高選擇性有機(jī)合成試劑-在線瀏覽
2025-07-15 20:45本頁面
【正文】 3, H2S O4a c e t o n e , H2OOH OOP D CP yOOP D C : P y r i d i n i u m d i c h r o m a t eP C C : P y r i d i n i u m c h l o r o c h r o m a t e重鉻酸吡啶嗡鹽 氯鉻酸吡啶嗡鹽 5. 二氧化硒（ SeO2） 6. 四氧化鋨（ OsO4） S e O 2H 2 OO將 羰 基 鄰 位 、 烯 丙 位 、 芐 位 及 共 軛 體 系 中 的活 性 甲 基 或 亞 甲 基 氧 化 成 相 應(yīng) 的 羰 基 化 合 物將 烯 烴 氧 化 成 順 式 二 醇H O O HO s O 4P y7. 過硫酸氫鉀（ KHSO5， Oxone） O x o n eR C H OR C O2HR S RR S O2RR C H ( O M e )2R C O2M eR3PR3P = OR C O2HR RR3NR3N+ OORRR3B( R O )3B? 四醋酸鉛 將鄰二醇裂解為兩個(gè)羰基化合物 ? 高碘酸鈉 氧化裂解鄰二醇、 a二羰基化合物、 a羥基羰基化合物等的 CC鍵 ? 次氯酸鈉 鹵仿反應(yīng)：氧化甲基酮 ? 碘 在 TEMPO催化下，能將烯丙醇、芐醇以及仲醇氧化為芳甲醛或酮。O H P h I ( O A c )2R R 39。P h I O , T s O HM e C N , h e a t , 1 . 5 h ROR 39。 ? 堿金屬氨溶液 還原劑： Li、 Na、 K的液氨溶液 —— Birch還原劑 產(chǎn)物：二氫化、四氫化、全氫化（芳環(huán)上取代基） ? 鋅汞齊 /鹽酸 將羰基還原成亞甲基 —— Clemmensen還原 ? 錫或氯化亞錫 /鹽酸 將硝基還原為氨基 ? 鐵或硫酸亞鐵 還原硝基為氨基 ? 鋅 不同介質(zhì)中，可還原硝基、亞硝基、氰基、羰基、 C=C、 CX、 CS等。 N O 2Z n , H 2 O , N H 4 C lN H O HN H 2Z n , H O A cZ n , E t O H , K O HN NN NOZ n , E t O H , N H 3HN N HZ n , E t O H , N a O H? 二碘化釤 (SmI2) 醛、酮的還原，鹵代烴脫鹵 P hO O HS m I 2 , H 2 O , E t 3 NT H F , 0oC P hO H O Hs y n : a n t i = 9 9 : 1C l S m I 2 , H 2 O , E t 3 N金屬氫化物還原 HB HHHC OR 39。RC H OR 39。R+ H3 B O M e? 氫化鋁鋰 廣譜性還原劑 醛、酮、酰氯、內(nèi)酯、環(huán)氧化物、羧酸、酯、酰胺、腈、硝基 稀酸或稀堿分解產(chǎn)物 氫被烷氧基逐步取代后，活性下降，選擇性提高 C H O+OL i A l H ( O R ) 2T H F , 7 8 o CC H 2 O H+O HR = t B u 7 3 : 2 7R = E t 2 ( M e ) C 8 8 : 1 2R = E t 3 C 9 7 . 7 : 2 . 3? 雙 (2甲氧乙基 )氫化鋁鈉（ RedAl） 溶解性好、反應(yīng)速度快、易操作等優(yōu)點(diǎn)，可替代 LiAlH4 OONOOB n4 e q . R e d A lt o lu e n e , 1 1 0 o C , 2 hOONB n9 3 %? 硼氫化鈉 硼氫化鈉、硼氫化鉀、硼氫化鋇、硼氫化鋅 還原酰氯、羰基化合物，速度較快 還原酯，速度很慢 不還原羧基、酰胺、硝基、烯烴、炔烴 不還原脫鹵、脫硫 在碘、三氯化銦、三氯化鋁、氯化鎳、氯化鈷、三氟化硼、醋酸等催化下，活性提高 分子中氫被其他基團(tuán)逐步取代后，活性增強(qiáng) P h P hON a B H4, c a t . I n C l3M e C N , r t P h P hO9 1 %C H O+ON a B H4, E t S H C H 2 O H+O H9 3 % 1 4 %RN H 2O HO* RN H 2O H*L i A l H 4N a B H 4 / I 2N a B H 4 / H 2 S O 4? 醇鋁 MeerweinPonndorfVerley還原 在醇鋁催化劑，異丙醇等醇類化合物能將醛、酮還原成醇 只能還原羰基成醇，選擇性好 醇鈉、醇鎂、膦胺釕配合物。OR R 39。COH C ( C H3)2OA l( O P r i )2COA lOC ( C H3)2HRR 39。( O P r i )2C H O HR 39。C HO A l ( O P r i )2+i P r O H( C H3)2C O + + A l ( O P r i )3C OR 39。RC OH3CH3C+? 氫化鋁 還原性與氫化鋁鋰類似 引入烷基能提供選擇性 二異丁基氫化鋁（ DIBAlH） PR OR 39。 RD I B A l HiB u A l 3HNHNONHND I B A l HD M EDIBAlH的制備 ? 三丁基氫化錫 能將醛、酮、亞胺還原成醇、胺 能選擇性脫鹵、脫硫、脫氧、脫硝基、脫氰基等。RH2N N H2C N N H2R 39。R+ N2C H3C O N H COC H2C H2C O O HC H3C O N H C H2C H2C H2C O O HH2N N H2 / H2O / K O H1 4 0 ~ 1 6 0 oC , 1 hC h l o r a m
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