環(huán)烴脂環(huán)烴ppt課件-在線瀏覽
2025-03-04 03:05本頁(yè)面
【正文】 HNO3 加 熱 用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物 甲基環(huán)丙烷 丁烷 1丁烯 能使高錳酸鉀和 Br2/CCl4溶液腿色的是 1丁烯， 能使 Br2/CCl4溶液腿色的是甲基環(huán)丙烷， 另一種既是丁烷。這些是與正常的四面體鍵角的偏差，引起了分子的張力，力圖恢復(fù)正常鍵角的趨勢(shì)，這種力稱作角張力。鍵角變形的程度越大，張力越大。 C CCH HHHH Hs p 3 雜 化 1 0 9 2 8 ’176。 － 6 0 176。比 正 常 的 s p 3 雜 化 鍵 角 小 4 9 . 5角 張 力 ＝ 2 4 . 7 5 176。CC CHHH HH HC C C 1 0 5 . 5H C H = 1 1 4= 176。彎 曲 鍵香 蕉 鍵1 0 5 . 5 176。 ＝ 4 5 . 5176。 這種形成 CC鍵的對(duì)稱軸不在一條直線上，因此電子云重疊程度沒有鍵大，鍵角受到壓縮產(chǎn)生一種角張力，鍵易斷裂，易開環(huán)，造成環(huán)丙烷不穩(wěn)定的原因。 環(huán)戊烷，環(huán)己烷的鍵角偏轉(zhuǎn)最小，也最穩(wěn)定。 2，環(huán)烷烴的張力能 環(huán)烷烴 每個(gè) CH2的張力能 /kJ 環(huán)烷烴的張力越大，能量愈高，分子愈不穩(wěn)定。 立體異構(gòu) ：由于原子在空間的排列不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。 環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu) 105176。但它的碳原子雜化軌道重疊程度比環(huán)丙烷大，而且四個(gè)碳原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，主要以“蝶式”構(gòu)象存在（約與平面成 30186。 HHHHHHHHHHHHHHHH3 0 176。 環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu) 三、環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 1，環(huán)己烷的構(gòu)象： 分子中的 C－ C鍵可以在一定的范圍內(nèi)自由旋轉(zhuǎn)，形成無數(shù)構(gòu)象。這兩種構(gòu)象中，每個(gè)碳原子都保持了 ，因而都是穩(wěn)定構(gòu)象。 2，環(huán)己烷的船式構(gòu)象 H H HHHHHHHHHH0 . 1 8 n mNewman 投影 C H2HHHC H2HHHHH1 1 2 3 4 5 6 6 2 3 5 4 環(huán)己烷 呈船式構(gòu)象時(shí)， C1與 C2之間及 C4與 C5之間的 4個(gè) C－ H鍵則是處于兩兩相互重疊的位置； 船式構(gòu)象中船頭和船尾的兩個(gè) C－ H鍵相距較近時(shí)也產(chǎn)生一定的張力。 不存在：非鍵連作用；扭轉(zhuǎn)張力；角張力。 4，平伏鍵（ e鍵）與直立鍵（ a鍵） aaaaaaeeeeee123456a 鍵e 鍵C1C3C5 形成一個(gè)平面； C2C6C4形成另一個(gè)平面。 直立鍵 (a)與對(duì)稱軸平行 (豎鍵 ) (axial bonds) 平伏鍵 (e)與對(duì)稱軸呈 ? (橫鍵 )(equatorial bonds) 椅式構(gòu)象翻轉(zhuǎn)時(shí)， * a鍵轉(zhuǎn)變成 e鍵， e鍵轉(zhuǎn)變成 a鍵； * 環(huán)上原子或基團(tuán)的空間關(guān)系保持，構(gòu)象相同。 RR取代基占據(jù) a鍵 取代基占據(jù) e鍵 RRRC H2C H2HHH……12HC H2C H2HRH……121 1 2 2 R 處于鄰位交叉位 R 處于對(duì)位交叉位（更穩(wěn)定） 一元取代基可占據(jù) a鍵或 e鍵，但占據(jù) e鍵的構(gòu)象更穩(wěn)定。 （ 2）二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象 a a a a e e e e e Cl(C H 3 )3 CClCl( C H 3 ) 3 C( C H 3 ) 3 C（順式） 較穩(wěn)定 Cl(C H 3)3 C（反式） 較穩(wěn)定（ ee) ClCl( C H 3 ) 3 C( C H 3 ) 3 C二元取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象一般為椅式構(gòu)象，體積較大基團(tuán)處于 e鍵，另外一個(gè)基團(tuán)則按幾何構(gòu)型要求處于 a鍵或 e鍵。 * Barton規(guī)則：含不同基團(tuán)的多取代環(huán)己烷，如果沒有其他因素的影響，那么在 2個(gè)構(gòu)象的轉(zhuǎn)化體之間， 作用最強(qiáng)或較強(qiáng)的處于 e鍵相位的構(gòu)象為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 H 3 C C H 3H3CC H 3C H 3C H 3eaC H 3C H 3aeC H 3C H 3C H 3C H 3eeaa ea鍵型 aa鍵型 ee鍵型 甲基 ee鍵型異構(gòu)體比甲基 ea鍵型異構(gòu)體穩(wěn)定。 （ 1）順 1氯 2溴環(huán)己烷 （ 2）反 1甲基 4乙基環(huán)己烷 BrClC H 3C 2 H 5指出下列構(gòu)象異構(gòu)體中哪一個(gè)是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 一、 芳香烴 分類與命名 ：可以看作苯環(huán)上的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。 C HC H 3C H 3CH3 NO2 Cl甲苯 異丙基苯 硝基苯 氯苯 *苯為取代基：當(dāng)苯環(huán)上連有 COOH， SO3H， NH2， OH， CHO， CH=CH2或 R較復(fù)雜時(shí)，則把苯環(huán)作為取代基。 CH3CH3ortho 鄰二甲苯 o二甲苯 CH3CH3meta 間二甲苯 m二甲苯 C H 3H 3 Cpara 對(duì)二甲苯 p二甲苯 （ 2）二取代苯 兩基團(tuán)不同： 主官能團(tuán)與苯環(huán)一起作母體，另一個(gè)作取代基。） NO X、 OR（烷氧基）、 R（烷基）、 NH OH、 COR、 CHO、 CN、 CONH2（酰胺）、 COX（酰鹵）、 COOR（酯）、 SO3H、 COOH、 N+R3等 間氯苯酚 對(duì)甲苯磺酸 間硝基苯甲酸 OHClS O 3 HH 3 CC O O HN O 2（ 3）多取代苯（聯(lián)、均、偏） ① 先定主管能團(tuán)并編號(hào)為 1； ② 取代基位號(hào)盡可能??； ③ 寫名稱 , 次序規(guī)則小的基團(tuán)優(yōu)先。 （ 1）聯(lián)苯型：苯環(huán)之間以一單鏈相連。
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