【正文】 A. ????? B. ????? C. ????? D. ????? D 專題十二 有機(jī)推斷及其合成 【 課前導(dǎo)引 】 1. 有 4種有機(jī)物： C H 2 ＝ C － C N CH 3 ① ② C H 2 ＝ C H ③ C H ≡ C ④ C H 3 － C H ＝ C H － C N 其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [ C H － C H － C H ＝ C － C H 2 － C H ] n CH 3 C N 的高分子材料的正確組合為： A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ 其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [ C H － C H － C H ＝ C － C H 2 － C H ] n CH 3 C N 的高分子材料的正確組合為： A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ 2. A為某芳香烴的衍生物，只含 C、 H、O三種元素，環(huán)上有兩個(gè)取代基。 (1)B分子中的含氧官能團(tuán) __________、 __________(填名稱 )； (2)寫出符合上述條件的 A的可能的結(jié)構(gòu) 式： ___________________________； (3)寫出任一一種 A與新制 Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式： (1)B分子中的含氧官能團(tuán) __________、 __________(填名稱 )； (2)寫出符合上述條件的 A的可能的結(jié)構(gòu) 式： ___________________________； (3)寫出任一一種 A與新制 Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 羧基 (1)B分子中的含氧官能團(tuán) __________、 __________(填名稱 )； (2)寫出符合上述條件的 A的可能的結(jié)構(gòu) 式： ___________________________； (3)寫出任一一種 A與新制 Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 羧基 羥基 (1)B分子中的含氧官能團(tuán) __________、 __________(填名稱 )； (2)寫出符合上述條件的 A的可能的結(jié)構(gòu) 式： ___________________________； (3)寫出任一一種 A與新制 Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 羧基 羥基 － CH2OH － CH 2CHO － CHO － CH2CH2OH (1)B分子中的含氧官能團(tuán) __________、 __________(填名稱 )； (2)寫出符合上述條件的 A的可能的結(jié)構(gòu) 式： ___________________________； (3)寫出任一一種 A與新制 Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 羧基 羥基 － CH2OH － CH 2CHO － CHO － CH2CH2OH (4)寫出任意一種 B生成的 C的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式 : C:________________。 【 考點(diǎn)搜索 】 1. 綜合應(yīng)用各類有機(jī)化合物（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸、蛋白質(zhì)等）的性質(zhì)，進(jìn)行推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式； 2. 組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為 %，其余為氧。 (3)該化合物的化學(xué)式 (分子式 )是 ____。 = O 解析： 本題屬于計(jì)算推斷題。再由 64/（ 1－ %）＝ 134， 134－64=70， 70/14=5，可知：還有五個(gè) CH2，故分子為 C5H10O4， 由不飽和度為 1，可知只含 一個(gè)－ C－官能團(tuán)。 A 分子量 82的無支鏈的烴 H2\CO B 可發(fā)生銀鏡反應(yīng) Cu(OH)2 C可被堿中和 D分子量 202 無酸性 H2\催化劑 E 催化劑 F 高分子化合物 (C10H14O4)n (1)寫出 A─E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : _____________。 解析： 設(shè) A 為 CXHy,有 12X+Y=82,故 A 為 C6H10,據(jù)信息知 , D必為酯 , E必含 C=C且通過加聚得到高聚物 F,所以 E、 D也含 10個(gè)碳 ! 若 A含 n個(gè) RCH=CH2結(jié)構(gòu) , M(A) B (含 6+n個(gè)碳其中有 n個(gè) CHO) C(含6+n個(gè)碳其中有 n個(gè) COOH) D(202). +16n +30n 與含 10(6+n)個(gè)碳的醇反應(yīng) A 只含一個(gè) RCH=CH2結(jié)構(gòu) , 則 C 含 7個(gè)碳且為一元羧酸 . 故 C必和含 3個(gè)碳的醇酯化得到D, 但 202+18(82+30+16)=82,但分子量是 82 的醇不存在。 【 方法論壇 】 有機(jī)物推斷的思維方法一般有： ①（逆）順推法：以有機(jī)物結(jié)構(gòu)，性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，（逆）正向思維得出正確經(jīng)驗(yàn)。 有機(jī)物的合成：實(shí)質(zhì)是通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)或題目提供信息，使有機(jī)物增長(zhǎng)或縮短碳鏈，或碳鏈和碳環(huán)之間相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈和碳環(huán)上引入、轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制備不同有機(jī)物。首先分析要合成的有機(jī)物屬于何種類型，帶有什么官能團(tuán)，與哪些信息有關(guān)；其次是根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片斷；或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換方法，或設(shè)法將各小分子拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。 D C4H6O2 五原子環(huán)化合物 B C4H6O2 可使溴水褪色 E (C4H6O2)n C (C4H6O2)n A C4H8O3 具有酸性 試寫出：化學(xué)方程式 A→D ， B→C ，反應(yīng)類型 A→B ，B→C A→E ， A的另外兩種同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 及 . 濃硫酸 濃硫酸 一定條件 一定條件 答案為： A→D B→C nCH 2 =CHCH 2COHO[CH 2CH]CH 2 COOHnA→B 消去反應(yīng) B→C 加聚反應(yīng) A→E 縮聚反應(yīng) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : [O(CH2)3CO]n A的同分異構(gòu) : O CH 2 CHCOH HOC COHOHCH 3 O CH 3CH 33. 反應(yīng)物和生成物組成差分子量差法： 例 1. 已知 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 乙酸 乙酸酐 R CH OH RCH=O+H2O OH 自動(dòng)失水 現(xiàn)在只含 C、 H、 O的化合物 A─F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi)。 (2)寫出化合物 A和 F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _________。下面關(guān)鍵是通過分子量，建立 C和 D之間的聯(lián)系。 M(A)+16m =106解之得 n=2，即 A 中含 2個(gè) OH基，則 D中亦含有 2個(gè) OH基和至少一個(gè) CHO，所以 D中剩余片段的式量為 106?17?2?45=27, 組成 C2H3,故 D中不含 COOH, A中也沒有 COOH, A中有 2個(gè) OH基，一個(gè) CHO， 2個(gè) OH基不能連在同一個(gè) C上 , 所以可推出 +42n +16m +16m A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : CH2OHCHOHCHO, F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : COCH2CH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3 = O 【 實(shí)彈演練 】 [課堂反饋 ] 1. 提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有 _____________。 (2)上述① — ⑨ 的反應(yīng)中， _____是取代反應(yīng)（填編號(hào)）， _____是消去反應(yīng)（填編號(hào)）。則該高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ___。 A在酸性條件下能夠生成 B、 C、 D。 (2)寫出 B+E→CH 3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 : (3)寫出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (1)CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途 。 (2)寫出 B+E→CH 3COOOH+H2O的化學(xué)方程式 : (3)寫出 F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : 殺菌消毒CH3－ C－ OH＋ H2O2→ CH3－ C－ O－ OH＋ H2O = O = O (1)CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途 。 (6)寫出 D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： (4)寫出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (5)1摩爾 C分別和足量的金屬 Na、 NaOH反應(yīng) , 消耗 Na與 NaOH物質(zhì)的量之比是 ______。 (6)寫出 D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式： 4:3 (4)寫出 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 : (5)1摩爾 C分別和足量的金屬 Na、 NaOH反應(yīng) , 消耗 Na與 NaOH物質(zhì)的量之比是 ______。 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷： (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類 型：反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型 ；反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型 。 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷： (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類 型：反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型 ；反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型 。 消去反應(yīng) 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)已烷： (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類 型：反應(yīng)④ ，反應(yīng)類型 ；反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型 。為此他們榮獲了 1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。則 M的分子式是 ； D是雙原子分子，分子量為 30，則 D的分子式為 ； 6. （ 2020兩湖）科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物 M能治療心血管疾病是因?yàn)樗谌梭w內(nèi)能釋放出一種 “ 信使分子 ” D, 并闡明了 D在人體內(nèi)的作用原理。請(qǐng)回答下列問題： (1)已知 M的分子量為 227, 由 C、 H、 O、N四種元素組成 , C、 H、 N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為%、 %和 %。為此他們榮獲了 1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。則 M的分子式是 ； D是雙原子分子，分子量為 30，則 D的分子式為 ； C3H5O9N3 NO (2)油脂 A經(jīng)下列途徑可得到 M： A 脂肪酸 B M ① ② 圖中②的提示： C2H5OH＋ HO－ NO2(硝酸 ) C2H5O－ NO2(硝酸乙酯 )＋ H2O； 濃硫酸加熱 反應(yīng)①的化學(xué)方程式是： ； 反應(yīng)②的化學(xué)方程式是： ； 反應(yīng)①的化學(xué)方程式是： [R1－ COOCH2－ CH(OOCR2)－ CH2OOC－ R3+3H2O