刑其毅有機化學-羧酸衍生物-閱讀頁
2025-01-28 08:17本頁面
【正文】 R C O + C ( C H 3 )O H++C ( C H 3 ) 3 + H 2 O H 2 O C ( C H 3 ) 3+ H +( C H 3 ) 3 C O H3o醇的羧酸酯水解： SN1機制 COO C H C H 2 C H 3C H 3COO C C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3( A ) ( B )試 寫出化合物 (A)和 (B)用 H2O18在酸催化下水解的產(chǎn)物。 酯的醇解（ 酯交換 ） C H 3 O H （ 大 量 ）C H 3 O N a ( 少 量 )C H 3 C O O C O O C H 3 H O C O O C H 3 3) 氨 (胺 )解 S C lONSOH 2 NH HCO O HOONSOH NH HCO O HOOSOC l C C lONC H 2 C O O HC H 3H 3 C OH+ ?4) 羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化 R C C lOR C O HO S O C l2 o r P X3 o r P X5H2OR C O C RO OR C O O Ho r R C O O N aR C N H2OR C O R 39。 O HN H3( R ) 2. 羧酸衍生物的還原反應 C 1 5 H 3 1 C C lOL i A l H 4 H 2 OC 1 5 H 3 1 C H 2 O HOOOL i A l H 4 H 2 OC H 2 O HC H 2 O H1) LiAlH4 酰鹵、酸酐和酯被還原成伯醇 。 C H 3 C H = C H C H 2 C O O C H 3 1 ) L i A l H 42 ) H 2 OC H 3 C H = C H C H 2 C H 2 O H + C H 3 O HC N ( C H 3 ) 2OL i A l H 4 H 2 OC H 2 N ( C H 3 ) 2C H 2 C NL i A l H 4 H 2 OC H 2 C H 2 N H 2 2) NaROH 酯 伯醇 C H 3 C H C H C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5 N aC 2 H 5 O HC H 3 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 O H 3) 羧酸酯的還原縮合反應 產(chǎn)物： a羥基酮 2 C H 3 C H 2 C H 2 C O C 2 H 5 + 4 N aOE t 2 O H +C H 3 C H 2 C H 2 C C H C H 2 C H 2 C H 3OO HR COO R 39。OR C O R 39。 O R 39。 5 0 0 o CC H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3O C C H 3OC H 2 = C H C H 2 C H 2 C H 3 + C H 3 C H = C H C H 2 C H 35 7 % 4 3 %C CO C C H 3OHHp hDp hC Cp hDHp h+ C H 3 C O O H 4. Reformatsky,S.(瑞福馬斯基 )反應 ?羥基酸酯 醛或酮、 ?鹵代酸酯、鋅，在惰性溶劑中反應。 兩分子酯在堿作用下失去一分子醇形成 ?羰基酯 。1 ) C 2 H 5 O N a2 ) H +R C H 2 C C H C O O R 39。 C H 2 C O O E tC H 2 C O O E tC H 3 C H 2 O N aC O O E tONC O O C H 3+ C H 3 C H 2 C H 2 C O O E t N a HNC O C H C O O E tC H 2 C H 3C O O C H 2 C H 3C O O C H 2 C H 3+ C 6 H 5 C H 2 C O O C 2 H 51 ) C 2 H 5 O N a2 ) H +C O O C H 2 C H 3C O C H C O O C 2 H 5C 6 H 5 [環(huán)化方向 ] 含兩種不同 ?H時 , 酸性較大的 ?H優(yōu)先被堿奪去。 4) 酮酯縮合 6. 酰胺的酸堿性與霍夫曼降解 N H + N a O HOON N a + + H 2 OOOC H 3 C N H 2ON H OON H OOp k a ~ 1 5 . 1 9 . 6 2 8 . 3N H OO+ B r 2 + N a O H0 o CN OOB r + N a B r + H 2 O Hofmann(霍夫曼 )降解反應 酰胺在堿性溶液中與鹵素作用，失去二氧化碳，重排得一級胺。 2. 胍 H 2 N C N H 2N HH 2 N CN HH 2 N C N HN H 胍 胍 基 脒 基 H 2 N C N H 2N H H2 O H2 N C N H 2 + N H 3OH 2 N S O 2 N H CN H 2N HNO C N H C N H 2N H N H對 氨 基 苯 磺 酰 胍 ( 磺 胺 胍 ) 嗎 啉 胍
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鄂ICP備17016276號-1