【正文】 重合的 異構(gòu)現(xiàn)象稱為 對映異構(gòu) 。例如： C O O HC O O HB rB rHHHHPC H 3C H 3B rB rHHHHHHHHP 結(jié)論： 物質(zhì)分子在結(jié)構(gòu)上 具有對稱面或?qū)ΨQ中心的 ，就無手性，因而 沒有旋光性 。 （ 1）對稱面 假設(shè)分子中有一平面能把分子切成互為鏡象的兩半，該平面就 是分子的對稱面，例如： C C H 3C lC lHC CHC lH C l對 稱 面對 稱 面具有對稱面的分子無手性 。 FB rC lHFB rHC lFB rC lH兩者不能重合 手性分子 鏡像 轉(zhuǎn) 180o 手性分子 ： 具有手性的分子叫做手性分子 。在一定條件下是一個常數(shù)。 若盛液管中為旋光性物質(zhì)，當(dāng)偏光透過該物質(zhì)時會使偏光向左 或右旋轉(zhuǎn)一定的角度，如要使旋轉(zhuǎn)一定的角度后的偏光能透過檢 偏鏡光柵，則必須將檢偏鏡旋轉(zhuǎn)一定的角度，目鏡處視野才明亮， 測其旋轉(zhuǎn)的角度即為該物質(zhì)的旋光度 α。 旋光度： 使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度，用 α表示。 左旋體： 能使偏振光振動平面 向左旋轉(zhuǎn)的 物質(zhì)。 右旋體： 能使 偏振光振動平面向右旋轉(zhuǎn)的 物質(zhì)。乙 醇不 旋 光 物 質(zhì)乳 酸旋 光 性 物 質(zhì)α 能使平面偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光 性，具有旋光性的物質(zhì)稱為 旋光性物質(zhì) 。AA 39。D 39。普 通 光 平 面 偏 振 光晶 軸N i c o l棱 晶2．物質(zhì)的旋光性 AA 39。C 39。BCD B 39。這種 只在一個平面上振動的光稱為平 面偏振光，簡稱偏振光或偏光。C 39。BB 39。第五章 立體化學(xué)基礎(chǔ) 碳 鏈 異 構(gòu)官 能 團(tuán) 異 構(gòu)構(gòu) 造 異 構(gòu)位 置 異 構(gòu)旋 光 異 構(gòu)順 反 異 構(gòu)同 分 異 構(gòu)構(gòu) 型 異 構(gòu)立 體 異 構(gòu)構(gòu) 象 異 構(gòu)C 4 H 1 0C H 3 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H C H 3C H 3碳鏈異構(gòu) C 2 H 3 OC H 3 O C H 3C H 3 C H 2 O H官能團(tuán)異構(gòu) C 4 H 8C H 3 C H = C H C H 3C H 2 = C H C H 2 C H 3位置異構(gòu) 脂肪烷烴的構(gòu)象異構(gòu) 環(huán)己烷構(gòu)象異構(gòu) C = CHC H 3C H 3HC H 3 C H = C H C H 3C = CHC H 3C H 3H順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 什么叫對映異構(gòu)？ （旋光異構(gòu)） 什么樣的有機(jī)物有對映異構(gòu)？ 如何書寫和表征對映異構(gòu) C H 3 C H C O O HO H乳酸（ 2羥基丙酸） C H3C HC O O HH OC H3CH O HC O O H鏡子 第一節(jié) 概 述 一、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性 1．平面偏振光 光波是一種電磁波，它的振動方向與前進(jìn)方向垂直。 AA 39。CD光 源（ 1 ） 光 的 前 進(jìn) 方 向 與 振 動 方 向D 39。（ 2 ） 普 通 光 的 振 動 平 面光 束 前 進(jìn) 方 向 在光前進(jìn)的方向上放一個（ Nicol）棱晶或人造偏振片，只允許 與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶，而在其它平 面上振動的光線則被擋住。 AA 39。D 39。AA 39。BCB 39。C 39。AA 39。乙醇是非旋光性物質(zhì)，乳酸是旋光性物質(zhì)。用（ +）表示。用（ ）表示。 二、旋光儀與比旋光 度 測定化合物的旋光度是用旋光儀，旋光儀主要部分是有兩個尼 可爾棱晶（起偏棱晶和檢偏棱晶），一個盛液管和一個刻度盤組 織裝而成。如下圖所示： α[ ]t λ=αL X C 波 長（ 鈉 光 D ) 盛 液 長 度 （ 分 米 d m ）溶 液 的 濃 度 （ g / m l ）測 定 溫 度 旋 光 度 （ 旋 光 儀 上 的 讀 數(shù) ）比 旋 光 度[α]tλ是旋光性物質(zhì)的一種物理參數(shù)。如：葡萄糖 [α]tλ=+ 蔗糖 [α]tλ=+ 三、對映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 （一）、手性 （以乳酸 CH3C*HOHCOOH為例來討論） 乳酸有兩種不同構(gòu)型 （空間排列） C O O HCHO HC H3C O O HCH3CH OHC O O H C H3O H順 時 針 排 列反 時 針 排 列透 視 式鏡 子為什么乙醇沒有旋光性，而乳酸有旋光性？ 手性 ： 實(shí)物和其鏡像相似而不能重合的性質(zhì) 稱為手性。 ? 手性碳 —— 手性分子的特征 連有四個不同基團(tuán)的 碳原子 ?手性碳 (chiral carbon) ?手性中心 (Chiral center) 手性碳標(biāo)記 C H 3 C H C H C H 3C l C l* * C H 3 C H C H C H 2 C H 3C l C l* * 例： FCB rC lHFCH C lB r* p132 練習(xí)題 ? 非手性分子 兩者互相重合 非 手性分子 鏡像 轉(zhuǎn) 60o FC lC lHFClClHFClClH非手性分子：與鏡像 相重合 （非手性分子不含有手性碳） C lB rC lB rC lB rC lB r轉(zhuǎn) 180o C lB rC lB r兩者完全重合 非 手性分子 FB rC lHFB rC lH兩者不能重合 ?手性分子和非手性分子、手性碳 手性分子 FC lC lHFC lC lH兩者可以重合 手性碳 非手性分子 四、 分子對稱因素 物質(zhì)分子能否與其鏡象完全重疊（是否有手性），可從分子中 有無對稱因素來判斷，最常見的分子對稱因素有對稱面和對稱中 心。 （ 2）對稱中心 若分子中有一點(diǎn) P，通過 P點(diǎn)畫任何直線，如果在離 P等距離直線 兩端有相同的原子或基團(tuán)，則點(diǎn) P稱為分子的對稱中心。 物質(zhì)分子在結(jié)構(gòu)上 既無對稱面，也無對稱中心的，就具有手性 ，因而 有旋光性。又叫 旋光異構(gòu) 。 （一）對映異構(gòu)及其特點(diǎn) ?對映異構(gòu)體特點(diǎn) ? 都有旋光性。旋光度相等，方向相反。 外消旋體： 一對對映體 等量混合 后，得到 沒有旋光性 的 混 合物 稱為外消旋體 。 對映異構(gòu)體的書寫：（