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廣西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院-展示頁

2025-01-06 23:24本頁面
  

【正文】 活性:吡咯>呋喃>噻吩 吡啶比苯難于發(fā)生親電取代反應(yīng) , 例如 , 使吡啶硝化需要 300℃ 以上的高溫 。 這是制備無噻吩苯的常用方法 。 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性質(zhì) (1)親電取代反應(yīng): 由于上述環(huán)閉共軛體系的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),呋喃、噻吩、吡咯與一般芳香族化合物一樣,容易進(jìn)行某些親電取代反應(yīng)。 其 p電子數(shù)與苯環(huán)上的 p電子數(shù)相同 , 符合休克爾規(guī)則 , 所以具有芳香性 。 相應(yīng)于吲哚 、 嘌呤的母體碳環(huán)是茚 ,而相應(yīng)于苯并吡喃 、 喹啉 、 異哇啉及蝶啶的母體碳環(huán)是萘 。 ( 2)六元雜環(huán) 吡啶、嘧啶、吡嗪的母體碳環(huán)則是苯。 單雜環(huán)編號(hào)時(shí)總是以雜原子為 1, 如環(huán)中有兩個(gè)相同雜原子 , 則由帶取代基 (或 H)的一個(gè)雜原子開始 , 如果環(huán)中有兩個(gè)或幾個(gè)不同的雜原子 , 則按照 O> S> N的順序編號(hào) ,雜原子號(hào)數(shù)應(yīng)最小 , 如噻唑則以 S為 1。 ② 另 — 種方法是以相應(yīng)于雜環(huán)的碳環(huán)命名 ,也就是將雜環(huán)看作是相應(yīng)的碳環(huán)化合物中碳原子被雜原子代替而成的產(chǎn)物 。 一般最常見的雜環(huán)是五元或六元環(huán) 。 一 、 分類和命名 分類 雜環(huán)化臺(tái)物的種類很多 , 有單環(huán) ,也有與芳香環(huán)或其它雜環(huán)并聯(lián)成的稠環(huán) 。 雜環(huán)化合物無論在理論研究或?qū)嶋H應(yīng)用方面都很重要 , 在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域內(nèi) , 有關(guān)雜環(huán)化合物的研究工作占了相當(dāng)大的比重 。 最常見的雜原子是氧 、 硫和氮 。第十八章 雜環(huán)化合物 在環(huán)狀化合物中 , 組成環(huán)的原子除碳原子外 , 還有其它元素的原子時(shí) , 這類化合物就叫雜環(huán)化合物 。 除碳以外的其它原子叫雜原子 。 如: 在天然產(chǎn)物中有很大一部分是雜環(huán)化合物 , 許多雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)相當(dāng)復(fù)雜 , 而且有很重要的生理作用 。本章只能簡(jiǎn)單討論極少數(shù)幾個(gè)環(huán)系的一些與生物關(guān)系密切的雜環(huán)化合物 。環(huán)中的雜原子可以是一個(gè) 、 兩個(gè)或更多個(gè) , 而且可以是相同的或是不同的 。 命名 雜環(huán)化合物的命名有兩種方法: ① 一種是按外文名詞音譯 , 并以一口字旁表示是環(huán)狀化合物 , 例如 “ 呋喃 ” 、 “ 噻吩 ” 、 “ 吡咯 ” 等 , 分別讀作 ” 夫南 ” 、“ 塞分 ” 、 “ 比絡(luò) ” 。 ⑴五元雜環(huán) 相應(yīng)于上述各雜環(huán)的碳環(huán)是環(huán)戊二烯 ,按照第二種命名方法 , 上述雜環(huán)就叫某雜環(huán)戊二烯 。 有時(shí)也常以 α, β表示不同碳原子的位置 , 與雜原子相鄰的為 α。 ⑶ 稠雜環(huán):稠雜環(huán)常有其特定的編號(hào)方法 ,如嘌呤 、 蝶啶等 。 二 、 幾種重要環(huán)系的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 呋哺 、 噻吩 、 吡咯 , 吡
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