天然藥物化學(xué)改(2)-展示頁
2025-01-22 20:11本頁面
【正文】 se,All） CH2OHOCH2OHCH2OHOCH2OH D果糖 （ Dfructose,Fru） L山梨糖 （ Lsorbose） （三）六碳酮糖（ ketohexose,hexulose) （四）甲基五碳醛糖 CHOCH3CHOCH3 L鼠李糖 （ Lrhamaose,Rha） L夫糖 （ Lfucose） （五）支碳鏈糖 D芹糖 （ Dapiose） L鏈酶糖 (Lrhamaose,Rha） C H OH O H 2 CC H 2 O HC H OO HCC H 3（六）氨基糖（ amino sugar） C H OC H 2O HCHONH2CH2OH NH3 2氨基 2去氧 D葡萄糖 （ Dglucosaming） （七）去氧糖（ deoxysugars） C H OHH O C H 3H OH OC H 3H 碳霉糖 （ Lmycarose） （八）糖醛酸： 單糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。 OCH O H 244H O H 2 OCβD核糖 αD核糖 ? 五碳吡喃型糖： C4OH與端基碳上的羥基在同側(cè)的為 α 型，在異側(cè)為 β 型。 H O HO HHHOHO HHHC H2O HOα構(gòu)型 β構(gòu)型 OH HO HHHOHO HHHC H2O HO（二）表示： ? 甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5R與端基羥基在同側(cè)為 β 構(gòu)型，異側(cè)為 α 構(gòu)型。該碳原子形成的一對異構(gòu)體為 端基差向異構(gòu)體 ，有 α 、 β 兩種構(gòu)型。 CHOCH2O HOCH O H 24D核糖（ DRib） ２）五碳吡喃型糖： C4OH在 面下為 D型糖 ，在 面上 為 L型糖 。 O HHHH OO HHHC H 2O HO HHOO HHHH OO HHHC H 2O HHH OOα DGlc β DGlc 具有 六元環(huán) 結(jié)構(gòu)的糖 —— 吡喃糖 （ pyranose） 具有 五元環(huán) 結(jié)構(gòu)的糖 —— 呋喃糖 （ furanose） １． Fischer式 :距離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子上的羥基在右側(cè)的稱為 D型糖 ，在左側(cè)的稱為 L型糖 。 單糖結(jié)構(gòu)表示方法： CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHOC H 2O HO HO HO HOH OFischer式 Haworth式 優(yōu)勢構(gòu)象式 一、單糖結(jié)構(gòu)式的表示方法 單糖是多羥基醛或酮，是組成糖及其衍生物的基本單元。 ?苷類 種類繁多，結(jié)構(gòu)不一，其 生理活性也多種多樣 成為當(dāng)今研究天然藥物中不可忽視的一類成分。 非糖體－ X－糖 （ X＝ C、 O、 S、 N） 非糖體：黃酮類、蒽醌類、生物堿類、萜類等 三、糖和苷生理活性 ?糖類占植物干重 80～ 90％，在天然藥物治療疾病中，可以看作是藥效學(xué)物質(zhì)基礎(chǔ)的 運(yùn)載體 。 ?按照其聚合程度可分為 單糖、低聚糖（寡糖）和多糖 等。第二章 糖和苷 Saccharides and Glycosides 概 述 一、糖 (saccharides)：碳水化合物(carbohydrates)，是自然界存在的一類重要的天然產(chǎn)物，是生命活動所必需的一類物質(zhì)。 ?糖、核酸、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)一起稱為生命活動所必需的 四大類化合物 。 二、苷類又稱配糖體 (glycosides)， 是由糖或糖的衍生物等與另一非糖物質(zhì)通過半縮醛或半縮酮的羥基與苷元脫水形成的化合物。 ?糖具有生理活性 ，如香菇多糖、豬苓多糖、黃芪多糖具有抗腫瘤活性，成為當(dāng)今研究領(lǐng)域的熱點。許多常見的中藥例如人參、甘草、柴胡、黃芪、黃芩、桔梗、芍藥等都含有苷類。 第一節(jié) 單糖的立體化學(xué) HOCH2O HHO HO HO O HHHHHOCH2O HO HO HO HO HHHHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH O HHHHOO HHHC H2O HHHOOO HHHHOO HHHC H2O HO HHOOOO HHO HHH OHH O H 2 CO HHOHO HHO HHH OHH O H 2 CHH OOH 單糖在水溶液中形成半縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu) ， 即成呋喃糖和吡喃糖 。 C HOO HHHHOO HHO HHC H2O H D葡萄糖 L鼠李糖 CHOO HHO HHHHOHHOCH3二、糖的絕對構(gòu)型： D， L OC H35CHOCH3CHOCH2OHOC H2O H5 L鼠李糖（ LRha） D葡萄糖 (DGlc) ２． Haworth式 : 1)甲基五碳 、 六碳吡喃型糖 ， 五碳呋喃型糖 ， 看那個 手性碳原子上的取代基的朝向 ， 取代基向 上 D型 ； 取代基向 下 L型 。 O4C HOC H2O HD木糖（ DXyl） C H2O HC H OD甘露糖 OD半乳糖 舉例 （一）原因： 單糖成環(huán)后形成了一個新的手性碳原子，稱為端基碳 。 三、糖的相對構(gòu)型： α 、 β 端基碳上 H被稱為端基 H， OH被稱為端－ OH HOCH2OHHOHOHO OHHHHHOCH2OHOHOHOHO HHHHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH OHHHHOOHHHCH2OHHHOOOHHHHOOHHHCH2OHOHHOOOOHHOHHHOHHOH2COHHOHOHHOHHHOHHOH2CHHOOH Fischer投影式： 新形成的羥基與距離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子上的羥基在同側(cè)時為 α 構(gòu)型，在異側(cè)時為 β 構(gòu)型。 OC H2O H55OC H2O HαD葡萄糖 βD葡萄糖 Haworth投影式 ? 五碳呋喃型糖： C4R與端基羥基在同側(cè)為 β 型，異側(cè)為 α 型。 O4 4OβD木糖 αD木糖 一、單糖類（ monosaccharide） 天然單糖以五碳糖、六碳糖最多，多數(shù)在生物體內(nèi)呈結(jié)合狀態(tài)，只有葡萄糖、果糖等少數(shù)單糖游離存在。 CHOCOOHCHOC
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