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第十四章含氮有機化合物-展示頁

2024-08-16 13:29本頁面
  

【正文】 胺、叔胺和季銨鹽。 胺的堿性較弱,其鹽與氫氧化鈉溶液作用時,釋放出游離胺。 NHHHNH 3 CC H 3C H 3 NHH1 0 80 . 1 4 7 n m176。( 胺 )( 胺 )脂肪胺季 銨 鹽季 銨 堿二、胺的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì) 三、胺的結(jié)構(gòu) 胺分子中, N原子是以不等性 sp3雜化成鍵的,其構(gòu)型成棱錐形。123176。 季銨鹽或季銨堿的命名是將其看作銨的衍生物來命名。 使酚的酸性增強 O H O HO HN O 2N O 2N O 2O HN O 2N O 2O 2 Np K a 9 . 8 9 7 . 1 5 0 . 3 84 . 0 9第二節(jié) 胺 一、胺的分類和命名 1.分類 2.命名 簡單胺的命名是在烴基名稱后加胺字,稱為某胺。 使鹵苯易水解、氨解、烷基化 鹵素直接連接在苯環(huán)上很難被氨基、烷氧基取代,當(dāng)苯環(huán)上有硝基 存在時,則鹵代苯的氨化、烷基化在沒有催化劑條件下即可發(fā)生。 ( 2)硝基對苯環(huán)上其它基團的影響 硝基同苯環(huán)相連后,對苯環(huán)呈現(xiàn)出強的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共 軛效應(yīng),使苯環(huán)上的電子云密度大為降低,親電取代反應(yīng)變得困難, 但硝基可使鄰位基團的反應(yīng)活性(親核取代)增加。 R C H 2 N O 2 + H O N O R C H N O 2N ON a O HR C N O 2N ON aR 2 C H N O 2 + H O N O R2 C N O 2N ON a O H藍 色 結(jié) 晶 溶 于 呈 紅 色 溶 液藍 色 結(jié) 晶N a O H不 溶 于 N a O H 藍 色 不 變3.芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) ( 1)還原反應(yīng) 硝基苯在酸性條件下用 Zn或 Fe為還原劑還原,其最終產(chǎn)物是伯胺。( 4)與亞硝酸的反應(yīng) 第三硝基烷與亞硝酸不起反應(yīng)。 39。HH 2 O R 39。 39。 )+ O H R 39。 C OH( R 39。 其縮合過程是:硝基烷在堿的作用下脫去 α H形成碳負離子,碳負 離子再與羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。 ( 2)酸性 硝基為強吸電子基,能活潑 α H,所以有 α H的硝基化合物能產(chǎn)生 假酸式 酸式互變異構(gòu),從而具有一定的酸性。 。第十四章 含氮有機化合物 第一節(jié) 硝基化合物 一、分類、命名、結(jié)構(gòu) (與鹵代烴相次似) 一般表示為 (由一個 N=O和一個 N→O 配位鍵組成) 物理測試表明,兩個 N— O鍵鍵長相等,這說明硝基為 — Pπ共軛體系 ( N原子是以 sp2雜化成鍵的,其結(jié)構(gòu)表示如下: N OO R NOOR NOOR NOO二、硝基化合物的制備 。 。 三、硝基化合物的性質(zhì) 1.物理性質(zhì) 2.脂肪族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) ( 1)還原 硝基化合物可在酸性還原系統(tǒng)中( Fe、 Zn、 Sn和鹽酸)或 催化氫化為胺。 ( 3)與羰基化合物縮合 有 α H的硝基化合物在堿性條件下能與某些羰基化合物起縮合反應(yīng)。 R C H 2 N O 2 R 39。 39。 CO HH( R 39。 )C N O 2R 39。 CH( R 39。 )C N O 2R 39。此性質(zhì)可用于區(qū)別三類硝基化合物。 若選用適當(dāng)?shù)倪€原劑,可使硝基苯還原成各種不同的中間還原產(chǎn)物, 這些中間產(chǎn)物又在一定的條件下互相轉(zhuǎn)化。 N O 2 F e o r Z nH C lN H 21176。 2176。 復(fù)雜結(jié)構(gòu)的胺是將氨基和烷基作為取代基來命名。 N H 3R N H 2R 2 N HR 3 NR 4 N XR 4 N O HA r N R 2A r N H 2A r 2 N HA r N H R芳胺伯 胺 ( 胺 )仲 胺叔 胺176。176。 故 N原子上連有四個不同基團的化合物存在著對映體,可以分離出 左旋體和右旋體。四、 胺的化學(xué)性質(zhì) 1.堿性 胺和氨相似,具有堿性,能與大多數(shù)酸作用成鹽。 R N H 2 + H C l R N H 3 C lR N H 2 + H O S O 3 H R N H 3 O S O 3 HR N H 3 C l + N a O H R N H 2 + C l + H 2 O胺的堿性強弱,可用 Kb或
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