【正文】
= C H 2 霍夫曼 消除的選擇性 : 主要生成 雙鍵上 取代基少的烯烴 。 白色固體,溶于 NaOH 白色固體,不溶于 NaOH 不反應(yīng),仍為油狀液體 R 3 N P h S O 2 Cl+R N H 2 P h S O 2 Cl+ P h S O 2 NHRN a O H Ph SO 2 N R N a+-R 2 NH PhS O 2 Cl+ PhS O 2 NR 2 N a O H磺酰基強(qiáng)吸電子使 NHR中的 H具有酸性 (1) 伯胺生成的磺酰胺上的 NH鍵有酸性,能溶解于堿液中 : R N H 2 + S O 2 C l O H S O 2 N R(2) 仲胺生成的磺酰胺 N上無 H原子,故不溶于堿而析出; (3) 叔胺不能與磺酰氯反應(yīng); (4) 磺酰胺在酸作用下,可以水解出原來的胺。 N H 2 C H3 C O C lN H C O C H 3 H N O3N H C O C H 3O 2 NH 3 O +N H 2O 2 N叔胺的氮原子上沒有氫,不能被酰化。 2 N H + R COC l R 39。 3176。 綜合上述各種因素,在水溶液中胺的堿性強(qiáng)弱次序?yàn)椋? 脂肪胺 (2176。 R N HHH OHHOHHOHH+ ? 空間位阻效應(yīng) : N上取代基越多 , 空間位阻越大 , 不利于N接受 H+, 堿性越弱 。 N s p 3 含 孤 對 電 子 , 是 很 好 的 親 核 試 劑 。 C H 3 N H 2 甲 胺 C H 3 C N H 2 叔 丁 胺 環(huán) 己 胺C H 3C H 3N H 2 10胺30胺 C H3 N C 2 H 5 C 3 H 7 甲 乙 丙 胺 ( C 2 H 5 ) 3 N 三 乙 胺季 銨 鹽 (堿 ) ( C H 3 ) 4 N O H 氫 氧 化 四 甲 基 銨20胺 C H 3 N H C 2 H 5 甲 乙 胺 ( C 2 H 5 ) 2 N H 二 乙 胺 N H 哌 啶 ( 六 氫 吡 啶 )N H C H 3 N 甲 基 苯 胺2甲基 4氨基戊烷 3甲基 2(N,N二乙氨基 ) 戊烷 二、胺的物理性質(zhì) 低級胺為氣體或易揮發(fā)性液體; 高級胺為固體; 芳香胺為高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體; 胺具有特殊的氣味; 胺能與水形成氫鍵; 一級胺和二級胺本身分子間也能形成氫鍵。 胺 一、胺的分類和命名 R— NH2 R2NH R3N R4N+X 一級胺 二級胺 三級胺 季銨鹽 復(fù)雜胺把氨基當(dāng)作取代基,以烴基為母體命名。第九章 含氮和含磷有機(jī)化合物 胺 酰胺