刑其毅有機(jī)化學(xué)-羧酸衍生物-wenkub
2023-01-28 08:17:17 本頁面
【正文】 R C N H 2O 三 . 羧酸衍生物的反應(yīng) 1. 親核取代 X R O H 2 N R C O O 親核加成 — 消除 總結(jié)果：親核取代。OR C O R 39。+ O HH 2 OR C O R 39。O+ O H R C O R 39。 2) 醇解 ( C H 3 ) 3 C C O HOS O C l 2 ( C H3 ) 3 C C C lOC 2 H 5 O H吡 啶 ( C H 3 ) 3 C C O C 2 H 5O+ NH C lOOO+ 2 C H 3 O C H 2 C H 2 O HH 2 S O 4C O O C H 2 C H 2 O C H 3C O O C H 2 C H 2 O C H 3 形成酯 R C H 3 C H 2 C l C H C l 2 C C l 3 C H 3 C O相 對 速 率R C O O C 2 H 5 , H 2 O ( O H) ， 2 5oC 1 2 9 0 6 1 3 0 2 3 1 5 0 7 2 0 0 R C H3 C H 3 C H 2 ( C H 3 ) 2 C H ( C H 3 ) 3 C C 6 H 5相 對 速 率C H 3 C O O R , H 2 O ( H+) ， 2 5oC 1 0 . 9 7 0 . 5 3 1 . 1 5 0 . 6 9 C O O HC O O HC O O C 4 H 9 nC O O C 2 H 5B rC O O HC O O H H 2 OOOOC 2 H 5 O HC O O HC O O C 2 H 5S O C l 2C O C lC O O C 2 H 5B r 2C O C lC O O C 2 H 5B rn C 4 H 9 O HC O O C 4 H 9 nC O O C 2 H 5B r酰鹵 ?H比酯 ?H活潑。酰胺和腈被還原成胺。O2R C C RO R 39。 O B r C H 2 C O O C 2 H 5 + Z n 苯C H 2 C O O C 2 H 5B r Z n O+H 2 OC H 2 C O O C 2 H 5 H OB r C H 2 C O O C 2 H 5 + Z n B r Z n C H 2 C O O C 2 H 5+ C H 3 C H 2 C HOC H 3 C H 2 C H C H 2 C O O C 2 H 5O Z n B rH 2 O C H3 C H 2 C H C H 2 C O O C 2 H 5O H 2甲基 3苯基 3羥基丙酸乙酯 C H O + B r C H C O O C 2 H 5C H 3+ Z n1 ) 苯2 ) H 2 OC H C H C O O C 2 H 5O HC H 3C H 3 C H 2 C C H 3 + B r C H 2 C O O C 2 H 5O1 ) 苯2 ) H 2 OL i A l H 4BC H 3 C C H 3OC+ Z n ABCAC H 3 C H 2 C C H 2 C O O C 2 H 5O HC H 3C H 3 C H 2 C C H 2 C H 2 O HO HC H 3OOC H 3 C H 2C H 3C H 3C H 3 凡有酯參與的縮合反應(yīng)統(tǒng)稱 Claisen酯縮合反應(yīng)。ROC 2 H 5 O [ R C H C O C2 H 5OR C H = C O C 2 H 5 ] + C 2 H 5 O HO R C H 2 C O C 2 H 5O R C H 2 C O C 2 H 5O+ R C H C O C 2 H 5OR C H 2 C C H C O O C 2 H 5O O C 2 H 5R R C H 2 C C H C O O C 2 H 5 + C 2 H 5 O OR[ R C H 2 C C C O O C 2 H 5O RR C H 2 C = C C O O C 2 H 5 ] + C 2 H 5 O HO RH +R C H 2 C C H C O O C 2 H 5OR2 C H 3 C H 2 C H C O O C 2 H 5C H 31 ) ( C 6 H 5 ) 3 C N a2 ) H +C H 3 C H 2 C H C C C O O C 2 H 5OC H 3C H 3C H 2 C H 3 2）交叉酯縮合 3）分子內(nèi)酯縮合（ Dieckmann縮合） 建立五、六元脂環(huán)系 兩種不同的酯，其中一個不含 ?H。 R C N H 2O N a O H + B r2 R N H2R C N H 2OB r 2O H R C N H B rOO H H 2 O R C NOB r B r R CONR N C O H 2 O R N H COO H C O 2 R N H 2( C H 3 ) 3 C C H 2 C O N H 2 B r 2N a O H ( C H 3 ) 3 C C H 2 N H 2B r 2N a O HO + 2 N H 3OOC H 2C H 2CC O O N H 4ON H 2 H2 N C H 2 C H 2 C O O 7. Perkin(普爾金
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鄂ICP備17016276號-1