[理學(xué)]第十一章醛和酮-閱讀頁
2024-11-03 01:05本頁面
【正文】 C H 2 C HO 在稀堿的作用下，含 α 氫的醛發(fā)生分子之間的加成，生成 β 羥基醛的反應(yīng)。 H 3 C C C H 3OH OH 2 O慢H 3 C C C 2OH 3 C C C H 2OB r B r快 H3 C C C H 2 B rOB r堿催化： H 3 C C C H 3OH OB r 2 , H3 C C C H 2 B rO慢H 3 C C C H B r 2OB r 2 , H O快H OB r 2 , H3 C C C B r 3O快O H H 3 C C C B r 3O HOB r 3 CC H 3 C O O H B r 3 C HC H 3 C O O鹵仿反應(yīng) 應(yīng)用 碘仿反應(yīng)可用來鑒別含有 結(jié)構(gòu)的化合物： C H 3 CO HC H 3 COH和H 3 C C C H 3OH O C HC H3 C O OI 2 ， I3黃色結(jié)晶 H OI 2 , C H I 3 H C O OC H 3 C H 2 O H I 2 , H O C H 3 C H O 氧化反應(yīng) 碘仿反應(yīng) 制備用其它方法不易得到的羧酸： ( C H 3 ) 3 C C C H 3ON a C l O△( C H 3 ) 3 C C O O N a + C H C l 3（ C） Perkin反應(yīng) 芳醛與脂肪族酸酐，在相應(yīng)的堿金屬鹽存在下共熱，發(fā)生縮合反應(yīng)，稱為 Perkin反應(yīng)。這是醛與酮化學(xué)性質(zhì)最不一致之處，故可鑒別醛和酮。 O H N O 3A r C H O 2 C u 2 + N a O H / H 2 O不反應(yīng) H O O C ( C H 2 ) 4 C O O HC H 3 C H 2 C O O HH C O O H H 3 C O O H（ B）還原反應(yīng) （ a）催化加氫 + H 2P t , P d o r N iCRHO( R 39。 )生成伯醇或仲醇 . 但催化加氫無選擇性 : C H 3 C H C H C H OH 2N iC H 3 C 2 C H 2 C H 2 O H（ b） 金屬氫化物 (LiAlH NaBH4)還原 ON a B H 4C 2 H 5 O HO H5 9 %C H 3 C H C H C H O H 2 OL i A l H 4E t2 O HC H 3 C H C H C H 2 O H 金屬氫化物只還原羰基，不還原碳碳不飽和鍵。 與金屬氫化物類似，異丙醇只還原羰基，不還原不飽和碳鍵。 ) N a O C 2 H 5C H 2RH( R 39。 ) N H 2 N H 2黃鳴龍改進(jìn)了 WolffKishner還原 : O N H 2 N H 2 H 2 O , N a O H( H O C H2 C H 2 O C H 2 ) 2N 2（ C） Cannizzaro反應(yīng)（歧化反應(yīng)） 不含 α 氫的醛在濃堿的作用下，能發(fā)生自身的氧化和還原作用。 （ a）自身 Cannizzaro反應(yīng) C H O N a O H2 C O 2 N a C H 2 O H2 H C H O N a O HH C O2 N a C H 2 O HH（ b）交叉 Cannizzaro反應(yīng) 不同分子間的 Cannizzaro反應(yīng)稱為交叉Cannizzaro反
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