【正文】 CCOCCCOC + OH— (加熱) 縮合反應(yīng) EtOOCCCCCCOOEt + NaOEt … +H3+O 縮合 六元環(huán)：DA反應(yīng)成六元環(huán) 己三烯類電環(huán)化反應(yīng)成六元環(huán) HOOCCCCCCCOOH + BaO(加熱) 環(huán)己酮開環(huán)反應(yīng) 氧化： 環(huán)烯類氧化開環(huán) 環(huán)己烷與濃HNO3共熱氧化開環(huán)成己二酸 苯在高溫下催化氧化開環(huán)成丁烯二酸酐 加成： 5元環(huán)高溫下催化加H2 3元環(huán)加HX 4元環(huán)加H2 周環(huán)，縮合反應(yīng)的逆反應(yīng)：官能團(tuán)轉(zhuǎn)換取代與加成： RX + H2O(NHNaOR、NaCN) ROH(…) ArH （鹵化、硝化、磺化、FC反應(yīng)） …… ROH + HX …… RCOOH RCOX、RCOOOCR、RCONHRCOOR 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng) 重氮化反應(yīng)可使芳環(huán)氨基轉(zhuǎn)換成其他原子或原子團(tuán) 烯加水成醇，炔加水成醛酮，烯與炔加HX或X2成鹵代物、加HOX成鹵代醇、催化加氫成烷，烯硼氫化氧化水解生成反馬氏規(guī)則的醇，炔硼氫化氧化水解成醛（酸化水解成烯） 環(huán)氧化物加水、加HX、加ROH分別成鄰二醇（反式）、鹵代醇、醚醇 環(huán)丙烷類加HX成鹵代物（符合馬氏規(guī)則）氧化還原： 芳烴用KMnO4等氧化成羧酸 ArR + KMnO4 ArCOOH 甲苯類用CrO3等氧化成芳醛 ArCH3 + CrO3 ArCHO 烯烴用過(guò)酸氧化成環(huán)氧化合物 RCH=CHR + PhCO3H 環(huán)氧化合物 烯烴用堿性稀KMnO4氧化成鄰二醇（順式）、用酸式濃KMnO4等氧化斷裂成羧酸、用O3氧化斷鏈成醛或酮 炔用KMnOO3等氧化斷鏈成羧酸 ROH氧化（脫氫） 醛或酮 ROH + KMnO4 RCOOH ArOH(ArNH2)氧化 醌 含π鍵化合物，如含C=C、C=O、CN、NO2等基團(tuán)的化合物均可以通過(guò)還原實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換。 自由基取代— 烷烴鹵化、特定條件下（如高溫）烯烴中αH的鹵化等 加成反應(yīng)：親電加成 — 烯、炔（碳碳不飽和鍵）加成（加HX、HHOX、X2硼氫化反應(yīng)等） 親核加成 — 醛、酮（碳氧不飽和鍵）加成（加HCN、NaHSORMgX、PhNHNHPh3P=CHR等），反應(yīng)受位阻效應(yīng)影響：HCHORCHOCH3COR環(huán)酮RCOR 環(huán)加成 —— 共軛二烯與親二烯體反應(yīng)（DA反應(yīng)） 其他加成 — 加氫反應(yīng)、環(huán)丙烷類開環(huán)反應(yīng)等 聚合反應(yīng)：加聚 —— 烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子） 縮聚 —— 如苯的聚合、羥基酸的聚合 消去反應(yīng)：EE2反應(yīng) 鹵代物消去HX（強(qiáng)堿、高溫下），一般生成連烷基最多的烯，但環(huán)鹵要根據(jù)構(gòu)象分析a、a共平面易消去 醇消去水（強(qiáng)酸、高溫下）成烯 氧化還原：烯、炔的氧化（KmnOK2Cr2OO3等），醇氧化與脫氫成醛酮或羧酸， 醛氧化成羧酸，胺及酚氧化成醌 醛、酮還原成醇或烴，羧酸與羧酸衍生物還原成醇，硝基化合物還原成胺或偶氮化合物等 歧化（自氧化還原）反應(yīng)，如HCHO、PhCHO等無(wú)αH的醛的Cannizzaro反應(yīng)（濃堿條件下，其一分子氧化成酸，另一分子還原成醇） 酸堿性反應(yīng)：pKa值，誘導(dǎo)效應(yīng)等結(jié)構(gòu)對(duì)酸堿性的影響，物質(zhì)酸堿性比較： 酸：RSO3HArCOOHRCOOHH2CO3ArOHROHRC≡CH 堿：R4NOHR2NHRNH2NH3ArNH2RCONH2RCONHCOR 酯化與水解反應(yīng)：酯化反應(yīng)，飽和鹵代物的水解羧酸衍生物的水解 RCOXRCO3CRRCOORRCONH2縮合反應(yīng)：醛酮羥基縮合（弱堿條件下） 酯縮合（Claisen縮合，強(qiáng)堿條件下），利用乙酰乙酸乙酯經(jīng)酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯經(jīng)水解合成羧酸重排反應(yīng)：SN1與E1反應(yīng)中的重排、烯炔加成中的重排（C+旁邊有叔C或季C），酰胺重排（Hofmann重排）、烯丙醚重排（Claisen重排）、酚酯重排（Fries重排）重氮化反應(yīng)：利用重氮化反應(yīng)可使芳環(huán)氨基被其他原子或原子團(tuán)置換其他反應(yīng)：碳烯插入反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、某些復(fù)雜反應(yīng)（如熱解反應(yīng)等）、偶聯(lián)反應(yīng)等四、 有機(jī)反應(yīng)機(jī)理a) 離子型反應(yīng)機(jī)理 親電取代機(jī)理：芳環(huán)親電取代機(jī)理親核取代機(jī)理：SNSN2機(jī)理，芳鹵被取代機(jī)理（苯炔機(jī)理）親電加成機(jī)理：烯炔（碳碳不飽和鍵）加HX、X2等試劑機(jī)理親核加成機(jī)理：醛、酮（碳氧不飽和鍵）加成機(jī)理酯化與水解反應(yīng)機(jī)理：酯化機(jī)理，羧酸衍生物的水解機(jī)理縮合反應(yīng)機(jī)理：醛酮羥醛縮合機(jī)理b) 自由基反應(yīng)機(jī)理自由基取代機(jī)理：烷烴鹵化機(jī)理自由基加成機(jī)理：烯烴加HBr（ROOR催化）機(jī)理自由基聚合：烯烴多聚機(jī)理c) 重排反應(yīng)機(jī)理SN1與E1反應(yīng)中的重排、烯炔加成中的重排（C+旁邊有叔C或季C）及酰胺重排（Hofmann重排）等機(jī)理d) 周環(huán)反應(yīng)機(jī)理 反應(yīng)時(shí)前線軌道遵從對(duì)稱性守恒原理五、 有機(jī)化合物制備（合成）有機(jī)化合物制備或合成，即是實(shí)現(xiàn)各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。）；環(huán)加成構(gòu)型保持；電環(huán)化產(chǎn)物構(gòu)型要根據(jù)反應(yīng)條件來(lái)確定；環(huán)氧開環(huán)為反式；炔烴Pd—C催化加氫為順式、Na（NH3）還原加氫為反式三、有機(jī)化合物性質(zhì)物理性質(zhì) 一般物理性質(zhì)如mp、bp、d、n、溶解度等，主要決定與物質(zhì)組成、物質(zhì)分子量及分子極性等（分子間作用力） 主要波譜數(shù)據(jù)：掌握常見物質(zhì)的IR與NMR（氫譜）數(shù)據(jù)化學(xué)性質(zhì) 各類物質(zhì)主要化學(xué)反應(yīng) 取代反應(yīng)：親電反應(yīng) — 芳環(huán)鹵化、硝化、磺化、FC反應(yīng)等（注意定位規(guī)則）。 含手性碳的手性分子命名 R、S命名法： C*構(gòu)型的確定，從離序數(shù)最小基的最遠(yuǎn)方向看，其余3基的序數(shù)由大到小為順磁針記作‘R’，否則記作‘S’ 多官能團(tuán)化合物的命名當(dāng)化合物中含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，一般按下列順序，選取其中最優(yōu)者為主體名，其余作取代基（個(gè)別有例外）?？荚嚂r(shí)間為180分鐘。考試形式和試卷結(jié)構(gòu)一、答題方式閉卷、筆試。廣東藥學(xué)院碩士研究生入學(xué)統(tǒng)一考試藥學(xué)綜合考試大綱考查目標(biāo)藥學(xué)綜合考試范圍為藥學(xué)中的有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥理學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)、分子生物學(xué)。要求考生系統(tǒng)掌握上述學(xué)科中的基本理論、基本知識(shí)和基本技能，能運(yùn)用所學(xué)的基本理論、基本知識(shí)和基本技能綜合分析、判斷和解決有關(guān)理論問(wèn)題和實(shí)際問(wèn)題。二、題量、題分及考試時(shí)間滿分為300分（其中有機(jī)化學(xué)部分約為100分，分析化學(xué)部分約為100分，藥理學(xué)部分約為100分）。三、考試課程 藥學(xué)綜合一：考試包括有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、藥理學(xué)三門 藥學(xué)綜合二：考試包括有機(jī)化學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)、分子生物學(xué)三門有機(jī)化學(xué)部分考試內(nèi)容：一、 有機(jī)化合物命名 系統(tǒng)命名法C、H原子名稱： C（伯、仲、叔、季），H（伯、仲、叔）基的名稱： 常用基的名稱及縮寫，如：甲基（Me）、乙基（Et）、正丁基（nBu）、苯基（Ph）、芳基（Ar）等系統(tǒng)命名法原則及各類有機(jī)化合物的命名：選擇含特征官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈作主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端開始編號(hào)，取代基排序按“次序規(guī)則” 順、反異構(gòu)體命名 順、反或Z、E命名法： 按‘次序規(guī)則’，序數(shù)大的基在同側(cè)為順（Z），否則為反（E）。一些主要官能團(tuán)按優(yōu)先遞減排序如下：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮），—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—X，—NO2例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6—羥基—2—己酮 2—羥基—4—溴——苯磺酸 CH2=CHCH2CH2C≡CH 1—己烯—5—炔 一些常用物質(zhì)的俗名（習(xí)慣名稱）或名稱縮寫 如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等二、 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)同分異構(gòu) 異構(gòu)體類型：構(gòu)造異構(gòu)（C架、位置、官能團(tuán)），立體異構(gòu)（順?lè)?、?duì)映） 異構(gòu)體書寫：寫一般常見物質(zhì)或結(jié)構(gòu)較簡(jiǎn)單物