【正文】
D/L標(biāo)示法和 R/S標(biāo)示法 C H OC H 2 O HH O HC H OC H 2 O HHH OD(+)甘油醛 L()甘油醛 1. D / L標(biāo)示法 D、 L與 “ +、 ” 沒(méi)有必然的聯(lián)系 D(+)甘油醛 D()乳酸 H O HC H OC H 2O HH O HC O O HC H 3相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型 絕對(duì)構(gòu)型 能真實(shí)代表某一光活性化合物的構(gòu)型( R、 S) 與假定的 D、 L甘油醛相關(guān)聯(lián)而確定的構(gòu)型。C O O HH O H C O O HC H 3HO H旋 轉(zhuǎn) 9 0旋 轉(zhuǎn) 9 0C H3。 C O O HH O HC O O HC H3HH O旋 轉(zhuǎn) 1 8 0旋 轉(zhuǎn) 1 8 0C H3。 或 270。 C O O HC H3H O HC O O HC H3HH O翻 轉(zhuǎn)翻 轉(zhuǎn)( 2)可以旋轉(zhuǎn) 180。 ( i) 外消旋混合物 ( ii) 外消旋化合物 ( iii) 固體溶液 (二)外消旋體 一對(duì)對(duì)映體等量混合,得到外消旋體。 4 旋光能力相同,旋光方向相反。 2 內(nèi)能:內(nèi)能相同。 具有鏡像與實(shí)物關(guān)系的一對(duì)旋光異構(gòu)體。 ∴ 既無(wú)對(duì)稱面也沒(méi)有對(duì)稱中心的,一般判定為是手性分子。 至于對(duì)稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。 C CC lC lHH4. 交替對(duì)稱軸(旋轉(zhuǎn)反映軸)( Sn) HHC lC lH HC lC l旋 轉(zhuǎn)HHC lC lHC lC lHHHC lC lH HC lC l9 0 。 二、手性 (一)對(duì)稱因素: 1. 對(duì)稱面( m) 2. 對(duì)稱中心( σ) HH HHHHH 3 C C H 33. 對(duì)稱軸( Cn) 以設(shè)想直線為軸旋轉(zhuǎn) 360。 外消旋體:等量對(duì)映體的混合物。 對(duì)映體:成對(duì)存在,旋光能力相同,但旋光方向相反。 與鏡象不能重疊的分子,稱為手性分子。 為什么有 *C原子就可能具有旋光性 ? : 一、對(duì)稱性 (1)一個(gè) *C就有兩種不同的構(gòu)型: C O O HC H 3O HHC O O HC H 3O HHC CC O O H C O O HC H 3 H 3 CH O O HH H(2)二者的關(guān)系:互為鏡象(實(shí)物與鏡象關(guān)系,或者 說(shuō)左、右手關(guān)系)。 λ為旋光儀使用的光源的波長(zhǎng)(通常用鈉光,以 D表示。 l 為盛液管的長(zhǎng)度,單位 dm 。 但旋光度“ α”是一個(gè)常量,它受溫度、光源、濃度、管長(zhǎng)等許多因素的影響,為了便于比較,就要使其成為一個(gè)常量,故用比旋光度 [α]來(lái)表示: 式中: α 為旋光儀測(cè)得試樣的旋光度 C為試樣的質(zhì)量濃度,單位 g/mL。 其 旋 光 方 向順 時(shí) 針 右 旋 , 以 “ d ” 或 “ + ” 表 示 。 ( 2)非旋光性物質(zhì) ——不具有旋光性的物質(zhì),叫做 非旋光性物質(zhì)。 如果在兩個(gè)棱鏡之間放一個(gè)盛液管,里面裝入兩種不同的物質(zhì)。這樣,透過(guò)棱晶的光就只能在一個(gè)方向上振動(dòng),象這種只在一個(gè)平面振動(dòng)的光,稱為平面偏振光,簡(jiǎn)稱偏振光或偏光。 立體化學(xué)基礎(chǔ) 主要內(nèi)容 第一節(jié) 平面偏振光及比旋光度 第二節(jié) 分子的對(duì)稱性和手性 第三節(jié) 含一個(gè)手性碳的化合物 第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳的化合物 第五節(jié) 外消旋體的拆分 第八節(jié) 不對(duì)稱合成