【正文】
氧化劑 成鹽 RCHNH3COOH RCHCOOH + N2↑ RCHCOOH RCCOOH RCCOOH 三、氨基反應: NO2 F NO2 + NHCOCH3 OH O NH RCHCOOH NH NO2 NO2 H2O ↓ 黃色 四、與甲醛的反應 ? 氨基酸分子中的氨基與甲醛作用,使氨基的堿性消失。是氨基酸的物理常數(shù) 。 ? 當氨基酸處于等電狀態(tài) (所有的分子都以偶極離子形式存在 ),此時溶液的 pH值成為該氨基酸的等電點。而大多數(shù)的羧酸 pKa≈ 105;脂肪胺 pKb≈ 104。 + +R C CO O NH 3HR C CO O NH 2HR C CO O HNH 3HHOHOH+H+R C CO O H NH 2H H+ OH ? 氨基酸具有兩性,與強酸和強堿都能生成鹽。具有低揮發(fā),高熔點,難溶于有機溶劑。 一、兩性與等電點( IP) 兩性離子 pH=pI 陰離子 pHpI 陽離子 pHpI ? 氨基酸分子中既含有堿性基 NH2,又含有酸性基 COOH。屬雙官能團化合物。 氨基酸的化學性質(zhì) ? 因此氨基酸既具有胺的化學性質(zhì),又具有羧酸的化學性質(zhì)。 COOH CH3 HO H COOH CH3 H2N H L乳酸 L丙氨酸 L蘇氨酸 CHO H H CH2OH OH HO COOH H H CH3 NH2 H2N D蘇阿糖 ?蘇氨酸是與 D蘇阿糖相關(guān)聯(lián),但蘇氨酸確定構(gòu)型的手性碳是 ?C,因此,為 L型。 ?如果以 R/S構(gòu)型標記法確定,則大多數(shù)天然氨基酸屬 S型。 ?氨基酸構(gòu)型的確定是以 ?C原子為標準。 H O O C CH 2 CH CO O HNH 22氨基丁二酸 天門冬氨酸 asp H O O C CH 2 CH 2 CH CO O HNH 22氨基戊二酸 谷氨酸 glu H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CO O HNH 2H 2 N C NH CH 2 CH 2 CH 2 CHC OO HNH 2NHNH 2N HNCH 2 CH CO O H2,6二氨基己酸 賴氨酸 lys 精氨酸 arg 組氨酸 his NH 2CH 3 CH CO O HNH 2CH 2 C O O HNH 2C H CHC OO HCH 3CH 3NH 2CH 2 CHC OOHCH 3 CHCH 3NH 2 CHCOOHCH 3 SCH 2 CH 2氨基乙酸 甘氨酸 gly 2氨基丙酸 丙氨酸 ala 3甲基 2氨基丁酸 纈氨酸 val 4甲硫基 2氨基丁酸 蛋氨酸 met 亮氨酸 leu NH 2CH2 CHC OOHCH 3 CHCH 3異亮氨酸 ile 脯氨酸 pro 2氨基 3羥基丁酸 蘇氨酸 thr 色氨酸 trp 3苯基 2氨基丙酸 苯丙氨酸 phe 2氨基 3羥基丙酸 絲氨酸 ser 半胱氨酸 cys NHC O O HNH 2 CH CO O HC H 2NH 2 CH CO O HN HCH 2NH 2 CH CO O HH O CH 2NH 2CH CHC OOHCH 3OH NH 2 C H CO O HH SCH 2NH 2 CH CO O HC H2HONH 2 CH CO O HH 2 N C CH 2 CH 2ONH 2 C H C O O HH 2 N C C H 2O酪氨酸 tyr 天門冬酰胺 asn 谷酰胺 gln 二、氨基酸的構(gòu)型 ?天然的 ?氨基酸除甘氨酸外, ?C原子都是手性碳原子。 一、氨基酸的分類和名名: 根據(jù)氨基酸分子中氨基和羧基的數(shù)目分為中性氨基酸、酸性氨基酸和堿性氨基酸。并且天然的氨基酸(除甘氨酸外 )都具有旋光活性,構(gòu)型屬 L型 ? 天然氨基酸目前已知的有 100多種,但組成蛋白質(zhì)的主要有 20余種 ?氨基酸,其中 15種中性氨基酸, 2種酸性氨基酸, 3種堿性氨基酸。因此氨基酸既具有胺的化學性質(zhì),又具有羧酸的化學性質(zhì),屬取代酸范圍。 167。蛋白質(zhì)分子是以氨基酸為單位結(jié)合而成。生物體的遺傳就是依靠核酸完成。 ?蛋白質(zhì)是生物體內(nèi)各種生物化學變化最重要的組分。 1956年我國首次成功地合成了具有生理活性的蛋白質(zhì) —— 牛胰島素 (16種共 51個氨基酸組成的多肽 —— 51肽 ) ?植物可以通過吸收空氣和土壤中的 CO H2O、NH3(N2)和無機鹽類化合物合成氨基酸直至蛋白質(zhì)。 ? 恩格斯說過:生命是蛋白質(zhì)的存在形式。結(jié)構(gòu)最復雜的化合物。第十三章 氨基酸 多肽蛋白質(zhì) Amino acides Polypeptide Protein 167。 131 氨基酸 ? 氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、命名 ? 氨基酸的化學性質(zhì) ? 氨基酸的制備 ? 蛋白質(zhì)是一類天然的含氮高分子化合物,是生物體內(nèi)一切組織的基本組成部分 —— 生命的物質(zhì)基礎(chǔ)。 ? 蛋白質(zhì)的功能及其分子,各不相同: 負責輸送氧氣的色蛋白 (血紅蛋白 );在新陳代謝中起調(diào)節(jié)作用的激素;催化作用的酶;預防疾病的抗體;與生物遺傳有關(guān)的核蛋白等。并預言:只要把蛋白質(zhì)的化學成分弄清楚,化學就可以著手制造活的蛋白質(zhì)。動物則需通過攝取植物蛋白,然后在體內(nèi)分解成氨基酸,再進行合成體內(nèi)特中的蛋白質(zhì)。生命的基本特征就是蛋白質(zhì)的不斷自我更新 ?核酸是與蛋白質(zhì)有著密切關(guān)系的另一類生物高分子化合物。 ?在酸、堿、酶的作用下,蛋白質(zhì)可水解成多種氨基酸的混合物。氨基酸是蛋白質(zhì)的基石。 、分類、命名 ? 在分子中既具有氨基,又具有羧基就叫做氨基酸。 ? 氨基酸分為 ?氨基酸、 ?氨基酸、 ?氨基酸等,其中 ?氨基酸 最為重要。有8種是人體不能合成,必須通過食物攝取得道的稱為必需氨基酸。系統(tǒng)命名與羥基酸相同,但更多地使用俗名,且常使用代號。具有旋光活性,而且其構(gòu)型是 L型。通過與乳酸的構(gòu)型相關(guān)聯(lián)得到。但也存在 R型,如:半胱氨酸。 167。 ? 兩性與等電點 ? 水合茚三酮反應 ? 脫水脫氨反應 ? 與金屬成鹽 ? ?氨基酸都是無色晶體,易溶于水,熔點較高,熔化時易分解。氨基和羧基相互影響,而產(chǎn)生一些特殊的性質(zhì)。形成內(nèi)鹽以偶極離子形式存在。在水中存在著兩個平衡。但其酸式電離和堿式電離都很弱,例:甘氨酸pKa= 1010; pKb= 1012。 ? 由于氨基酸中羧基和氨基的離子化程度 (電離 )并不相等,因此,中性氨基酸水溶液的 pH值