有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-在線瀏覽
2025-06-16 12:01本頁面
【正文】 (2) 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 : 用一根短線代表一個共價鍵 . 路易斯結(jié)構(gòu)式 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 有機化合物中的共價鍵及形成理論 C + 4H C H H ?? ? ? ? ? ?? H ?? ??H — C— H H H H ?原子軌道 — 原子中每個核外電子的運動狀態(tài)都可以用一個單電子的波函數(shù) ?（ x， y， z） 來描述 . ?稱為原子軌道 ,因此電子云形狀也可以表達(dá)為軌道的形狀 . （ 1） 共 價鍵的形成 可看作是原子軌道 在成鍵原子之間的 重疊 (交蓋 )或電子 (自旋相反 )配對的結(jié)果 。(薛定諤方程的解 ) (3) 分子軌道由原子軌道 線性組合 形成 (LCAO) ,形成的軌道數(shù)與參與成鍵的原子軌道數(shù)相等 . ?1=?1 + ?2 (符號相同 ,即 :波相相同 .成鍵軌道 ) ?2=?1 ?2 (符號不同 ,即 :波相相反 .反鍵軌道 ) 二 、分子軌道理論（離域理論） (4)每個分子軌道只能容納兩個自旋相反的電子 . (5)電子總是首先進入 能量低 的分子軌道 . 2個氫原子軌道線性組合組成 2個氫分子軌道 成鍵軌道 ?1=?1 + ?2 反鍵軌道 ?2=?1 ?2 (6)共價鍵具有方向性 (最大重疊原理 ): 2p 1s y x 1s 2p y x （ a） x軸方向結(jié)合成鍵 （ b） 非 x軸方向重疊較小不能形成鍵 ? 對稱性匹配 (位相相同 )。 ? 能量相近 (雜化軌道 )。 形成 CH4 時仍有約 1255 kJ/mol能量 釋放出 。 ? 這四個 sp3雜化軌道的能量是相等的 ,每一軌道相等于 1/4 s成分 ,3/4 p成分 . sp3雜化軌道的圖形 (1)鍵長 —— 兩個成鍵原子的原子核之間的距離 . (不同化合物中同一類型的共價鍵也可能稍有不同 ,平均鍵長 ) (2)鍵角 (方向性 )—— 任何一個兩價以上的原子 ,與其它原子所形成的兩個共價鍵之間的夾角 . (3)鍵能 —— 氣態(tài)原子 A和氣態(tài)原子 B結(jié)合成 氣態(tài) AB分子所 放出 的能量 ,也就是氣態(tài)分子 AB離解成 A和 B兩個原子 (氣態(tài) )時所吸收的能量 .(泛指多原子分子中幾個同類型鍵的離解能的平均值 ). ? 離解能 —— 一個共價鍵離解所需的能量 . (指離解特定共價鍵的鍵能 ,例如甲烷中四個 CH鍵的離解能是不同的 ). 有機化合物中共價鍵的鍵參數(shù) (4)鍵的極性和元素的電負(fù)性 等性雙原子分子 H— H， Cl— Cl等的成鍵電子云對稱分布于兩個原子之間 ， 分子的偶極矩為０ ， 這樣的共價鍵沒有極性 。 偶極矩 —— 正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個電荷中心之間的距離 d的乘積 . (方向性 :正到負(fù) ,一般用符號 表示。 ? 在 多原子 組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個鍵的偶極矩的向量和。 + B + Cl ? CH3 反應(yīng)過程中無任何活性中間體 ,沒有明顯分步的共價鍵均裂或異裂 .例如： DA雙烯加成反應(yīng) . + OO[ 4 + 2 ] D i e l s A l d e r R e a c t i o n? 凡是能給出 質(zhì)子 的物質(zhì)叫酸 ,凡是能與 質(zhì)子 結(jié)合的物質(zhì)叫堿 .在有機化學(xué)中的酸堿一般指此類 .酸給出質(zhì)子后即形成了該酸的 共軛堿 ， 堿則反之 。 ? Al 的核外電子排布 : 1s22s22p６ 3s23p1 BF3(酸 ) + : NH3 (堿 )? F3BNH3 sp3 AlCl3 (酸 ) + : Cl (堿 ) ? Cl3AlCl = AlCl4 缺電子化合物 : 共價性高 ,有空軌道 .能接受外來電子對，是 Lewis酸 ? 路易斯 (L)酸 ： 能接受外來電子對 ,具有親電性 .在反應(yīng)時 , 有親近另一分子的負(fù)電荷中心的傾向 ,又叫 親電試劑 . ? 路易斯 (L) 堿 ： 能給予電子對 ,具有親核性 . 在反應(yīng)時 , 有親近另一分子的正電荷中心的傾向 ,又叫 親核試劑 (“ 核 ” 作為正電荷的同義語 ). 如： (3)親電性與親電試劑 。 pKa值越低酸性越強 . (4) 酸堿的強弱和酸堿反應(yīng) ? 有機化學(xué)中酸堿的強弱一般指 布倫斯特 酸堿 . (2) 堿的強弱 ? 同理堿強度以 pKb表示 ,也常用其共軛酸的 pKa 值來表示 . 共軛酸強則其共軛堿是個弱堿 . (3) 酸堿的強弱和酸堿反應(yīng) ? 利用各化合物的 pKa值來預(yù)測酸堿反應(yīng)的進行 ,例 : CH3COOH + OH CH3COO + HOH 乙酸 (pKa=) 共軛 堿 (強 ) 共軛 堿 (弱 ) 水 (pKa=) ? 乙酸的酸性比水強 ? 質(zhì)子的轉(zhuǎn)移總是由弱堿轉(zhuǎn)移到強堿 ? 反應(yīng)向右進行 . (1) 開鏈族
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