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高等有機化工工藝學10酯-在線瀏覽

2025-01-24 18:39本頁面
  

【正文】 本反應(yīng)可被酸性催化劑 (如硫酸、對甲基苯因酸 )或堿性催化劑 (如醇鈉 )所催化。 分子篩可以吸附低分子量的醇如甲醇、乙醇等。 七、酯的羧酸解 酯與羧酸的交換反應(yīng)合成酯,雖沒有上述諸法普通,但它特別適用于合成二元酸單酯及羧酸乙烯酯等。 強酸型離子交換樹脂是酯交換反應(yīng)的有效催化劑。 在濃鹽酸存在下,己二酸二乙酯與己二酸在二丁醚中回流,則生成己二酸單乙酯。 而一般鹵代烴,特別是仲鹵代烴或叔鹵代烴,由于反應(yīng)過程中常發(fā)生嚴重的消除成烯的副反應(yīng),限制了它在合成上的應(yīng)用。 在碳酸鉀存在下,羧酸與伯鹵代烴在丙酮中反應(yīng),幾乎以定量產(chǎn)率生成羧酸酯。 將離子交換樹脂和相轉(zhuǎn)移等新技術(shù)應(yīng)用于此反應(yīng)。 而相轉(zhuǎn)移催化劑四丁銨鹽可將羧酸以羧酸四丁銨鹽的形式轉(zhuǎn)移到有機溶劑中,再與鹵代烴反應(yīng)。反應(yīng)液只需通過簡單的過濾和蒸餾,即可獲得純品的酯。 α氯代苯甲酸鉀和溴代苯乙酮,在催化量的溴化四丁銨和冠醚的作用下,在乙腈中室溫反應(yīng)即可高產(chǎn)率地生成酯。 九、酯的醇解 (酯交換反應(yīng) ) 酯交換反應(yīng)是一平衡反應(yīng)。 本反應(yīng)可被酸性催化劑 (如硫酸、對甲基苯因酸 )或堿性催化劑 (如醇鈉 )所催化。 在強酸型大孔離子交換樹脂的催化下,丁內(nèi)酯和甲醇反應(yīng)可高產(chǎn)率地生成烴 基丁酸甲酯。因此在分子篩的存在下,它們形成的酯可與較高級的醇進行酯交換反應(yīng)。在濃鹽酸存在下,二元酸酯與二元酸在二丁醚中加熱回流,即可達到平衡,以良好產(chǎn)率生成二元酸單酯。此法不僅簡化了操作手續(xù),而且反應(yīng)條件溫和,適合許多對酸敏感的酯的合成。 在硫酸及乙酸汞或氧化汞的存在下,羧酸與乙酸乙烯酯于 2080℃ 反應(yīng),可以合成多種羧酸乙烯酯。 在催化量的乙酸汞及濃硫酸的存在下,乙酸乙烯酯與十二酸加熱回流,即可生成十二酸乙烯酯 . 九、羧酸或羧酸鹽與其他烴化劑的 O烴化 除鹵代烴可作羧酸及羧酸鹽的 O烴化試劑外,硫酸二烷酯、原甲酸甲酯、氯亞硫酸酯 (ROSOCl)、 N, N二甲基甲酯胺縮醛 [(CH3)2NCH(OR)2]等均是常用的 O烴化試劑。 在堿性催化劑存在下,羧酸與硫酸二烷酯反應(yīng),以良好產(chǎn)率生成酯。三氟甲基的體阻大于甲基,可是 2, 6二 (三氟甲基 )苯甲酸與硫酸二乙酯反應(yīng),仍以大于 90%的產(chǎn)率生成高度立體位阻的 2, 6二 (三氛甲基 )苯甲酸乙酯。 羧酸與硫酸二烷酯在 N, N二甲基甲酰胺中反應(yīng),首先是硫酸二烷酯與 N, N二甲基甲酰胺形成活性中間體,使其中的烷基 (如乙基 )能以正離子的形式與羧酸負離子結(jié)合成酯。當?shù)獨獠辉僖莩黾催_反應(yīng)終點,幾乎以定量產(chǎn)率生成甲酯。許多不穩(wěn)定的羧酸如 β酮酸等可按此法合成甲酯。 與重氮甲烷作用的羧酸均須無水。一種改良的方法是直接利用羧酸水溶液,首先用鹽酸調(diào)至 pH= 3,用水浴冷卻,再在強烈攪拌下慢慢滴人重氮甲烷的乙醚溶液,不斷進行甲酯化,直至溶液呈紫黃色,表明重氯甲烷已過量。新近的改良方法是讓重氯甲烷在反應(yīng)體系內(nèi)部產(chǎn)生,一經(jīng)生成立即反應(yīng)。 本法甚至可在水溶液中進行,因此適用于水溶性羧酸的甲酯化。 十一、羧酸對烯、炔的加成 在酸性催化劑存在下,羧酸容易與烯、炔發(fā)生親電加成,生成酯。 本法特別適用于合成羧酸叔烷基酯。 在濃硫酸催化下,羧酸與異丁烯在室溫下反應(yīng),是合成叔丁酯的重要方法,產(chǎn)率為 50%一 76%。 炔烴亦可發(fā)生類似的反應(yīng)。 不飽和酸的分子內(nèi)加成是合成內(nèi)酯的重要方法。 丙二酸酯的烴化 由于丙二酸酯的 α氫比較活潑,它與乙醇鈉的乙醇溶液反應(yīng),即可形成烯醇負離子,繼而與烴化試劑反應(yīng),以良好產(chǎn)率生成一元烴化產(chǎn)物。 丙二酸酯的烴化產(chǎn)物經(jīng)皂化、脫羧可以合成羧酸。 例 α烴基取代的丙二酸在氰化鈉存在下,于二甲亞砜中加熱脫羧,可直接生成羧酸酯。 α,ω二鹵化物與丙二酸酯反應(yīng),可合成脂環(huán)化合物 . 有機硼烷與 α鹵代酯的作用 在叔丁醇鉀存在下,三烷基硼烷可與 α溴代酸酯順利反應(yīng),提供了一種羧酸酯烴化的方法。 將環(huán)戊烯與
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