【正文】 。 二、有機(jī)推斷題的解題思路 解有機(jī)推斷題，主要是確定 官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。 但有機(jī)物的特征條件并 非 都有，因此還應(yīng)抓住題給的 關(guān)系條件 和 類(lèi)別條件 。 關(guān)系條件和類(lèi)別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍，形成了解題的知識(shí)結(jié)構(gòu)，而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類(lèi)別條件的組合就相當(dāng)于特征條件 。最后作全面的檢查，驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。 【課堂練習(xí)】 通常羥基與烯鍵碳 原子相連時(shí)，發(fā)生下列轉(zhuǎn)化： 已知有機(jī)物 A 是由 C、 H、 O 三種元素組成。現(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 回答下列問(wèn)題： （ 1）寫(xiě)出下列所屬反應(yīng)的基本類(lèi)型：② ，④ 。 （ 3）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式： 反應(yīng)② 。 答案： （ 1）消去反應(yīng)；加成反應(yīng)； （ 2） CH3COOCH CH2； （ 3）② ③ nCH3COOCH CH2 [CH— CH2 ]n 催化劑 | OOCCH3 3 Cu 或 Ag △ 濃 H2SO4 170℃ 催化劑 △ Ni △ 濃 H2SO4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 濃 NaOH醇溶液 △ 稀 H2SO4 △ [ O ] 溴水 溴的 CCl4溶液 KMnO4(H+) 或 [ O ] ☆： 題眼歸納 —— 反應(yīng)條 件 [條件 1] 光 照 這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。 [條件 2] 這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。 [條件 4] 是 ① 醇消去 H2O 生成烯烴或炔烴； ② 醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)； ③ 酯化 反應(yīng)的反應(yīng)條件。 [條件 6] 或 是鹵代烴消去 HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。 [條件 9] 或 是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。 [條件 11]顯色現(xiàn)象：苯酚遇 FeCl3溶液顯紫色；與新制 Cu（ OH） 2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 1沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在 2 沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在， 3加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在 惕各酸苯乙酯（ C13H16O2）廣泛用作香精的調(diào)香劑。 (2)反應(yīng) ② 中另加的試劑是 ；反應(yīng)⑤的一般條件是 。 (4)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào) )。 (3) 試寫(xiě)出反應(yīng) ③ 的化學(xué)方程式： （ 3 分） 。 ☆： 題眼歸納 —— 物質(zhì)性質(zhì) ① 能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有 “ — C＝ C— ” 、 “ — C≡C — ” 或 “ — CHO” 。 ③ 能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有 “ — C＝ C— ” 、 “ — C≡C — ” 、 “ — CHO” 或 “ 苯環(huán) ” ，其中 “ — CHO” 和 “ 苯環(huán) ” 只能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ⑤ 能與鈉反應(yīng)放出 H2的有機(jī)物必含有 “ — OH” 、 “ — COOH” 。 ⑦ 能發(fā)生消去反應(yīng)的 有機(jī)物為醇或鹵代烴。 ⑨ 遇 FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。比如有機(jī)物 A 能發(fā)生如下反應(yīng)： A→B→C ，則 A 應(yīng)是具有 “ — CH2OH” 的醇， B 就是醛， C 應(yīng)是酸。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題： (1)B 和 C 均為有支鏈的有機(jī)化合物， B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _____________________； C 在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴 D， D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _______________________________________。 (3) ⑤的化學(xué)方程式是 ____________________________________________。 (4)①的反應(yīng)類(lèi)型是 __________________，④的反應(yīng)類(lèi)型是 ______________，⑦的反應(yīng)類(lèi)型是 ___________。 解析： 本框圖題涉及到的 物質(zhì)多，反應(yīng)多，條件多，流程繁瑣，但正因?yàn)槿绱?，卻給了我們很多推斷信息。所以， 反應(yīng)①為 酯在堿液作用下的水解， 反應(yīng)③為 醇的消去，因此， D 為 CH2=C(CH3)2，由 反應(yīng)④的條件可知 E 為 CH2=C(CH3)CH2Cl，而 通過(guò)鹵代烴在 堿液中的水解（即 反應(yīng)⑤），便可 生成結(jié)構(gòu)為CH2=C(CH3)CH2OH 的 醇 F， 反應(yīng)⑥為 醇的催化氧化， G 即是 CH2=C(CH3)CHO，而 反應(yīng)⑦是醛的典型氧化， H 為CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚 反應(yīng)⑧就是 酸、醇的酯化了，容易判斷 I 為 CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步 反應(yīng)⑨則是經(jīng)典的 加聚反應(yīng)。所以本題看上去，過(guò)程復(fù)雜，其實(shí)整個(gè)框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗，思維應(yīng)該是非常通暢的。 (3） ； (4）水解反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。 例 2： （ 09 年廣東卷） 疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如 NaN3，可用于汽車(chē)安全 氣囊， PhCH2N3 可用于合成化合物 V（見(jiàn)下圖，僅列出部分反應(yīng)條件 Ph— 代表苯基 ） （ 1） 下列說(shuō)法不正確的是 （填字母） A. 反應(yīng) ① 、 ④ 屬于取代反應(yīng) B. 化合物 I 可生成酯，但 不能 ． ． 發(fā)生氧化反應(yīng) C. 一定 條件下化合物 Ⅱ 能生成化合物 I D. 一定條件下化合物 Ⅱ 能與氫氣反應(yīng) ，反應(yīng) 類(lèi)型與反應(yīng) ② 相同 (2) 化合物 Ⅱ 發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （ 不要求 ． ． ． 寫(xiě)出反應(yīng)條件） (3) 反應(yīng) ③ 的化學(xué)方程式為 （要求寫(xiě)出反應(yīng)條件） （ 4） 化合物 Ⅲ 與 phCH2N3 發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物 V，不同條件下環(huán) 加成 反應(yīng)還可生成化合物 V 的同分異構(gòu)體。 (5) 科學(xué)家曾預(yù)言可 合成 C(N3)4， 其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。 列說(shuō)法正確的是 （填字母） 。 (2)n Ph C H = C H 2 C H — C H 2nPh。書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上苯基 位置的變化，即 。 【考點(diǎn)分析】考查常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 。 (2） D 為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反應(yīng)放出 CO2，則 D 分子式為 ， D 具有的官能團(tuán)是 。 (4）芳香化合物 B 是與 A 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)②化合物 B 能生成 E 和 F， F 可能 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 解析： C 遇 FeCl3 溶液顯紫色，說(shuō)明 C 中含有酚－ OH，剩余的一個(gè) C 原子與 H 原子組成一個(gè)－ CH3，由于與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，所以－ OH 與－ CH3 處于苯環(huán)的對(duì)位，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： HO－ － CH3，其式量為 108，則 D 的式量為 88，能與 NaHCO3 反應(yīng)生成 CO2，說(shuō)明 D 為羧酸，由羧酸的通式： Cn H2nO2 可知， n＝ 4，所以 D 的分子式為 C4H8O2，由于 D 為直鏈化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3CH2CH2COOH。①的化學(xué)方程式為： CH3CH2CH2COOH＋ HO－ －CH3 CH3CH2CH2COO－ － CH3＋ H2O。 (2） C4H8O2；－ COOH（ 羧基 ） 。 (4） (5） △ 濃 H2SO4 △ 濃 H2SO4 CH3— CH2 — CH2 — OH； CH3— CH — CH3。 CH3— CH2 — CH2 — OH； CH3— CH — CH3。 11 例 4． H 是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。 （ 1） D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 （ 3） F→ G 的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是 。 （ 5） H 有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯化物有兩種的是： 。 （ 3） 取代反應(yīng) （ 或 “ 水解反應(yīng) ”） （ 4） CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（ CH3） 2+H2O。（填名稱(chēng)） （ 2） B 在酸性條件下與 Br2 反應(yīng)得到 E， E 在足量的氫氧化鈉 醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成 F，由 E 轉(zhuǎn)變成 F 時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)， 反應(yīng)類(lèi)型分別是 __________。 （ 4） 1molA 與 2molH2 反應(yīng)生成 1molG，其反應(yīng)方程式是 _____。 解析： 思考與討論 ： 結(jié)合本題的解題過(guò)程 , 可從哪些方面或途徑 (并非具體 )找突破口 呢 ?