論文開題報告查爾酮合成-展示頁
2025-07-01 23:08本頁面
【正文】 王成磊 學(xué) 號： 3130405305 專 業(yè) 班 級： 應(yīng)化133 學(xué) 院： 生物與化學(xué)工程學(xué)院 指 導(dǎo) 教 師： 朱逸偉 開 題 時 間： 2017年2月20日 2017年 3月17日一、本課題的研究意義、研究現(xiàn)狀和發(fā)展趨勢（文獻(xiàn)綜述）1催化合成查爾酮的研究意義 查爾酮是黃酮類化合物的一種，其化學(xué)結(jié)構(gòu)為1，3二苯基丙烯酮，是一類重要的天然產(chǎn)物，多分布在菊科，豆科，苦苣苔科植物中，在玄參科，敗醬科植物中也有發(fā)現(xiàn)。由于查爾酮分子結(jié)構(gòu)具有較大的柔性，可以與許多受體結(jié)合，表現(xiàn)出多方面的生物學(xué)活性。因此，對查爾酮類化合物的研究與開發(fā)成為藥物化學(xué)的一個研究熱點(diǎn)。此外, 查爾酮還可用作光化學(xué)中的光交聯(lián)劑、熒光材料和液晶材料等[ 4,5] 。2查爾酮合成方法的研究現(xiàn)狀查爾酮的經(jīng)典合成方法是使用強(qiáng)堿或強(qiáng)酸催化苯乙酮及其衍生物和芳香醛的羥醛縮合,收率10%—70%。董秋靜[7]以苯甲醛和苯乙酮衍生物為原料,在氫氧化鈉乙醇水溶液中,室溫下制備了一系列的查爾酮衍生物,收率在60%—90%。另有作者以未保護(hù)羥基的取代鄰羥基查爾酮和取代苯甲醛為原料,在NaOH/乙醇溶液中,室溫反應(yīng),合成了23種239。該法反應(yīng)條件溫和,步驟簡捷,為類似化合物的合成提供了依據(jù)[8]。使用堿性催化劑催化合成查爾酮的方法,是目前實(shí)驗(yàn)室中最為常用的,但是產(chǎn)品收率較低(10%～70%),而且副產(chǎn)物多。此法較酚羥基保護(hù)法反應(yīng)步驟短,易于分離和精制,為研究多羥基查爾酮衍生物的生物活性提供了簡便的合成方法,但不足之處是產(chǎn)率較低,反應(yīng)時間長,產(chǎn)物難以精制分離。在酸性化條件下,反應(yīng)的時間一般都較長,且產(chǎn)率不高。不僅是THFK2CO3制備比較困難,且價格昂貴。 吳春等[13]采用芳基錫為試劑,與取代肉桂酞氯在二(三苯基膦)二氯化鎳催化下進(jìn)行交叉偶聯(lián)合成了13種查爾酮,收率53%—92%,合成過程是按自由基鏈鎖反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行的。 陸文興[14]使用KFAl2O3作為催化劑,合成了多種查爾酮。 Sebti等[15]報道苯甲醛與苯乙酮在甲醇中,以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰于室溫催化反應(yīng)16—48h,縮合得到相應(yīng)的反式查爾酮,收率70%—98%。 金屬鹽催化合成法制備簡單,提純方便,且可反復(fù)使用,缺點(diǎn)是反應(yīng)時間太長,產(chǎn)率不高。許多固體催化過程能在超聲輻射下加速進(jìn)行。巢芳家等[19] 報道了在超聲波作用下,水滑石催化苯乙酮和取代苯甲醛合成查爾酮。微波輻射可在較短時間內(nèi)提供高能量, 使化學(xué)鏈斷裂而迅速發(fā)生化學(xué)反應(yīng)?！? 朱鳳霞等[21]研究了芳醛與乙?；F在氫氧化鈉存在下,以乙醇為溶劑, 經(jīng)微波輻射合成了9個二茂鐵基查爾酮衍生物。石秀梅等[22]直接利用間苯二酚作為起始原料,通過?；?、Fries重排、醇醛縮合反應(yīng),合成了3, 5二羥基查爾酮, 獲得了滿意的收率(80%)。3查爾酮合成的發(fā)展趨勢 查爾酮類化合物具有多種活性，并且作為黃酮類化合物等多種天然產(chǎn)物的重要中間體，它的合成一直備受關(guān)注。90年代發(fā)現(xiàn)有機(jī)碲對此反應(yīng)具有較好的催化效果，但不足之處是制備較困難，價格昂貴。通過對CS 反
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