電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)-在線瀏覽
2025-08-10 15:47本頁面
【正文】 軛效應(yīng)的大小，與p軌道或π軌道相鄰碳上的C－H鍵多少有關(guān)，C－H鍵愈多，超共軛效應(yīng)愈大。）位阻效應(yīng)又稱立體效應(yīng)。（以丙烯為例）誘導(dǎo)效應(yīng)解釋：甲基碳原子：雜化，雙鍵碳原子：雜化； 電負(fù)性 雜化態(tài)，故甲基表現(xiàn)為向雙鍵供電子。例如： 共軛效應(yīng)9個(gè) 共軛效應(yīng)6個(gè) σP 共軛效應(yīng)3個(gè) σP 共軛效應(yīng)0個(gè)故： 從大量的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中可以歸納出：苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置與親電試劑無關(guān)，至于苯環(huán)上原有取代基的性質(zhì)有關(guān)，受苯環(huán)原有取代基的控制，這種效應(yīng)稱為定位效應(yīng)。常見的有： O、N（CH3）NHOH、OCHNHCOR、OCOR、CH3（R）、C6HCH=CHF、Cl、Br、I等。常見的有：+NRNOCFCClCN、SO3H、CHO、COR、COOH、COOR、CONH2等（均使苯環(huán)鈍化）定位效應(yīng)及活化規(guī)律的解釋例：+NRCCl3 以上兩個(gè)取代基雖然沒有共軛效應(yīng)，但吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)很大，使苯環(huán)上的電子云密度降低，不利于親電試劑反應(yīng)，特別是鄰、對位降得更低，故只能在間位上反應(yīng)。例—X(鹵素)誘導(dǎo)效應(yīng)：鹵素的電負(fù)性強(qiáng)于碳，為吸電子的，使苯環(huán)的電子云密度降低；共軛效應(yīng)：鹵素都有未共用電子對，它與苯環(huán)形成P—π共軛，向苯環(huán)供電子，使苯環(huán)的電子云密度升高；但因?yàn)辂u素原子半徑大而共軛不好，因此供電子較弱。定位效應(yīng)及活化規(guī)律的應(yīng)用如果苯環(huán)上已有兩個(gè)取代基時(shí),第三個(gè)基團(tuán)進(jìn)入的位置取決于原來兩個(gè)基團(tuán)的性質(zhì)和位置。 ：受強(qiáng)的定位基支配。相反，當(dāng)芳環(huán)上連有給電子基團(tuán)時(shí)，由于共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)的影響，使的氧氫之間的電子云增大，氧氫之間的共價(jià)鍵增強(qiáng)，難解離出氫離子，表現(xiàn)為酸性降低。所以，E1反應(yīng)的取向遵守扎衣切夫規(guī)律。 Ⅰ Ⅱ 69％
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