第五章鹵代烴-第五章鹵代烷-展示頁(yè)
2025-07-03 19:30本頁(yè)面
【正文】 （1） 被羥基取代 鹵代烷與NaOH水溶液共熱，鹵原子則被羥基—OH取代，產(chǎn)物是醇：這個(gè)反應(yīng)也叫做鹵代烴的水解反應(yīng)。因此，鹵代烷中氟代烷的水溶性最好。一氟代烷和一氯代烷的密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的密度大于1，例如：氯乙烷、 g/ml（20℃）,而碘甲烷的密度最大，（20℃）。這是什么原因呢？可以用原子或基團(tuán)的可極化性（polarizability）來(lái)解釋這一現(xiàn)象。這個(gè)結(jié)果主要是由于隨著周期表向下移動(dòng)，鹵素的原子半徑逐漸增大，于是分子間接觸面積增大，從而范德華引力增加，導(dǎo)致沸點(diǎn)升高。從表中看出，較低分子量的正鹵代烷在室溫是氣體。Cl0Br0I0具有偶極矩的分子比烷烴分子有較大的分子間作用力，即分子間正負(fù)電荷的吸引力，這種力稱(chēng)為偶極偶極相互作用（dipoledipole interactions），它是一種比范德華引力強(qiáng)的分子間作用力。這種不平衡產(chǎn)生一個(gè)偶極矩 m，表示為電荷q與核間距d的乘積：m = q180。 1溴丙烷 2溴丙烷 順1甲基2氯環(huán)已烷 鹵代烴的結(jié)構(gòu)特征和物理性質(zhì) 鹵代烷的結(jié)構(gòu) 鹵代烷結(jié)構(gòu)上的共同特征是烷基鏈上的一個(gè)sp3碳與電負(fù)性元素（如F, Cl, Br, I）的p軌道形成s單鍵。例如： (CH3)3C－Cl(CH3)2CH－ClCH2＝CH－ClPhCH2－Cl叔丁基氯異丙基氯乙烯基氯芐基氯另外，多鹵代烷還有一些習(xí)慣的特殊名稱(chēng)：CHCl3 CHBr3 CHI3 稱(chēng)為鹵仿或三鹵甲烷；CCl4可稱(chēng)為四氯化碳或四氯甲烷。（仲）鹵代烴——鹵原子所連碳為二級(jí)碳 CH3CHBrCH3 2溴丙烷3176。 鹵代烴的分類(lèi)和命名 鹵代烴的分類(lèi)1. 按鹵原子的個(gè)數(shù)分類(lèi) （1）單鹵代烴：CH3Cl 一氯甲烷； CH3CH2Br 溴乙烷 PhCH2Br 芐基溴 （2）多鹵代烴：CHCl3 氯仿； CH2BrCH2Br 1，2二溴乙烷2. 按鹵原子所連碳的級(jí)數(shù)分類(lèi) 1176。第五章 鹵代烷教學(xué)目的與要求： 1. 學(xué)會(huì)鹵代烴的命名方法；2. 掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)，了解鹵代烴的物理性質(zhì)；3. 掌握鹵代烴的反應(yīng)、制備及親核取代反應(yīng)的機(jī)理。教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：1. 鹵代烴的親核反應(yīng)機(jī)理，SN2 機(jī)理和SN1 機(jī)理；2. SN2和SN1立體化學(xué)；3. 影響SN2和SN1反應(yīng)的因素； 4. 格氏試劑的制備和應(yīng)用。（伯）鹵代烴——鹵原子所連碳為一級(jí)碳 CH3CH3CH2Br 1溴丙烷2176。（叔）鹵代烴——鹵原子所連碳為三級(jí)碳 (CH3)3CBr 叔丁基溴 鹵代烴的命名1. 普通命名法 以鹵原子為官能團(tuán)，以烴基為取代基，稱(chēng)為某基鹵。2. 系統(tǒng)命名法以鹵原子為取代基，把鹵原子看作是烴的衍生物， 以烴基或其他官能團(tuán)為官能團(tuán)，基團(tuán)列出順序按順序規(guī)則。（dipole moment）雖然碳鹵鍵都是共價(jià)鍵，但它們具有極性，也就是說(shuō)，電子密度“重心”與原子核的正電荷中心不相重合。d 表52 幾種鹵代烷的偶極矩XCH3XCH2X2CHX3CX4F (RX)的沸點(diǎn)（oC）RRHRFRClRBrRICH3CH3CH2CH3(CH2)2CH3(CH2)3CH3(CH2)4CH3(CH2)5CH3(CH2)6CH3(CH2)7(CH3)2CH(CH3)2CHCH2CH3CH2(CH3)CH(CH3)3C142159182
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