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有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-文庫吧

2025-04-14 12:01 本頁面


【正文】 同 分 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)碳 架 異 構(gòu)位 置 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)構(gòu)造構(gòu)型構(gòu)象的概念 構(gòu)造( constitution): 分子中原子間的連接次序; 構(gòu)型( configuration): 一定構(gòu)造的分子中,原子和 基團(tuán)在空間的排布; 構(gòu)象( conformation): 一定構(gòu)型的分子中,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致原子和基團(tuán)在空間的不同排布。 構(gòu)型是固定的,而構(gòu)象一般是瞬間的。構(gòu)型的變化須破壞化學(xué)鍵,而構(gòu)象的變化則不會(huì)發(fā)生鍵的斷裂。 ② 易燃燒: 生成 CO2和 H2O ③ 熱穩(wěn)定性差:受熱易分解,熔點(diǎn)低, 一般 400186。C,而無機(jī)物一般熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較高 。 ④ 大多數(shù)有機(jī)物不溶或難溶于水: 有機(jī)物多為非極性化合物。 ⑤ 反應(yīng)較慢且較復(fù)雜: 無機(jī)反應(yīng)一般為離子反應(yīng),往往可瞬間完成且產(chǎn)物簡(jiǎn)單;而有機(jī)反應(yīng)一般為分子間反應(yīng),需要較高的活化能,故反應(yīng)需要時(shí)間。同時(shí),有機(jī)反應(yīng)的副反應(yīng)較多,一般產(chǎn)率達(dá)不到 100%。 ☆ 有機(jī)化合物的特點(diǎn)小結(jié) : ? 組成元素少 ,但種類多 ,數(shù)目大 (C結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu) ). ? 易燃 .生成 CO2和 H2O ? 熔沸點(diǎn) 、 熱穩(wěn)定性低 . ? 易溶于有機(jī)溶劑 ,難溶于水 . ? 反應(yīng)速度慢 、 時(shí)間長(zhǎng) ,往往伴隨副反應(yīng) . 以上特點(diǎn)是由有機(jī)化合物中普遍存在的共價(jià)鍵 決定的 ,因此有機(jī)化學(xué)也是研究共價(jià)鍵的形成和斷裂的科學(xué) . ? 碳元素 :核外電子排布 1S22S22P2,電負(fù)性居中 ,不易獲得或失去價(jià)電子 , 易形成共價(jià)鍵 . (1) 路易斯結(jié)構(gòu)式 : 用共用電子的點(diǎn)來表示共價(jià) 鍵的結(jié)構(gòu)式 . (2) 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 : 用一根短線代表一個(gè)共價(jià)鍵 . 路易斯結(jié)構(gòu)式 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵及形成理論 C + 4H C H H ?? ? ? ? ? ?? H ?? ??H — C— H H H H ?原子軌道 — 原子中每個(gè)核外電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)都可以用一個(gè)單電子的波函數(shù) ?( x, y, z) 來描述 . ?稱為原子軌道 ,因此電子云形狀也可以表達(dá)為軌道的形狀 . ( 1) 共 價(jià)鍵的形成 可看作是原子軌道 在成鍵原子之間的 重疊 (交蓋 )或電子 (自旋相反 )配對(duì)的結(jié)果 。 ( 2) 共價(jià)鍵 的 飽和性 — 一個(gè)未成對(duì)的電子配對(duì)成鍵后 就不能與其它未成對(duì)電子偶合 . ( 3) 共價(jià)鍵 的 方向性 (最大重疊原理 ):兩個(gè)電子的原子軌道的重疊部分越大 ,形成的共價(jià)鍵就越牢固 . 一 、 量子化學(xué)的價(jià)鍵理論(定域理論) : 方向性 決定分子空間構(gòu)型,因而影響分子性質(zhì) . (1)當(dāng)原子組成分子時(shí) ,形成共價(jià)鍵的 電子運(yùn)動(dòng)于整個(gè)分子區(qū)域 . (2) 分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài) ,即 分子軌道 ,用波函數(shù) ? 來描述 。(薛定諤方程的解 ) (3) 分子軌道由原子軌道 線性組合 形成 (LCAO) ,形成的軌道數(shù)與參與成鍵的原子軌道數(shù)相等 . ?1=?1 + ?2 (符號(hào)相同 ,即 :波相相同 .成鍵軌道 ) ?2=?1 ?2 (符號(hào)不同 ,即 :波相相反 .反鍵軌道 ) 二 、分子軌道理論(離域理論) (4)每個(gè)分子軌道只能容納兩個(gè)自旋相反的電子 . (5)電子總是首先進(jìn)入 能量低 的分子軌道 . 2個(gè)氫原子軌道線性組合組成 2個(gè)氫分子軌道 成鍵軌道 ?1=?1 + ?2 反鍵軌道 ?2=?1 ?2 (6)共價(jià)鍵具有方向性 (最大重疊原理 ): 2p 1s y x 1s 2p y x ( a) x軸方向結(jié)合成鍵 ( b) 非 x軸方向重疊較小不能形成鍵 ? 對(duì)稱性匹配 (位相相同 )。 ? 最大重疊 (成鍵的方向性 )。 ? 能量相近 (雜化軌道 )。 如何使原子軌道的能量相近呢 ? 分子軌道形成時(shí)必須滿足三個(gè)條件: 三 、雜化軌道理論 2p — — — 2s — 1s — 能 量 碳原子基態(tài)的電子構(gòu)型 2p — — — 2s — 1s — 一個(gè) 2s電子激發(fā)至能量較高的 2pz空軌道只需要 402 kJ/mol. 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — — — 基態(tài) 激發(fā)態(tài) sp3雜化態(tài) 碳原子 2s電子的激發(fā)和 sp3雜化 ? C采取 sp3雜化軌道與 4個(gè) H原子的 s原子軌道形成 4個(gè) sp3s型的 CH鍵 (CH4)比 形成 CH2要 穩(wěn)定的多 .(414 4402)kJ/mol。
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