電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)-閱讀頁(yè)
2025-07-08 15:47本頁(yè)面
【正文】 31％因?yàn)檫^渡態(tài)（Ⅰ）比過渡態(tài)（Ⅱ）有較大的超共軛效應(yīng)，所以過渡態(tài)（Ⅰ）就較穩(wěn)定，形成時(shí)所需活化能小。——邁克爾（Michael）反應(yīng)邁克爾（Michael）反應(yīng)：烯醇負(fù)離子與α，β－不飽和羰基化合物的1，4－加成反應(yīng)。并且用邁克爾反應(yīng)和羥醛縮合一起合成環(huán)狀化合物。手性是指實(shí)物和鏡象不能疊合的一種性質(zhì)。分子與其鏡象是否能互相疊合決定于分子本身的對(duì)稱性，即分子的手性與分子的對(duì)稱性有關(guān)。例：兩個(gè)苯環(huán)可繞單鍵旋轉(zhuǎn)，故可以在旋轉(zhuǎn)的某一狀態(tài)下具有對(duì)稱面，所以其無手性。由此可以得出：若在同一苯環(huán)上連的兩個(gè)大基團(tuán)不同，整個(gè)分子既無對(duì)稱中心又無對(duì)稱面，具有手性；同理，當(dāng)一個(gè)苯環(huán)上連有兩個(gè)體積較大的取代基相同時(shí)，雖然兩個(gè)苯環(huán)不能自由旋轉(zhuǎn)，但分子中有一個(gè)對(duì)稱面，就無手性，無旋光性。：烷基越多，擁擠程度越大，立體阻礙也將加大，進(jìn)攻試劑難以接近中心碳原子；即使是β位上也有影響。其中位阻效應(yīng)影響占主導(dǎo)地位。）例:鹵代物堿性條件下按SN1歷程水解反應(yīng)的相對(duì)反應(yīng)速率： 1 ～1 32 107：烷基越多，供電子效應(yīng)越大，正碳離子越穩(wěn)定，越容易生成。其中電子效應(yīng)影響占主導(dǎo)地位。： 醛、酮上的烴基體積增大、親核試劑體積增大；平衡常數(shù)減小，反應(yīng)速率減小。： R、R/吸電子性增強(qiáng)，平衡常數(shù)增大；反應(yīng)速率加快；R、R/供電子性增強(qiáng)，平衡常數(shù)減?。环磻?yīng)速率減慢。由此可見，了解電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)的原理后，電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)在應(yīng)用時(shí)其實(shí)很簡(jiǎn)單，并且在有機(jī)化學(xué)中有著廣泛的用途。參考文獻(xiàn):[1].《有機(jī)化學(xué)》曾昭瓊主編 高等教育出版社 2004年（第四版）[2]. 西北大學(xué)有機(jī)化學(xué)精品課程授課教案[3].《有機(jī)化學(xué)》胡宏紋主編 人民教育出版社 1990年（第二版）電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用姓名：劉曉學(xué)號(hào)：20061110679 /
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