[理學(xué)]第五章芳烴芳香性-展示頁
2025-01-28 15:09本頁面
【正文】 磺化和脫磺反應(yīng) ） (4)FriedelCrafts(傅瑞德爾 克拉夫斯 ) 反應(yīng) 在催化劑作用下，芳烴中芳環(huán)上氫原子被烷基或?；〈姆磻?yīng)。 在二取代苯之中， 對位異構(gòu)體 對稱性高、 結(jié)晶能大，熔點(diǎn)高； 因此可以利用結(jié)晶方法從 鄰間位異構(gòu)體中 分離 對位異構(gòu)體 。 一、芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名 構(gòu)造異構(gòu)：通式： CnH2n6 分側(cè)鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)兩種情況： C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C HH 3 C C H 2 C H 3 C H 2 C H C H 3C H 3CC H 3C H 3H 3 C正丁苯 側(cè)鏈異構(gòu) 仲丁苯 異丁苯 叔丁苯 C H 3C H 3C H 3H 3 CC H 3 C H 3O HH 3 C鄰 二 甲 苯 間 二 甲 苯 對 二 甲 苯 鄰 甲 基 苯 酚（ 1 ， 2 二 甲 苯 ） （ 1 ， 2 二 甲 苯 ） （ 1 ， 2 二 甲 苯 ）（ 二 甲 苯 ） （ 二 甲 苯 ） （ 二 甲 苯 ）o m p o （ 甲 基 苯 酚 ）位置異構(gòu) C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3H 3 C C H 31,2,3三甲苯 連三甲苯 1,2,4三甲苯 偏三甲苯 1,3,5三甲苯 均三甲苯 芳烴的命名 A、單環(huán)芳烴常以苯環(huán)為母體，烷基作為取代基： C H 3C H 2 C H 3C H 3C H 31甲基 2乙基苯 1,3二甲苯 (間二甲苯 ) 1乙基 4丙基苯 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H C H 2 C H C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C C HC H 3 C H 32甲基 4苯基戊烷 B、多環(huán)芳烴或當(dāng)側(cè)鏈較復(fù)雜時，也可以把苯環(huán)作為取代基： C HC H C H 2H 2 C2,3二甲基 1苯基 1己烯 1,4二乙烯苯 (對二乙烯苯 ） 對苯二乙烯 C H 3C H3C H 3C H 2C、芳基的命名 :芳烴去掉一個氫原子剩下部分為芳基 苯基 (Phenyl) (Ph） 苯甲基 (芐基 ) (Benzyl) ( Bz) 2甲苯基 鄰甲苯基 3甲苯基間甲苯基 4甲苯基對甲苯基 二、苯的結(jié)構(gòu) CCCCCCHHHH HH0 . 1 0 8 n m0 . 1 4 0 n m1 2 01 2 0ooC6H6: 正六邊形 、 共平面 鍵角 120176。 ? 5． 熟悉萘的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解幾種多環(huán)芳烴。 ? 3． 掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。 其 顯 著 特 點(diǎn) 是 ： 分類 a、單環(huán)芳烴 b、多環(huán)芳烴 c、稠環(huán)芳烴 C H 3C H 3C H 2 C H 3 C ( C H 3 ) 3C H = C H 2 苯 鄰二甲苯 C H2 C H 2 C CHH 1,2二苯乙烷 萘 乙苯 叔丁苯 苯乙烯 (E)1,2二苯乙烯 1,3,5三苯基苯 蒽 菲 本章主要內(nèi)容 一、 芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名 二、 苯的結(jié)構(gòu) 三、 芳烴的物理性質(zhì) 四、 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 五、 苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則 六、 芳香族親電取代反應(yīng)中的動力學(xué)和熱力學(xué) 七、 稠環(huán)芳烴 八、 芳香性 九、 富勒烯 十、 芳烴的工業(yè)來源 十一、 多官能團(tuán)的命名 學(xué)習(xí)要求 ? 1． 掌握芳香烴及其衍生物的命名。ckel規(guī)則）。 ?C、化性： 不易進(jìn)行加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，易進(jìn)行取代反應(yīng)（芳香性）。第五章 芳烴 芳香性 概述 ?A、組成： 含 C、 H，高度不飽和性。 ?B、結(jié)構(gòu)： 成環(huán)原子間的鍵長趨于平均化。 ?D、分類： 含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的芳烴和非苯芳烴（環(huán)型 π電子離域體系由 4n+2個 π電子構(gòu)成，即符合 H252。 基本情況： 芳 烴 是 芳 香 族 碳 氫 化 合 物 的 簡 稱 ， 亦 稱 芳 香 烴 。 ? 2． 理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征，能用價鍵理論簡明苯的結(jié)構(gòu)。 ? 4． 熟悉苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程，能熟練應(yīng)用取代基定位規(guī)律。 ? 6． 掌握 K?ckel(休克爾 )規(guī)則，會判斷非苯芳烴。 鍵長 （ CC: ,C=C: ） 氫化熱低 （ 3 ） 苯具有特殊穩(wěn)定性 H 21 1 9 . 3 k J / m o l3 H 2 2 0 8 . 5 k J / m o l 價鍵理論： 分子軌道理論： 共振論： Eψψψψψψ 2 34 561無 節(jié) 面三 個 節(jié) 面二 個 節(jié) 面一 個 節(jié) 面苯 的 π 電 子 分 子 軌 道 重 疊 情 況三、芳烴物理性質(zhì) 芳烴一般為液體； 密度小于 1； 有特殊氣味、有毒； 不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 生成熱：烷基越多，其穩(wěn)定性越大。 b. 常用烷基化劑：鹵代烴 、 烯烴 （ 醇 ） C H3C H2Br C0A lC l 3 , 8 5 C H 2 C H 37 4 %c. 常用?；瘎乎｛u 、 酸酐 （ 酸 ） (C H 3 C O )2 O A lC l 3 , 04 0C S 2C C C H 3O9 0 %d. 芳環(huán)上不能連有強(qiáng)吸電基 (NO SO2R 、 COR、 CN、 ) e. 烷基化對吸電基更敏感 a. 常用催化劑： AlCl FeCl ZnCl (HF、 BF H2SO4) f. 烷基化時易發(fā)生 多烷基化 、 可逆 、 重排 反應(yīng) 0C H3 C l , 0A l C l 3CC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3A l C l 3C H 3C H 3A l C l 3 C H3 C H 2 C H 2 C lC H C H 3C H 3C H 2 C H 2 C H 37 0 %g. ?；豢赡?， 產(chǎn)物單一 C H 3 C H 2 C H 2 C C lOA l C l 3 C C H 2 C H 2 C H 3O Z n — H gH C l , C H 2 C H 2 C H 2 C H 37 3 %歧化反應(yīng) 多烷基化 (5)氯甲基化
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1