有機(jī)化學(xué)12羧酸衍生物-在線瀏覽
2025-03-04 21:54本頁面
【正文】 乙基苯甲酰胺 N,Ndimethylformamide Nethylbenzamide ?取代酰胺，命名時(shí)應(yīng)標(biāo)出取代基的名稱。 OONH鄰苯二甲酰亞胺 isoindoline1,3dione phthalic imidine 2022/2/12 14 己內(nèi)酰胺 azepan2one 己二酰胺 hexanediamide ?分子內(nèi)的羧基和氨基形成的酰胺，稱為 內(nèi)酰胺 。 C ON HCH 2 CH 2 C O N H 2CH 2 CH 2 C O N H 22022/2/12 15 ?酸酐是兩個羧酸分子間脫水的生成物。 R C O C RO OR C O C R 39。 ?羧酸還可以與另一分子無機(jī)酸脫水生成混酐。 乙酸酐 (乙酐 ) acetic anhydride 乙丙酸酐 ethanoic propanoic anhydride CH 3 C O C CH 3O OCH 3 C O C CH 2 CH 3O OOOO鄰苯二甲酸酐 (苯酐 ) 2benzofuran1,3dione phthalic anhydride 2022/2/12 17 ?羧酸酯是羧酸和醇脫水生成的產(chǎn)物。 乙酸乙酯 ethyl acetate 甲酸乙酯 ethyl formate ?命名時(shí)，羧酸的名稱在前，醇的名稱在后，再加“酯”字。 戊酸 4內(nèi)酯 pentano4lactone CH 3 C OCH CH 2OO OCH 3?英文名稱是將羧酸的詞尾 ic acid換成 olactone，并在 o和lactone之間標(biāo)出羥基的位置。 ?酰鹵、酸酐不溶于水，低級酰鹵、酸酐遇水分解。 ?酰鹵、酸酐的沸點(diǎn)低于分子量相近的羧酸。 第二節(jié) 物理性質(zhì) 2022/2/12 20 ?低分子量的酯是無色、易揮發(fā)的芳香液體。 ?原因：酯分子中氧原子上沒有氫，分子間無氫鍵締合。 CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3 bp./℃ 164 77 80 ?酯在水里的溶解度較小，但能溶于一般的有機(jī)溶劑。 ?水溶性：分子量小的酰胺能溶于水，隨分子量的增大，而溶解度逐漸減小。 ?酰胺是有機(jī)物和無機(jī)物的良好溶劑。 ?N,N二甲基甲酰胺，是常用的 非質(zhì)子極性溶劑 。 ?羧酸衍生物，可以被水、醇、氨等親核試劑進(jìn)攻，發(fā)生水解、醇解、氨解等反應(yīng)。 R COL+ Nu－R C NuOL－R C NuO+ L－?L： — X， — OCOR， — OR， — NH2。 ?第一步親核加成，取決于羰基碳原子的親電性。 I效應(yīng) +C效應(yīng) 2022/2/12 24 ?L的電子效應(yīng)： Cl和 RCOO， I +C； RO， I ≈+C；NH2， I +C。 ?離去基團(tuán)的堿性越強(qiáng)，越不易離去，基團(tuán) L的離去能力順序?yàn)椋?Cl RCOO RO NH2。 酰氯 酸酐 酯 酰胺 ~腈 2022/2/12 25 ?羰基附近的空間位阻，對反應(yīng)活性也有影響。 ?酯的水解反應(yīng)速率： H C O O C H 3 CH 3 C O O C H 3 ( C H 3 ) 2 C HC OOC H 3 ( C H 3 ) 3 C C OOC H 3CH 3 C O O C H 3 CH 3 C O O C H 2 CH 3 CH 3 C O O C H ( C H 3 ) 2 CH 3 C O O C ( C H 3 ) 32022/2/12 26 ?乙酰氯暴露在空氣中即水解，放出 HCl。 ?原因： X和 OCOR基團(tuán)的 I，使?；荚拥恼约訌?qiáng)。 ?酯的酸性水解，是酯化的逆反應(yīng)，最后達(dá)到平衡。 ?不可逆的原因：生成羧酸鹽，使反應(yīng)能進(jìn)行到底。 + N a O H R C O O N a R 39。 ?酰胺的水解比酯困難。 腈在酸或者堿催化下，加熱水解，首先生成酰胺，繼續(xù)水解生成羧酸。 2022/2/12 30 由于酰鹵和酸酐易于醇解得到酯，所以通常利用酰鹵或者酸酐醇解來制備羧酸酯。 ?酰氯和酸酐的水解、醇解、氨解反應(yīng)， 結(jié)果是在分子中引入酰基，因此 常用作酰化試劑。 2022/2/12 32 ?酯的醇解，又稱 酯交換反應(yīng) ， 分子中的烷氧基被另一醇的烷氧基取代 。 C O O C H3C O O C H3+CH2OHCH2OH2Z n (O A c )2190 ℃C O O C H2CH2OHC O O C H2CH2OH+ 2C H3OH2022/2/12 33 腈的醇解在酸性條件下進(jìn)行，生成羧酸酯。 酰胺不發(fā)生醇解。 ?酰氯和氨或胺迅速反應(yīng)，有時(shí)很猛烈，在制備取代酰胺時(shí)，常加入吡啶或無機(jī)堿，以除去生成的 HCl。 OOOCH3NH2OON C H 3C ON HC H 3C OO HΔ?酯的氨解，與氨反應(yīng)不需加酸堿催化，氨本身就是堿。 C O C 2 H 5CH 3 OO+ C 6 H 5 NH 2N a O HD M S OC NHC 6 H 5CH 3 OO+ NH 3 + R 39。OR C N H 2O2022/2/12 37 ?氨的衍生物，也可以和羧酸衍生物發(fā)生氨解反應(yīng)。 R C O O C 2 H 5 + NH 2 OH R C O N H O H + C 2 H 5 OHR C O O C 2 H 5 + NH 2 NH 2 R C O N H N H 2 + C 2 H 5 OH?反應(yīng)可用于酯的鑒別，酰鹵和酸酐也呈正反應(yīng)。
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