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論文開題報告查爾酮合成-展示頁

2025-07-01 23:08本頁面
  

【正文】 王成磊 學(xué) 號: 3130405305 專 業(yè) 班 級: 應(yīng)化133 學(xué) 院: 生物與化學(xué)工程學(xué)院 指 導(dǎo) 教 師: 朱逸偉 開 題 時 間: 2017年2月20日 2017年 3月17日一、本課題的研究意義、研究現(xiàn)狀和發(fā)展趨勢(文獻綜述)1催化合成查爾酮的研究意義 查爾酮是黃酮類化合物的一種,其化學(xué)結(jié)構(gòu)為1,3二苯基丙烯酮,是一類重要的天然產(chǎn)物,多分布在菊科,豆科,苦苣苔科植物中,在玄參科,敗醬科植物中也有發(fā)現(xiàn)。由于查爾酮分子結(jié)構(gòu)具有較大的柔性,可以與許多受體結(jié)合,表現(xiàn)出多方面的生物學(xué)活性。因此,對查爾酮類化合物的研究與開發(fā)成為藥物化學(xué)的一個研究熱點。此外, 查爾酮還可用作光化學(xué)中的光交聯(lián)劑、熒光材料和液晶材料等[ 4,5] 。2查爾酮合成方法的研究現(xiàn)狀查爾酮的經(jīng)典合成方法是使用強堿或強酸催化苯乙酮及其衍生物和芳香醛的羥醛縮合,收率10%—70%。董秋靜[7]以苯甲醛和苯乙酮衍生物為原料,在氫氧化鈉乙醇水溶液中,室溫下制備了一系列的查爾酮衍生物,收率在60%—90%。另有作者以未保護羥基的取代鄰羥基查爾酮和取代苯甲醛為原料,在NaOH/乙醇溶液中,室溫反應(yīng),合成了23種239。該法反應(yīng)條件溫和,步驟簡捷,為類似化合物的合成提供了依據(jù)[8]。使用堿性催化劑催化合成查爾酮的方法,是目前實驗室中最為常用的,但是產(chǎn)品收率較低(10%~70%),而且副產(chǎn)物多。此法較酚羥基保護法反應(yīng)步驟短,易于分離和精制,為研究多羥基查爾酮衍生物的生物活性提供了簡便的合成方法,但不足之處是產(chǎn)率較低,反應(yīng)時間長,產(chǎn)物難以精制分離。在酸性化條件下,反應(yīng)的時間一般都較長,且產(chǎn)率不高。不僅是THFK2CO3制備比較困難,且價格昂貴。 吳春等[13]采用芳基錫為試劑,與取代肉桂酞氯在二(三苯基膦)二氯化鎳催化下進行交叉偶聯(lián)合成了13種查爾酮,收率53%—92%,合成過程是按自由基鏈鎖反應(yīng)機理進行的。 陸文興[14]使用KFAl2O3作為催化劑,合成了多種查爾酮。 Sebti等[15]報道苯甲醛與苯乙酮在甲醇中,以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰于室溫催化反應(yīng)16—48h,縮合得到相應(yīng)的反式查爾酮,收率70%—98%。 金屬鹽催化合成法制備簡單,提純方便,且可反復(fù)使用,缺點是反應(yīng)時間太長,產(chǎn)率不高。許多固體催化過程能在超聲輻射下加速進行。巢芳家等[19] 報道了在超聲波作用下,水滑石催化苯乙酮和取代苯甲醛合成查爾酮。微波輻射可在較短時間內(nèi)提供高能量, 使化學(xué)鏈斷裂而迅速發(fā)生化學(xué)反應(yīng)?!? 朱鳳霞等[21]研究了芳醛與乙?;F在氫氧化鈉存在下,以乙醇為溶劑, 經(jīng)微波輻射合成了9個二茂鐵基查爾酮衍生物。石秀梅等[22]直接利用間苯二酚作為起始原料,通過?;ries重排、醇醛縮合反應(yīng),合成了3, 5二羥基查爾酮, 獲得了滿意的收率(80%)。3查爾酮合成的發(fā)展趨勢 查爾酮類化合物具有多種活性,并且作為黃酮類化合物等多種天然產(chǎn)物的重要中間體,它的合成一直備受關(guān)注。90年代發(fā)現(xiàn)有機碲對此反應(yīng)具有較好的催化效果,但不足之處是制備較困難,價格昂貴。通過對CS 反
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