N a XCC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5RR 39。2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2X ( C H 2 ) n XN a O C 2 H 5( C H 2 ) nC H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H ( C O O C 2 H 5 ) 2N a O C 2 H 5C H 2 I 2( C H 2 ) nC ( C O O C 2 H 5 ) 2C ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2n = 3 ~ 7N a O C 2 H 5C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2( 1 )( 2 )C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5B r ( C H 2 ) 4 B r水解脫羧 R C HC O O C2H5C O O C2H5N a O HH2OR C HC O O N aC O O N a( 1 ) H( 2 ) C O2R C H2C O O HRCR 39。C O O C2H5C O O C2H5N a O HH2O( 1 ) H( 2 ) C O2R C H C O O HR 39。C O O C2H5C O O C2H5N a O HH2O( 1 ) H( 2 ) C O2C O O H丙二酸二乙酯在有機合成的應用 丙二酸二乙酯的上述性質在有機合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸(一取代乙酸,二取代乙酸,環(huán)烷基甲酸,二元羧酸等) C H 3 C H 2 C H C O O HC H 3C O O HC H 2C H 2C H 2 C O O HC H 2 C O O HC H 3 C H 2 C H C O O HC H 2 C O O H引 入原 有原 有原 有原 有引 入引 入引 入例如,用丙二酸二乙酯法合成下列化合物,其結構分析如下: C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N aC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5_ C H3 C H 2 B r C H 3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) C 2 H 5 O N a2 ) C H 3 IC H 3 C H 2 C C H 3C O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) O H 2 ) H +C H 3 C H 2 C C H 3C O O HC O O H C O 2 C H3 C H 2 C H C O O HC H 32 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O N a 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2_ B r C H 2 C H 2 B rC H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H1 ) O H 2 ) H + C O 2C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O N aB r ( C H 2 ) 4 B r C O O