【正文】 N1苯甲基異喹啉1benzylisoquinoline 二、分類 雙苯甲基異喹啉型 NM e OM e OM e OM eHNHO M eO M eO M eM e OM eO唐松草堿 thalicarpine 二、分類 原小檗堿型 protoberberine NNOOO M eO M eOHM e ONO M eO M e+OH+ OH小檗堿（黃連素） berberine 藥根堿 jatrorrhizine 二、分類 原小檗堿型 NOOOONM e OM e OO M eO M e四氫黃連堿 tetrahydrocoptisine 延胡索乙素 Corydalis B 二、分類 阿樸啡型 N M e N HC H3OOHC H3O阿樸啡 aporphine 土藤堿 tuduranine 二、分類 原阿樸啡型 N M eON HOM e OM e O原阿樸啡 proaporphine Stepharine （存在于千金藤中） 二、分類 嗎啡烷型 N123 4 5 678910111213141516嗎啡烷 morphinane OHONC H3O HNC H3OO HM e OO M e嗎啡堿 morphine 青藤堿 sinomenine 二、分類 原托品堿型 NOOOOOC H3原托品堿 protopine 二、分類 ㈦ 菲啶（ phenanthridine）衍生物 屬異喹啉類衍生物，重要的類型有： 苯駢菲啶類 吡咯駢菲啶類 N N苯駢菲啶 benzophenanthridine 菲啶 二、分類 ㈦ 菲啶（ phenanthridine）衍生物 苯駢菲啶類 吡咯駢菲啶類 NOOOOOHC H3NOOO HOH白屈菜堿 chelidonine 石蒜堿 lycorine 二、分類 ㈧ 吖啶酮（ acridone）衍生物 N12345678 910吖啶 NOM eOO M e山油柑堿 acronycine 具有顯著抗癌作用 ， 抗瘤譜 較廣 ， 現(xiàn)已有人工合成品 。 二、分類 ㈨ 吲哚（ yinduo）衍生物 NH1234567吲哚 NHNHC O N HM eM eC H2O H麥角新堿 ergonovine ergometrine 二、分類 ㈨ 吲哚（ yinduo）衍生物 N NC H3C H3C H3C O OC H3N HNHNC H3C H3毒扁豆堿 physostigmine 治療青光眼 玫瑰樹堿 ellipticine 抗癌作用，低毒。 二、分類 ㈩ 咪唑（ imidazole）衍生物 NN ONNOM e咪唑 毛果蕓香堿 pilocarpine 治療青光眼 二、分類 (十一 ) 喹唑酮（ quinazolidone）衍生物 NNONNNHOO O H喹唑酮 常山堿 ?dichroine febrifugine 抗瘧作用 二、分類 (十二 ) 嘌呤（ purine）衍生物 NN NN123456789嘌呤 NNNNN H2HO HO HHC O O H香菇嘌呤 eritadenine 具降脂作用 二、分類 (十三 ) 甾體生物堿類 NHHO HHHHHHO HHOHH貝母堿 peimine verticine 二、分類 (十四 ) 萜生物堿類 NOM eOM e O C H3O HOHONC H3C H2O C H3O C H3O C C H3OO C H3COO H石斛堿 dendrobine 烏頭堿 aconitine 二、分類 (十五 ) 大環(huán)生物堿類 ClNM eOOONM eOM eH M eNHOOM e OOM eHM eO HM e OM e美登堿 maytansine 高效低毒、安全幅度大的抗癌活性成分 二、分類 (十六 ) 其他類型生物堿 NNM e M eM e M eOO HClOM e ONO M eO M eM eON C H3C H3OC H3OOO HHN H四甲基吡嗪（川芎嗪） tetramethylpyrazine 蓮氏花烷 hasubanane 間千金藤堿 metaphanine 短防已堿 acutumine 本 章 內(nèi) 容 ? 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) （一）一般性質(zhì) —— 多為結(jié)晶固體，少為粉末；有熔點(diǎn)。 少數(shù)常溫下 —— 液體（多不含氧，若含多成酯鍵） NNHNNM eNM eC O O C H3毒藜?jí)A dlanabasine 菸堿 nicotine 檳榔堿 arecoline 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) —— 多為無(wú)色或白色，少數(shù)有色。 NOOO M eO M eNOOO M eO M eZnH2S O4+小檗堿 四氫小檗堿（黃色） （無(wú)色）三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) 一葉萩堿成鹽后則無(wú)色。 NOO一葉萩堿 （黃色） 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) 覺 —— 多具苦味。 —— 多無(wú)揮發(fā)性，少數(shù)具揮發(fā)性。 —— 多為左旋光性。 有的產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。 如：菸堿 中性溶液 —— 左旋光性 酸性溶液 —— 右旋光性 多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) *酸、堿均為 1%。 (1)游離堿 類別 極性 溶解性 H2O CHCl3 H+ OH 非酚性 較弱 脂溶性 — + + — 季銨堿 強(qiáng) 水溶性 + — + + 氮氧化物 半極性 中等水溶 + 177。 + + 兩性 : ArOH 較弱 脂溶性 — + + + COOH 強(qiáng) 水溶性 + — + + 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) (1)游離堿 少數(shù)酚性堿，由于各種原因而導(dǎo)致不溶堿水中。 如： NO HM eO M eO M eON M eM e OO去甲基粉防已堿由于空間位阻且能所以不溶于堿水A r O H形成分子內(nèi)氫鍵三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) (2)成鹽 Alk 多易溶于水，不溶或難溶有機(jī)溶劑。 含氧酸鹽的水溶性往往較大。 與大分子有機(jī)酸所形成的鹽水溶性差 與小分子有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸成鹽水溶性較好。 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （二）堿性 N : N : H+ H+ +生物堿 生物堿鹽 B H H 3 O+ B ++ K a[ B ] [ H 3 O ][ B H ]++三、理化性質(zhì) （二）堿性 [ B H ][ B ]p K a pH lg +——游離堿濃度成鹽堿濃度p K a = l g K a ； p K b = l g K b ； p K a + p K b = 1 4p K a : 2 2 ~ 7 7 ~ 1 1 1 1極弱堿 弱 堿 中強(qiáng)堿 強(qiáng)堿 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 1）雜化方式 N N C C NSP 3 ( ) SP 2 ( ) SP ( )pK a 10~ 5 ~ 6 0 ~ 1N NH吡啶 胡椒啶pk a = 5. 2 ( SP 2 ) pk a = 11 . 2 ( SP 3 )三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) N H3M e N H2NHM eM e M e N M eM e仲胺 叔胺伯胺胺pka 連接供電基團(tuán)則使堿性增強(qiáng)。 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) p K a : 1 1 . 2 1 0 . 1 1 1 . 3 1 0 . 4NHNC H3NHNC H3A B a b 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 氮原子附近若有吸電基團(tuán)，堿性減弱。 N C H3HC O O C H3O CON C H3HO CO可卡因 托哌可卡因p K a = 8 .3 1 p K a = 9 .8 8三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 氮原子孤電子對(duì)處于 P~?共軛體系時(shí)， 堿性減弱。 N C OR..酰胺結(jié)構(gòu)OONONNONNM eM eOM e胡椒堿咖啡因（ pKa=）（pKa=）三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 誘導(dǎo) —— 場(chǎng)效應(yīng)：堿性降低。 NNC H3N2N112菸堿= = pK aNNC H3p K a = 5 . 2 p K a = 1 0 . 4三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 3）立體因素 叔胺分子 —— 堿性降低 但如：苦參堿 —— 使堿性增強(qiáng) NNO161苦參堿N. .三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 若能形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵，可使堿性增強(qiáng)。 （指成鹽時(shí)接受的質(zhì)子能形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵） C CHO HHC H3N H C H3C CO HHC H3HN H C H3麻黃堿 偽麻黃堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 OHN H M eH2M eHH1H1OHN H M eH2M eH++偽麻黃堿麻黃堿OHN H M eH2M eHH1H1OHN H M eH2M eH++偽麻黃堿麻黃堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 p K a = 9 .7 4pK a= 9. 58三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O C14蛇根堿三、理化性質(zhì) （二）堿性